Лекция 4 Тема: Карбоновые кислоты. Дисциплина «Химия» Для студентов 1 курса специальности: Общая медицина, Стоматология Лектор: ассоциированный профессор кафедры биохимии и химических дисциплин, кандидат химических наук Болысбекова Салтанат Манарбековна

Цель и задачи: Студент должен знать: – Классификацию, физические свойства и номенклатуру алифатических, карбоциклических и ароматических карбоновых кислот –Химические свойства карбоновых кислот. Студент должен уметь: реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот. –Записывать схемы уравнений реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот. –Прогнозировать образование продуктов в реакциях с участием карбоновых кислот. –Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.

Актуальность: Карбоновые кислоты - один из важнейших классов органических соединений. Являются родоначальниками многих лекарственных веществ. В организме человека присутствуют в свободном состоянии и в составе нейтральных жиров, фосфолипидов и других липидов, являющихся основными структурными компонентами биологических мембран.

План лекции: Введение Классификация карбоновых кислот Строение карбоксильной группы Химические свойства

- Какую кислоту используют для консервирования и маринования? - Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков? - Какую кислоту содержат молочнокислые продукты? - Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже. - Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла? - Почему болят икры ног после продолжительного бега?

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения. Карбоновые кислоты в природе

С 2 Н 5 СООН – древесная смола

С 3 Н 7 СООН – сливочное масло

С 4 Н 9 СООН – корни травы валерианы

С 6 Н 5 СООН – гвоздичное масло

Карбоновые кислоты - это вещества, которые в своем составе содержат карбоксильную группу и отвечают общей формуле: R-COOH Классификация карбоновых кислот: 1)В зависимости от числа карбоксильных групп одноосновные – уксусная двухосновные – щавелевая многоосновные - лимонная

2) В зависимости от природы радикала предельные – пропионовая (пропановая) непредельные – акриловая (пропановая) ароматические – бензойная ? Задание для самоконтроля Номенклатура карбоновых кислот ? Задание для самоконтроля

Высшие жирные карбоновые кислоты (ВЖК) Насыщенные (предельные) высшие жирные кислоты: С 17 Н 35 СООН стеариновая кислота и С 15 Н 31 СООН пальмитиновая кислота;

Ненасыщенные (непредельные) высшие жирные кислоты: С 17 Н 33 СООН олеиновая кислота, Δ9; С 17 Н 31 СООН линолевая кислота, Δ9,12; С 17 Н 29 СООН линоленовая кислота, Δ9,12,15.

Соли ВЖК называются мылами.

Физические свойства карбоновых кислот Физические свойства предельных карбоновых кислот

Строение карбоксильной группы Вопрос ? Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе? В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот? Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот? ? Проверь себя

ПОЛИНГ Лайнус Карл (28.II VIII.1994) Американский физик и химик, член Национальной АН США (с 1933). В профессор Станфордского университета. Один из инициаторов Пагоушских конференций. Президент Американского химического общества (1949). Член многих Академий наук и научных обществ. Иностранный член АН СССР (с 1958). Член Американской академии искусств и наук (с 1944). Нобелевская премия (1954), Нобелевская премия мира (1962), Международная Ленинская премия "За укрепление мира между народами" (1970) Главное научное достижение Полинга теория химической связи, разработанная им в конце 1920-х начале 1930-х годов и полностью изложенная в его книге «The Nature of Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals». В 1954 году Нобелевский комитет удостоил Полинга премии по химии «за изучение природы химической связи и его применение к объяснению строения сложных молекул». химической связи 1920-х 1930-х годов 1954 году

электроотрицательность: С(sp 2 ) – 2,69; O – 3,5 и H – 2,2.

Наличие р,-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот значительно повышает кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению со спиртами. рК а С 2 Н 5 ОН =18 рК а СН 3 СООН = 4,76

Увеличение длины углеводородного радикала приводит к уменьшению силы карбоновых кислот

В радикале кислоты электронодонорные заместители уменьшают кислотные свойства, а электроноакцепторные заместители увеличивают кислотные свойства.

Реакционные центры: Электрофильный центр. Основный (нуклеофильный) центр. СН-кислотный центр.

Легкость нуклеофильной атаки зависит от: величины эффективного положительного заряда на атоме углерода; пространственной доступности; кислотно-основных свойств среды.

В карбоновых кислотах имеет место СН- кислотность (активность атома водорода при альфа-углероде). Она обусловлена отрицательным индуктивным эффектом, который оказывает карбоксильная группа.

Химические свойства Проявляют общие свойства кислот Являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе

Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества? Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей. Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде. Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот: 1. Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску). 2. Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода. Видео

3. Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды.

4. Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами. Видео

5. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот, вытесняя их из солей. видео

6. Кислоты могут образовывать кислотные оксиды (или ангидриды кислот).

Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. Сл. эфиры Реакции кислот по карбоксильной группе (механизм S N ). (Нуклеофилы являются донорами электронов: OH-, RO-, CN-, -NH 2

Особые свойства кислот, обусловленных наличием в их молекулах радикалов. Реакция с галогенами. ? Какая из этих кислот сильнее? Почему?

Получение карбоновых кислот Предельные карбоновые кислоты получают: 1. Окислением спиртов 2. Окислением альдегидов 3. Окислением углеводородов Существуют и другие способы получения карбоновых кислот

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в схеме: ? Попробуйте подтвердить данную цепочку превращений уравнениями химических реакций, взяв за основу этан

Выводы: 1. Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. 2. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета. 3. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры. 4. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.

Из перечисленных формул выберите формулу карбоновой кислоты

Повторите определение карбоновых кислот.

Вернитесь к теории.

Теория Вами освоена.

Номенклатура сложных эфиров Сложные эфиры в природе Назовите данные природные эфиры В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой

1. Изобутилацетат или изобутиловый эфир уксусной кислоты 2. Изопентилацетат или изопентиловый эфир уксусной кислоты 3. Этилпропионат или этиловый эфир пропионовой кислоты.

Назовите карбоновые кислоты 1. СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН-СН-СООН l СН 3 СН 3 l 2. СН 3 -СН-С-СООН l СН 3 В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой Проверь себя

Проверь себя: 1. 3,4 – диметилгексановая кислота 2. 2,2,3 – триметилбутановая кислота

Для определения названия кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC нужно придерживаться следующего порядка: 1. Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней. 2. Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. 3. Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота». 4. Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Обратите внимание, что отсутствие дефиса в данном случае считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.

Ответы на вопросы Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксигруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот. Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота. Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

Проверь свои знания по карбоновым кислотам Реши задачу Выполни тест Реши кроссворд

Кроссворд по карбоновым кислотам Ответив на вопросы кроссворда, расшифруйте слово, раскрывающее понятие карбоновых кислот. 1. Органические вещества, образующие кислотную среду при диссоциации и меняющие окраску индикаторов. 2. Карбоновая кислота, входящая в состав коровьего (сливочного) масла. 3. Межмолекулярная химическая связь, за счет которой низшие карбоновые кислоты существуют в виде димеров. 4. Основной продукт реакции нейтрализации между карбоновыми кислотами и основаниями. 5. Вещества, образующиеся в результате реакции этерификации. 6. Кислота, с помощью которой муравьи защищаются от врагов. 7. Вещества, окислением которых получают карбоновые кислоты. 8. Кислота, широко применяемая в качестве консерванта.

Тест «Пятерочка» (На некоторые вопросы возможно более одного варианта ответа.) 1. Какие из названных кислот являются органическими? а) Муравьиная; б) азотная; в) серная; г) лимонная. 2. Почему болезненны укусы муравьев? а) Обжигают муравьиной кислотой; б) выделяют яд; в) разъедают муравьиной щелочью; г) вонзают острые зубчики.

Тест «Пятерочка» 3. Как называют соли карбоновых кислот? а) ацетаты; б) бустилаты; в) пропилаты; г) постулаты. 4. Какого названия кислоты не существует? а) Лимонная; б) щавелевая; в) винная; г) виноградная. 5. Какие кислоты являются витаминами? а) Никотиновая; б) аскорбиновая; в) ацетилсалициловая; г) янтарная.