Непредельные углеводороды. Алкены.

Непредельные – углеводороды, содержащие между атомами углерода одну или несколько π- связей Непредельные углеводороды Алкены С=С Алкины С С Алкадиены С=С=С

Алкены (олефины, этиленовые) I.Строение тип гибридизации – sp 2 валентный угол – геом.форма молекулы – плоская длина связи С=С 0,134 нм

II. Гомологический ряд алкенов Составьте структурные и молекулярные формулы первых 3-х гомологов алкенов и, пользуясь Справочной таблицей, дайте им названия по международной номенклатуре.

Контроль:

Какова общая формула алкенов? С n H 2n

III.Изомерия и номенклатура алкенов. 1. Просмотрите видеоролик о номенклатуре алкенов. 2. Какой вид изомерии присущ как алканам, так и алкенам? Какое минимальное количество атомов углерода должно быть у изомера с данным видом изомерии? 3. Запишите название вида изомерии и постройте два изомера углеродного скелета для алкена общего состава С 4 Н 8 и дайте им названия.

4. Что ещё можно изменить в строении алкенов помимо углеродного скелета? 5. Какое минимальное количество атомов углерода должно быть у первого представителя данной изомерии? 6. Запишите название данной изомерии и постройте формулы двух изомерных алкенов общего состава С 5 Н 10 и дайте им названия.

3. Изомерия классов (с С 3 ) С n H 2n Алкены СН 2 =СН-СН 3 пропен Циклоалканы циклопропан

Изомерия 1-3 относится к структурной изомерии (положение атомов в пространстве не меняется)

В отличие от них существует 4. Пространственная (геометрическая)изомерия Условие существования изомеров: – СН = СН – цис-форматранс-форма

Пример: бутен – 2 существует в двух формах СН 3 –СН = СН –СН 3 цис-бутен-2 транс-бутен-2

Домашнее задание: § 9, стр.43 упр.2,4,8,9

IV. Физические свойства алкенов Название ФормулаТ плавления,°СТ кипения,°СПлотность, d 20 ЭтиленС2H4С2H4 169,1103,70,5700* ПропиленC3H6C3H6 187,647,70,5193* Бутен-1C4H8C4H8 185,36,30,5951* цис-Бутен-2Бутен-2CH 3 -CH=CH-CH 3 138,93,70,6213 транс-Бутен-2Бутен-2CH 3 -CH=CH-CH 3 105,50,90, Метилпропен-1CH 3 -C(CH 3 )=CH 2 140,47,00,5942* Пентен-1С 5 H ,230,10,6405 Гексен-1С 6 H ,863,50,6730 Гептен-1С 7 H ,093,60,6970 Октен-1С 8 H ,7121,30,7140 Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При нормальных условиях алкены с C 2 H 4 до C 4 H 8 газы; с C 5 H 10 до C 17 H 34 жидкости, после C 18 H 36 твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.нормальных условиях воде органических растворителях

V. Химические свойства алкенов Какой тип химических свойств, связанный с составом, будет характерен для алкенов? ГОРЕНИЕ 1. Горение Составьте уравнение реакции горения а) этилена б) пропилена Вопрос: Каково процентное содержание углерода в алкенах по сравнению с алканами? Как вы считаете, отразится ли это на характере пламени?

Вопрос: Какой тип реакции, связанный со строением, будет характерен для всех непредельных углеводородов? Реакция присоединения Что будет происходить с π- связью в результате этой реакции? 2. Реакции присоединения(идут с разрывом π- связи) - характерная реакция для алкенов

2.1. Присоединение водорода (гидрирование) Составьте уравнение гидрирования пропилена (при нагревании, в присутствии катализатора). Назовите продукт реакции. СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 СН 3 -СН 2 - СН Присоединение галогенов (галогенирование) Составьте уравнение бромирования пропилена. Назовите продукт реакции. СН 3 -СН=СН 2 + Br 2 СН 3 -СНBr- СН 2 Br Реакция сопровождается обесцвечиванием бромной воды. Применяется для обнаружения непредельности соединения ( π- связи)

2.3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) Присоединение галогеноводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогеноводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно. Реакция идет по ионному механизму. Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H 2 O, H 2 SО 4, НСl и др.).

Составьте уравнение гидробромирования пропилена. Назовите продукт реакции. СН 3 -СН=СН 2 + НBr СН 3 -СНBr - СН Присоединение воды (гидратация) Проходит также по правилу Марковникова Составьте уравнение гидратации пропилена. Назовите продукт реакции (пользуясь Справочной таблицей). СН 3 -СН=СН 2 + НОН СН 3 -СНОН - СН 3

2.5. Присоединение самого себя (полимеризация)

Вопрос: А возможны реакции разложения для этиленовых? Почему? 3. Реакции разложения (дегидрирования) Составьте уравнение дегидрирования пропилена. Дайте название продукту реакции (пользуясь Справочной таблицей) С 3 Н 6 С 3 Н 4 + H 2 (при t o, в присут. катал-ра) 4. Реакции окисления (ок-ль KMnO 4 ) СН 3 -СН=СН 2 +[О]+НОН СН 3 -СНОН – СН 2 ОН В ходе реакции происходит обесцвечивание раствора перманганата калия. Качественная реакция на непредельность.

1. Из природного газа и нефти 2.Разложение(дегидрирование) алканов С n H 2n+2 С n H 2n + H 2 (t o, кат-р) 3. Разложение галогенпроизводных: С 2 H 5 Cl С 2 H 4 +KCl (нагревание со спиртовым раствором щелочи) 4. Получение этилена (лабораторный способ) С 2 H 5 ОН С 2 H 4 + H 2 О (при нагревании, в присутствии конц. серной кислоты) VI. Получение алкенов

Домашнее задание: §10 Решить цепочку превращений: С 2 H 5 ОН С 2 H 4 CO 2 С 2 H 5 Br