Химия Для студентов I курса специальностей: экология, товароведение и экспертиза товаров, технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к.х.н., доцент А. Н. Саверченко

Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре ( ИЮПАК ) Лекция 1

Студент должен: знать строение, номенклатуру, свойства, способы получения и применения алканов умень составлять названия и химические уравнения реакций алканов

Правило. Найти самую длинную (главную) не разветвленную цепь углеродных атомов. Таким образом, в данном соединении главная цепь содержит 6 углеродных атомов «С» 5 «С» 6 «С»

Пронумеровать атомы углерода главной цепи. Номер атома углерода, у которого находится заместитель (алкильный радикал), должен быть наименьшим. Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится алкильный радикал) ….

Назвать алкильный радикал Назвать алкан, соответствующий главной цепи, 3 3-Метил Метилгексан

В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями нужно указать положение каждого заместителя. Сумма номеров положений заместителей должна иметь наименьшее значение. Число одинаковых заместителей обозначают греческими числительными: Ди - (два) Три - (три) Тетра - (четыре) Пента - (пять) и т. д. 3,3 - Диметилпентан ,3,5 -Триметилгексан

Свойства алканов

Физические свойства алканов СН 4... С 4 Н 10 Газы (без запаха) С 5 Н С 15 Н 32 Жидкости (имеют запах) C 16 H 34 Твердые вещества (без запаха) t° кипения и t° плавления увеличиваются Алканы бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

Химические свойства алканов Для алканов наиболее характерны реакции замещения. В этих реакциях происходит гомолитическое расщепление ковалентных связей.

1. Реакция замещения (разрыв связей С-Н) или

Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена с образованием галогеналкана RHal). Низшие алканы можно прохлорировать полностью. 1.1 Галогенирование

1.2 Нитрование Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой NO 2 с образованием нитроалканов RNO 2 ). Нитрующий реагент азотная колота HNO 3 (HONO 2 ). В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

140°C

1.3 Сульфирование. Замещение атома водорода сульфогруппой SO 3 H с образованием алкансульфокислот. Сульфирующий реагент серная кислота H 2 SO 4 (HO-SO 3 H).

2. Реакция окисления При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (КMnО 4, К 2 Сг ).

2.1 Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение). полное окисление (избыток О 2 ) с образованием углекислого газа и воды: Не полное окисление (недостаток О 2 )

2.2 Окисление кислородом воздуха при невысоких температурах в присутствии катализаторов (не полное каталитическое окисление). В результате могут образоваться альдегиды, кетоны, спирты ROH, карбоновые кислоты RCOOH

3. Термические превращения алканов 3.1 Крекинг. 3.2 Дегидрирование,

3.1 Крекинг Крекинг (англ. cracking расщепление) это разрыв связей С С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода. Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре о С.

3.1 Дегидрирование Дегидрирование: отщепление водорода происходит в результате разрыва связей С Н; Осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется этим (ацетилен): C n H 2n+2 t°, кат. C n H 2n +H 2 t°, кат. C2H6C2H6 C2H4+H2C2H4+H2 этан этен

H – C = C – H + 3H 2

3.3 Дегидроциклизация. Дегидрирование алканов с образованием ароматических соединений: CH 3 – CH 2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 300 O C Pt 300 O C Pt +4H 2 CH 3 Метилбензол

3.4 Изомеризация Изомеризация – превращение химического соединения в его изомер: н-алкан изоалкан Бутан Изобутан (2-метилпропан)

Способы получения алканов Каждый класс органических соединений характеризуется рядом общих методов синтеза. Последние позволяют судить о связи соединений данного класса с соединениями других классов и о путях их взаимных превращений. Синтез из непредельных углеводородов Каталитическое гидрирование (+H 2 ) непредельных углеводородов.

26 Рекомендуемая литература Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк., с.: ил. Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, – 448 с.: ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, с.: ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727 с.: ил. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высш. шк., Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981 Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: Академия., 2000.