Химия Для студентов I курса специальностей: экология, товароведение и экспертиза товаров, технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к.х.н., доцент А. Н. Саверченко

Студент должен: знать строение, номенклатуру, свойства, способы получения и применения алкенов умень составлять названия и химические уравнения реакций алкенов Студент должен: знать строение, номенклатуру, свойства, способы получения и применения алкенов умень составлять названия и химические уравнения реакций алкенов

Студент должен: Знать: Уметь:

Присоединение простых веществ Присоединение водорода – гидрирование, образуются алканы. Присоединение галогенов (+F 2, CL 2, Br 2, I 2 ) – галогенирование, образуются дигалогеналкины.

пропен пропан

Качественно реакцией на все непредельные углеводороды, в том числе на алкены, является реакция с бромной водой. Бромная вода при взаимодействии с алкенами обесцвечивается.

1, 2 - дибромпропан 1 - пропен

Присоединение сложных веществ Присоединение галогеноводородов (+HHal) – гидрогалогенирование, образуются моногалогенфлканы (R- Hal). Присоединение воды (+H 2 O) – гидратация, образуются предельные одноатомные спирты (алканолы C n H 2n+1 OH).

Присоединение веществ типа НХ (Х=Hal, OH и так далее) к несимметричным алкенам происходит по правилу: В. В. Марковникова:

Правило: В. В. Марковникова Атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода

Правило: В. В. Марковникова Водород HBr HOH 2 - бромпропан 2 - пропанол

Реакция окисления В зависимости от условий непредельные углеводороды окисляются в различной степени.

Горение. Полное (избыток О 2 ) Неполное (недостаток О 2 )

Неполное окисление под действием окислителей типа KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7. Одной из наиболее характерных реакций окисления является взаимодействие непредельных углеводородов (УВ) с раствором перманганата калия (KMnO 4 )

Из KMnO – этандиол Раствор KMnO 4 обесцвечивается, происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксогруппы) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Это качественная реакция на непредельных УВ, в том числе на алкены

Реакции полимеризации. Процесс полимеризации алкенов открыт А М. Бутлеровым. Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

Способы получения алкенов. 1. Дегидрирование алканов (- Н 2 ) 1. Гидрирование алкинов (+ Н 2 ) 1. Дегидрирование спиртов (- H 2 O) Катализаторы: H 2 SO 4, H 3 PO 4, Al 2 O 3, ZnCl 2.

При дегидрировании спиртов атом водорода отщепляется от соседнего атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правила А. М. Зайцева): 3 – метил – 2 - бутанол 2 – метил – 2 - бутен

1. Дегидрирогалогеннирование моногалогеналканов (- HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора. Реакция происходит по правилу А. М. Зайцева: 2 – хлор – 2 метилбутан 2 – метил – 2 бутен Правило А. М. Зайцева обратно правилу В. В. Марковникова.

1. Дегалогенирование (- 2Hal) дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С» действием Zn или Mg: 2, 3 – дибромбутан

Применение этилена n C2H4C2H4 ( - CH 2 - CH 2 - ) n полиэтилен C 2 H 5 – O - C 2 H 5 Диэтиловый эфир C 2 H 5 OH Этанол CH 2 = CH – CH = CH 2 Дивинил Каучук Растворители C 2 H 5 Cl Хлорэтан CH 2 Cl - CH 2 Cl Дихлорэтан С 6 H 5 – CH = CH 2 Стирол – CH – CH 2 – | C 6 H 5 Полистирол OH - CH 2 - CH 2 – OH Этиленгликоль

26 Рекомендуемая литература Пример списка литературы Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк., с.: ил. Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, – 448 с.: ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, с.: ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727 с.: ил. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высш. шк., Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981 Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: Академия., 2000.