Презентация по химии Ученицы 11 «Б» класса ЗОШ 41 Зануды Татьяны

Содержание Общая справка Классификация спиртов Номенклатура спиртов История открытия спиртов Нахождение спиртов в природе Физические свойства Химические свойства Применение спиртов

Общая справка Спирты органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с насыщенным атомом углеродда, находящемся в состоянии sp3 гибридизации. Спирты можно рассматривать как производные воды H2O, в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R-OH. Если гидроксильная группа связана с углероддом, находящемся в состоянии sp2 гибридизации, такие соединения называют енолы; если гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом, такие соединения называют фенолы. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

1. Классификация спиртов. Типы классификации спиртов. 1) По числу гидроксильных групп: Одноатомные, двухатомные(гликоли), трехатомные и многоатомные спирты 2) По характеру углеводородного радикала: Предельные, непредельные, ароматические 3) По характеру атома углеродда, с которым связана гидроксильная группа: Первичные, вторичные, третичные

Номенклатура спиртов Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «новый») и добавляют слово «спирт»: СН3ОН метилновый спирт С2Н5ОН этилновый спирт (Н3С)2СНОН изопропилновый спирт С4Н9ОН бутилновый спирт

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы.

Функциональные (ОН) и замещающие (СН3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами. Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргилновый спирт НСєС–СН2–ОН, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4, фенетилновый спирт С6Н5–CH2– CH2–OH.

Историческая справка Слово «спирт» происходит от древнего латинского названия этого вещества – spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в медицине при записи рецептов. В XVI веке в западноевропейских языках, а в XVIII веке и в русском у винного (этилового) спирта появилось новое название – алкоголь (араб. «ал-кугул»). Безводный (абсолютный) этилновый спирт был впервые получен лишь в 1796 году российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немецким учёным Иеремием Вениамином Рихтером. Для этой цели они применяли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашёную известь). Абсолютный спирт легко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых сосудах.

Нахождение спиртов в природе Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто. Метилновый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum). Этилновый спирт естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится 3(Z)- Гексен-1-ол («спирт листьев»), придающий им характерный запах. Фенилэтилновый спирт душистый компонент розового эфирного масла. Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами,

Физические свойства спиртов Спирты растворимы в большинстве органических растворителей. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной. Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи. В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов. Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами 2Na + 2H 2 O= 2NaOH + H 2 2Na + 2C 2 H 5 OH = 2C 2 H 5 ONa +H 2 2Na + 2ROH = 2RONa + H 2 2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами (после замещения гидроксильной группы на галоген получается галогеноалкан) C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br +H 2 O 3. Межмолекулярная дегидратация спиртов ( Отщепление молекул воды от двух молекул спирта при нагревании водоотнимающих средств. В результате образуются простые эфиры) R - OH + HO - R H 2 SO 4 (конц.) R – O - R + H 2 O А при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140 градусов Цельсия образуется диэтилновый (серный) эфир C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 H 2 SO 4 (Конц.), t< 140 C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O 4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами (с образованием сложных эфиров, по- другому, реакция этерификации) O O R1 – OH + C – R2 R2 - C + H2O HO O – R Спирт Карбоновая Сложный эфир кислота

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов (В результате происходит получение алкенов) CH 3 – CH 2 – OH H2SO4 (конц.), t>140 CH 2 CH 2 + H2O 6. Окисление спиртов (Обычно проводят сильными окислителями.)В зависимости от природы спита и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Например первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты: [O] O [O] O CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – C CH 3 - C -H2O H OH При окислении вторичных спиртов образуются кетоны: [O] CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – C – CH 3 OH -H 2 O O Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению, но в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно их окисление, происходящее с разрывом углерод-углероддных связей, ближайших к гидроксильной группе. 7. Дегидрирование спиртов ( При пропускании паров спирта при градусов Цельсия на металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные в кетоны) O R – CH 2 – OH Cu, t R – C + H 2 (Альдегид) H R – CH – R Cu, t R – C – R + H 2 (Кетон) OH O

Применение спиртов. Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Фенетилновый спирт С6Н5– CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии. Этиленгликоль HOCH2– CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок. Диэтиленгликоль HOCH2– CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов. Бензилновый спирт С6Н5– CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Глицерин HOCH2–CH(OH)– CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов.