Підготував студент групи ФК-44-I Галюк Юрій

Що ми дізнаємося на сьогоднішньому уроці? Визначення карбонових кислот Класифікація Походження в природі Електронна будова Ізомерія і номенклатура Отримання Застосування Фізичні властивості Хімічні властивості

Карбонові кислоти - органічні сполуки, що містять одну або кілька карбоксильних груп-СООН. Карбоксильна група містить дві функціональні групи - карбоніл >С=О и гідроксил -OH, безпосередньо зв'язані один з одним: R C O O H

1. Залежно від числа карбоксильних груп одноосновні (монокарбонові) Наприклад: НСООН, С3Н7СООН двохосновні – щавлева багатоосновні (дикарбонові НСООН–СООН щавлева, трикарбонові – лимонна і т.д.) 2. За характером вуглеводневого радикалу розрізняють кислоти: насичені (наприклад, CH3CH2CH2COOH); ненасичені (CH2=CHCH2COOH); і ароматичні (RC6H4COOH).

Багато кислот мають історично сформовані або тривіальні назви, пов'язані головним чином з джерелом їх отримання. Формула Назва СистематичнеТривіальне HCOOHМетановаМурашина CH 3 COOHЕтановаОцтова C 2 H 5 COOHПропановаПропионова C 3 H 7 COOHБутановаМасляна C 4 H 9 COOHПентановаВалеріанова C 5 H 11 COOHГексановаКапронова C 15 H 31 COOHПентидекановаПальмітинова C 17 H 35 COOHГептадекановаСтеаринова

Електронна будова 1. Електронна густина зсувається в бік кисню 2.Атом вуглецю здобуває позитивний заряд 3. В результаті цей атом вуглецю притягує до себе електронну пару від атома кисню R C O O H б- б+ 4. Компенсуючи зміщену ел. щільність, атом кисню відтягує себе ел. пару сусіднього водню Висновок: зв'язок гідроксильної групі стає більш полярної і атом водню набуває велику рухливість

Номенклатура карбонових кислот Систематичні назви кислот утворюються за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфікса –ова й слова кислота. Часто використаються також тривіальні назви. Деякі насичені одноосновні кислоти та їх назви НСООН – метанова, мурашина, форміатна СН3СООН – етанова, оцтова, ацетатна СН3СН2СООН – пропанова, пропіонова СН3СН2СН2СООН – бутанова, масляна СН3СН2СН2СН2СООН – пентанова, валеріанова СН3СН2СН2СН2СН2СООН – гексанова, капронова СН3СН2СН2СН2СН2СН2СООН – гептанова, енантова С15Н31СООН – пальмітинова С16 Н33СООН – маргаринова С17Н35СООН – стеаринова

Ізомерія – структурна ізомерія - ізомерія кістяка у вуглеводневму радикалі (починаючи з C4). – міжкласова ізомерія, починаючи з C2. Наприклад, формулі C2H4O2 відповідають 3 ізомери, що належать до різних класів органічних сполук – карбонових кислот і естерів. – просторова ізомерія. Можлива цис-транс ізомерія у випадку ненасичених карбонових кислот. Наприклад: олеїнова (цис-ізомер) та елаїдинова (транс-ізомер) кислоти.

Способи добування Мурашина кислота зустрічається в вільному стані. Вона міститься в соках кропиви, хвої, фруктах, а також в поті і сечі. Це безбарвна рідина з різким запахом, з температурою кипіння близькою до температури кипіння води С. В промисловості мурашину кислоту одержують із її натрієвої солі, яка утворюється при пропусканні оксиду вуглецю через розплавлений гідроксид натрію: 1.СО + NaOH НСООNa 2НСООNa + H 2 SO 4 2НСООH+ Na 2 SO 4 або

Способи добування Оцтова кислота часто зустрічається в природі. Вона міститься в сечі, поті, жовчі і шкірі тварин, рослинах. Утворюється при оцтовокислому бродінні рідин, що містять спирт (вино, пиво) - скисання виноградного вина. Це протікає під впливом "оцтового грибка", завжди присутнього в повітрі: С 2 Н 5 ОН + О 2 СН 3 СООН + Н 2 О Основний промисловий синтетичний спосіб складається з 3-х стадій: 1. Крекінг метану на ацетилен і гідроген: 2СН 4 СН СН + 3Н 2 2. Добування оцтового альдегіду за реакцією Кучерова: О солі ртуті // СН СН + Н 2 О СН 3 - С \ Н 3.Окислення оцтового альдегіду киснем повітря за наявності каталізатора: О О // О // СН 3 - С СН 3 С \ \ Н ОН. Найбільш економічно вигідний спосіб добування оцтової кислоти: t, p 2СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + 3О 2 4СН 3 СООН + 2Н 2 О

Як сильний відновник в хімічній промисловості Як дезінфікуючий засіб в харчовій промисловості Для дублення шкіри в шкіряній промисловості Мурашиний спирт – в медицині Як протрава при фарбування тканин в текстильній пром. мисловості Застосування мурашиної кислоти

Застосування оцтової кислоти

Фізичні властивості карбонових кислот Серед карбонових кислот немає газоподібних речовин. Нижчі члени ряду – безбарвні рідини, з різким запахом, добре розчинні у воді. Збільшення молекулярної маси обумовлює зниження розчинності у воді карбонових кислот. Вищі карбонові кислоти, починаючи з пальмітинової – тверді речовини, мають слабкий запах стеарину або взагалі без запаху, нерозчинні у воді. Температури кипіння карбонових кислот із збільшенням кількості атомів Карбону зростає і вища, ніж у відповідних спиртів. С 1 С 2 С 3 С 4 С 5 С 6 С 16 С 18 T кип, С Їх добра розчинність і високі температури кипіння пояснюються утворенням більшого числа водневих зв язків між молекулами кислот.

Хімічні властивості Розчини карбонових кислот у воді мають кислий смак, забарвлюють лакмус і метил оранжевий у червоний колір, проводять електричний струм, взаємодіють з металами з виділенням водню. Це свідчить, що органічні кислоти вступають у реакції, характерні для кислот. Розглянемо хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової кислоти. Хімічні властивості карбонових кислот в порівнянні з неорганічними кислотами У карбонових кислот під впливом карбоксильної групи збільшується рухливість атомів водню, які стоять біля атома вуглецю, сусіднього з карбоксильною групою. Тому вони легко заміщуються атомами хлору: СН 3 СООН + СІ 2 СН 2 СООН + HСІ СІ хлороцтова кислота