Анилин. Підготували : л-ст Капуста Є.С. л-ст Гаврилюк С.А.
Загальні відомості. Анілін-первинний ароматичний амін. Анілін - похідне аміаку, в молекулі якого один атом водню заміщений феніл радикалом: С6Н5- Формули аніліну:
Фізичні властивості аніліну. Анілін - безбарвна масляниста рідина трохи важче води, погано розчинна, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі окислюється прибрати червоно-бурого забарвлення. Отруйний!
Історія відкриття аніліну. Вперше анілін отриманий при перегонці індиго з вапном в 1826 році Отто Ундгердорбеном. У 1834 році Ф.Рунге виявив анілін в кам'яновугільній смолі. У 1841 році Фрішце отримав анілін нагріванням індиго з їдким калі (КОН). У 1842 році анілін отримав Н.Н.Зінін відновленням нітробензолу сульфідом амонію
Будова молекули аніліну.
Особливості будови молекули аніліну. На атомі азоту в молекулі аніліну пара електронів, яка взаємодіючи з феніл радикалом, підвищує електронну щільність в положеннях 2,4,6. Тому для аніліну характерні реакції заміщення. Аміногрупа надає анілін основні властивості
Отримання аніліну. У промисловості анілін отримують в дві стадії: 1. Отримання нітробензолу: бензол Нітра сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот при t = градусів. 2. Гідрування нитробензола: С6Н5NO2 +3 H2-C6H5NH2 +2 H2O Реакцією Н.Н.Зініна.
Застосування аніліну. Анілін застосовують для виробництва барвників, ліків, полімерів, вибухових речовин, прискорювачів вулканізації каучуків. Світове виробництво аніліну 1млн.тонн на рік.
Токсичні властивості аніліну. Анілін робить негативний дію на центральну нервову систему. Викликає кисневе голодування організму за рахунок утворення метагемоглобін, гемолізу і дегенеративних змін еритроцитів. При отруєнні спостерігається слабкість, головний біль, нудота, посиніння губ, нігтів, вушних раковин, почастішання пульсу.
Перша допомога при отруєнні. Вивести потерпілого з осередку отруєння. Давати вдихати кисень. Обливати теплою водою. Ввести антидот (метиленовая синь). Дати серцево-судинні засоби, забезпечити спокій. Гранично-допустимі концентрації в повітрі 3мг на кубометр, у воді 0,1 мг на літр.
Обережно! барвники!