АНІЛІН Підготував л-ст Голик Б.С.
Історія створення У 1840 Ю.Ф.Фріцше виявив, що при нагріванні з лугом синє забарвлення індиго зникає і утворюється в'язка маса коричневого кольору. Очистивши це в- во, Фріцше отримав швидко жовтіючому на повітрі маслянисту рідину і назвав її аніліном. Приблизно в той же час О.Унфердорбен нагріванням кристалічного індиго отримав продукт, який він назвав Крісталлін. Фрідліб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки кам'яновугільної смоли відкрив в- во, що його їм кіанолом. Н.Н.Зінін в 1841 році відкрив спосіб відновлення нітробензолу до відповідного ароматичного аміну - бензідама Гофман встановив, що бензідам, кіанол, кристаллин і анілін - одне й те ж з'єднання. Зупинилися на аніліні.
Будова C 6 H 5 NH 2 - анілін
Фізичні властивості Анілін - безбарвна масляниста рідина. Трохи важче води, малорастворим в ній. Добре розчиняється в етанолі і бензолі. При окисленні на повітрі стає світло-коричневого кольору. Температура кипіння С. Проявляє слабкі основні властивості. Отруйний.
Реакція Зініна: C 6 H 5 NO 2 + 6H C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O Отримання
Хімічні властивості Бромування (якісна реакція): Взаємодія з HCl:
Хімічні властивості Взаємодія з карбоновими кислотами: Взаємодія солі аніліну з лугом:
Застосування На даний момент у світі основна частина (85%) виробленого аніліну використовується для виробництва метілдіізоціонатов (MDI), використовуваних потім для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується при виробництві штучних каучуків (9%), гербіцидів (2%) і барвників (2%). У Україні він в основному застосовується в якості напівпродукту у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати).