Алкадиены. Каучуки Разработка урока учителя химии МОУ «Средняя школа 13» г.Балаково Родиной Татьяны Александровны

Цель урока: дать понятие о диеновых углеводородах, их номенклатуре, изомерии и получении; рассмотреть химические свойства алкадиенов; на основе реакции полимеризации познакомиться с синтетическими и натуральными каучукками

1. Какие классы углеводородов вы изучили? 2. Каковы их отличительные особенности? 3. Каковы общие молекулярные формулы известных вам классов углеводородов? 4. Сегодня мы изучаем класс алкадиены, предположите, какие особенности строения должны быть у даннего класса веществ.

С n H 2n+2 C n H 2n алканы алкены СН 3 -СН 3 СН 2 =СН 2 ? алкадиены С n H 2n-2 СН 2 = СН-СН=СН 2

Изомерия алкадиенов Положения двойной связи Углероднего скелета СН 2 = СН – СН = СН - СН 3 СН 2 = С – СН = СН 2 СН 3 СН 2 = СН - СН = СН 2 СН 2 = С = СН - СН 3

Классификация и номенклатура алкадиенов Кумулированные СН 2 =С=СН 2 пропадиен-1,2 Сопряженные СН 2 =СН-СН=СН 2 бутадиен-1,3 Изолированные СН 2 =СН-СН 2 -СН=СН 2 пентадиен-1,4

Получение алкадиенов В 1926 году в СССР был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучукка. Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г.Ленинграда С.В.Лебедева. Сергей Васильевич Лебедев (1874 – 1934 )

2С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 +2Н 2 О В качестве сырья использовали этиловый спирт, который на специально подобранном катализаторе (Al 2 O 3, ZnO) претерпевал внутримолекулярную дегидратацию с одновременным межмолекулярным дегидрированием. Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название способ Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

Химические свойства алкадиенов 1. галогенирование СН 2 - СН –СН=СН 2 СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 Br Br 3,4-дибромбутен-1 CH 2 - CH = CH- CH 2 Br Br 1,4- дибромбутен-2

Химические свойства алкадиенов 2. гидрогалогенирование СН 2 =СН-СН=СН 2 +HBr CH 3 -CH=CH-CH 2 Br 1-бромбутен-2

Химические свойства алкадиенов 3. полимеризация nСН 2 =СН-СН=СН 2 (- CH 2 - CH = CH - CH 2 - ) n бутадиеновый каучукк

История открытия и использования каучукка В 1493 году Христофор Колумб прибыл на Гаити и увидел туземцев, играющих большим мячом. Он высоко подскакивал, ударяясь о землю. Эти мячи делали из смолы, которую называли «каучук» (от слов капа-дерево, о-чу –плакать) Христофор Колумб ( )

Если на коре тропического дерева – бразильской гевеи – сделать глубокий надрез, то из него начнет выделяться сок, внешне напоминающий молоко – латекс. Вот и кажется, дерево плачет.

В 1770 году Е.Нерн обнаружил, что кусочек каучукка хорошо стирает с листа бумаги карандашные линии. Так появилась резинка («ластик»)

В 1923 году английский химик Ч.Макинтош изобрел непромокаемую ткань, состоящую из двух слоев материи, склеенных раствором каучукка в лигроине. Чарльз Ренни Макинтош ( )

Из этой ткани производили непромокаемую одежду (макинтоши). Однако, в холодную погоду она становилась твердой, а летом расползалась от жары.

В 1839 году американский изобретатель Чарльз Гудьир обнаружил, что нагретый в присутствии серы каучукк приобретает высокую эластичность. Это был новый продукт - резина. Чарльз Нельсон Гудьир ( )

Вулканизация каучукка - процесс взаимодействия каучукка с вулканизирующим агентом ( серой), при котором происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков. Этот процесс назван в честь древнеримского бога огня - Вулкана.

Применение резины

В Александро-Невской лавре в г.Санкт-Петербурге С.В.Лебедеву установлен гранитный памятник с барельефным портретом и надписью: «Сергей Васильевич Лебедев – изобретатель синтетического каучукка»

Задание 1. Дегидрированием 2- хлорбутана получают изопрен, который используют для изготовления синтетического каучукка, характеризующегося высокой устойчивостью к действию света, тепла и растворителей. Составьте уравнения соответствующих реакций. Задание 2. Определите массу бутадиена-1,3, который может быть получен по способу С.В.Лебедева из 150 г 90%-него этилового спирта.

Домашнее задание: изучить параграф 5; подготовить сообщение о применении каучукка и резины (по желанию)