Сложные эфиры – это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических и кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакция этерификации)

Общая формула сложных эфиров монокарбоновых кислот и одноатомных спиртов Здесь R 1 и R 2 – углеводородные радикалы (исключение – эфиры муравьиной кислоты)

Номенклатура: Название сложных эфиров образуется из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов. Например: Метиловый эфир уксусной кислоты, уксуснометиловый эфир, метилацетат, метилэтаноат

углеродного скелета (С 4 ) положения функциональной группы (С 3 ) межклассовая с кислотами (С 2 )

Простейшие по составу сложные эфиры бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовыми запахами; высшие воскообразные вещества (воски) без запаха. В воде все плохо растворимы, хорошо растворимы во многих органических растворителях

Присутствие кислот, щелочей и ферментов ускоряет реакцию. Гидролиз сложных эфиров с помощью ферментов (эстераз) играет большую роль в сложных биохимических процессах Щелочной гидролиз (омыления)

Под переэтерификацией понимают замену спиртового остатка в молекуле сложного эфира, происходящую при нагревании эфиров со спиртами. Реакция ускоряется в кислой и щелочной среде:

При восстановление образуются два спирта:

Сложные эфиры широко представлены в природе, но обычно в небольших количествах: они участвуют в разнообразных процессах, протекающих в живых организмах, и являются ароматобразующими компонентами ряда растений. В значительных количествах представлены только сложные эфиры высокомолекулярных спиртов и кислот – воски

Взаимодействие спиртов с кислотами, ускоряется при добавлении сильных минеральных кислот. Взаимодействие хлорангидридов кислот со спиртами

1. Напишите структурные формулы двух сложных эфиров и кислоты, имеющих состав С 3 Н 6 О 2. Назовите эти вещества по ИЮПАК 2. Напишите уравнение реакции этерификации между: а) уксусной кислотой и 3-метилбутанолом-1; б) масляной кислотой и пропанолом-1. Назовите эфиры 3. Из каких кислот и спиртов могут быть получены следующие сложные эфиры: а) НСООС 2 Н 5 ; б) СН 3 (СН 2 ) 3 СООСН 3 ; в) С 6 Н 5 СООСН(СН 3 ) 2

лекция §21, упр.10, 11