Учитель химии высшей квалификационной категории МОУ СОШ 15 г. Балашова Саратовской области Соловова Е.А.,2010

Интегрирующая цель: изучить строение, взаимное влияние атомов в молекуле, физические и химические свойства анилина; выяснить практическое значение технического анилина.

Тестирование 1 вариант 1 б, 2 б, 3 в, 4 б, 5 а, 6 в, 7 а, 8 а 2 вариант 1 в, 2 в, 3 а, 4 б, 5 в, 6 б, 7 б, 8 в Количество верных ответов: 8 – 5 б б 6-7 – 4 б б б

1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристалл ином. Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом. Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензинама г. – Гофман установил, что бензинам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Шаблон ответа: Молекулярная формула анилина: __________________ Структурная формула анилина: ___________________ Наименование: техническое (по НД): ________________ химическое (по IUPAC): _____________ синонимы: ____________________ В молекуле анилина две составные части – _________________________ и ________ _________________. Это дает им возможность считать анилин производным _______ __________ и __________________ и установить, что он представитель нового класса соединений – ____________________________________. :

Молекулярная формула анилина: С 6 Н 5 NH 2 Структурная формула анилина: Наименование техническое: анилин технический химическое (по IUPAC): анилин синонимы: фениламин, бензиламин, аминобензол

В молекуле анилина две составные части – бензольное кольцо и аминогруппа Это дает им возможность считать анилин производным бензола и аммиака и установить, что он представитель нового класса соединений ароматических аминов

Физические свойства Агрегатное состояние Жидкость Цвет, запах Бесцветная, при хранении окрашивается в красновато-бурый цвет, со своеобразным запахом Температура кипения Кипит при 184 С Растворимость в воде В воде не растворим. Растворимость в органических растворителях Растворим в спирте и эфире

Аминогруппа обладает отрицательным индуктивным эффектом и выраженным положительным мезомерным эффектом.

Неподеленная электронная пара азота взаимодействует с -электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать примерно так: Молекула анилина представляет собой нечто среднее между изображенными структурами.

Электронное строение анилина Амино-группа влияет на бензольное кольцо, увеличивая электронную плотность в … положениях; а бензольное кольцо оттягивает электронную пару от атома азота, что приводит к … основных свойств анилина по сравнению с алифатическими аминами.

1. Основные свойства: С 6 Н 5 NH 2 + HCl [ С 6 Н 5 NH 3 ] Cl С 6 Н 5 NH 2 + H 2 O не идёт 2. Ароматические свойства

Взаимодействие с карбоновыми кислотами: Взаимодействие с ангидридами: ацетанилид

В организм человека анилин может попасть через ______________________________ Симптомы отравления: ______________________________________________________ _ (симптомы тяжелого отравления можно не указывать); Первая помощь при отравлении анилином: _____________________________________ _______________ Лечение. При попадании на кожу _____________________________________________ Противопоказаны: __________________________________________________________ Анилин - очень сильный _______, который положено хранить ____________________ _______________________________. При работе с анилином нужно остерегаться ____ ___________________________________. Лучше всего хранить анилин только в виде _____________________________________.

В организм человека анилин может попасть через дыхательные пути, пищеварительный тракт, кожные покровы. Симптомы отравления: Синюшная окраска слизистых оболочек губ, ушей, ногтей. Резкая слабость, головокружение, шум в ушах, головная боль, эйфория с двигательным возбуждением, рвота, одышка. Первая помощь при отравлении анилином: промывание желудка с активированным углем, вазелиновым маслом, солевые слабительные, яичные белки, горячее питье. Согревание тела. Лечение. При попадании на кожу – обмывание пораженных мест раствором перманганата калия, водой и мылом. Противопоказаны алкоголь и другие спирты, горячий душ и ванна. Анилин - очень сильный яд, который положено хранить только закрытым и с надписью «яд». При работе с анилином нужно остерегаться вдыхания его паров. Лучше всего хранить анилин только в виде разбавленного спиртового раствора.

В промышленности C 6 H 5 NO 2 + 3H C,Ni,Cu C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O C 6 H 5 NO 2 + 6[H] Fe,HCl,H 2 O C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O (Зинин, 1842) В лаборатории C 6 H 5 NO 2 + 2Al + 2NaOH + 4H 2 O C 6 H 5 NH Na[Al(OH) 4 ] C 6 H 5 NО 2 + 3Zn + 6HCl C 6 H 5 NH 2 + 3ZnCl 2 + 2H 2 O C 6 H 5 Cl + 2NH 3 P,t,Cu 2 O C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

«Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то имя его и тогда осталось бы записанным золотыми буквами в историю химии». Август Вилгельм Гофман

1. Свойства и меры предосторожности при работе с анилином ½ &# Физические свойства html 0%BB%D0%B8%D0%BD html 0%BB%D0%B8%D0%BD 3. Строение и свойства htm htm 4. Химические свойства html html 5. Получение анилина books.narod.ru/pryanishnikov1_2_10.htmlhttp://c- books.narod.ru/pryanishnikov1_2_10. html 6. Применение анилина html 7. Справочник html