Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение. Олег Москаев

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14. Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь. Общая формула гомологического ряда алкенов C n H 2n. Алкены (олефины, этилены)

Строение молекул алкенов Атомы углерода при двойной связи находятся в sp 2 - гибридизации и между ними образуется двойная связь, состоящая из π-связи и σ-связи. Длина двойной связи – 0,134 нм. Все валентные углы НСН близки к 120º.

Изомерия Ст РУКТУРНАЯСтРУКТУРНАЯ ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ

Номенклатура

Химические свойства \ σ / \ σ / C==C + AB C C / π \ / | | \ А В Алкены вступают в реакции электрофильного присоединения. При химической реакции π- связь легко разрывается и по линии разрыва происходит присоединение атомов или групп атомов.

Реакции присоединения Присоединение водорода: Н 2 С=СН 2 + H 2 Н 3 ССН 3 Присоединение галогенов: Н 2 С=СН 2 + Cl 2 ClH 2 CCH 2 Cl Присоединение галогеноводородов: H 2 С=СН 2 + НВr Н 3 СCH 2 Вr Присоединение воды (реакция гидратации): H 2 С=СН 2 + Н 2 О Н 3 СCH 2 ОН

Правило В.В. Марковникова Водород галогеноводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген – к менее гидрогенизированному. H 3 CCH=CH 2 + HBr H 3 CCHCH 3 | Br Реакция идет по ионному механизму.

Реакции окисления Горение: Н 2 С=СН 2 + 3O 2 2СO 2 + 2Н 2 O Окисление перманганатом калия: 3H 2 C=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3CH 2 CH 2 + 2MnO 2 + KOH | | OH OH Частичное окисление : 350°C, Ag 2Н 2 С=СН 2 + O 2 2Н 2 С СН 2 \ / О

Реакция полимеризации Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы называется реакцией полимеризации.

Получение алкенов Дегидратация спиртов: H 2 SO 4 HCH 2 CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O Из галогеналканов: HCH 2 CH 2 Br + KOH сп. р-р СH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O Крекинг алканов: t С 8 Н 18 С 4 Н 10 + С 4 Н 8 Дегидрирование алканов: t, Cr 2 O 3 HCH 2 CH 2 H CH 2 =CH 2 + H 2

Выводы Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации. Общая формула – С n H 2n. В названии алкенов используется суффикс –ен. Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами. Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.