Углеводороды. Алканы ГБОУ СОШ 661 Санкт-Петербург Учитель химии Ефремова С.А.

Углеводороды – органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматриваются как их производные. Углеводороды – органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматриваются как их производные. Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород – один, простейший углеводород (природный газ) – метан (СН 4 ) Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород – один, простейший углеводород (природный газ) – метан (СН 4 )

Метан – первый представитель предельных углеводородов Метан первый член гомологического ряда насыщенных углеводородов (алканов), наиболее устойчив к химическим воздействиям. Метан первый член гомологического ряда насыщенных углеводородов (алканов), наиболее устойчив к химическим воздействиям.

Алканы Метан, этан, пропан, бутан являются первыми четырьмя членами гомологического ряда предельных углеводородов – алканов. Алканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Состав их отражает общая формула C n + H 2n + 2

Молекулярная форма метана: – электронная формула (ковалентная полярная связь); – электронная формула (ковалентная полярная связь); – структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле) – структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле). Но: Строение молекулы метана

Схема строения атома углерода: А вот и схема выравнивания (гибридизации) S- и p- электронных облаков в атоме углерода и расположения гибридных электронных облаков в пространстве

Природный газ Добыча Хранение Переработка

Номенклатура алканов Формула Название Температура кипения и состояние при н.у. Радикал Название радикала CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан -161,6 -88,6 -42,1 -0,5 +36, ,7 +98,5 +125,6 +150,7 +174,0 CH 3 - C 2 H 5 - C 3 H 7 - C 4 H 9 - C 5 H 11 - C 6 H 13 - C 7 H 15 - C 8 H 17 - C 9 H 19 - C 10 H 21 - Метил Этил Пропил Бутил Пентил Гексил Гептил Октил Нонил Децил Газы Жидкости International Union of Pure and Applied Chemistry (ИЮПАК )

Номенклатура алканов Для определения названия углеводорода следует придерживаться следующего порядка: 1. Выбрать в формуле наиболее длинную углеродную цепь и символы атомов углерода в ней пронумеровать, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление: CH CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 2. Назвать радикал (начиная с простейшего) и при помощи цифр указать их место в у нумерованных атомов углерода. Если у одного и того же атома углерода находятся два одинаковых радикала, номер повторяют дважды: 2,2-диметил… 3. Полное название данному углеводороду дать по числу атомов углерода в нумерованной цепи: 2,2-диметилбутан

Физические свойства алканов Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 жидкости; начиная с C 14 H 30 и далее твёрдые вещества. При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 жидкости; начиная с C 14 H 30 и далее твёрдые вещества. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20°C н-пентан жидкость, а неопентан газ. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20°C н-пентан жидкость, а неопентан газ. Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла. Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Химические свойства алканов 1. Горение CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q 2. Замещение (галогенирование) – реакции идут на свету CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl хлорметан хлорметан CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl дихлорметан дихлорметан CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl трихлорметан трихлорметан CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl тетрахлорметан тетрахлорметан

Химические свойства алканов 3. Полное разложение 4. Неполное разложение t CH 4 C + 2H 2 t 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 ацетилен ацетилен 5. Дегидрирование Pt, p, t Pt, p, t CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 + H 2 этилен этилен

Химические свойства алканов 6. Изомеризация Углеводороды нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании подвергаются реакциям изомеризации и превращаются в углеводороды разветвленного строения. t,AlCl 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 2-метилбутан

Получение алканов В лаборатории метан получают при нагревании ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия: t CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3

Получение алканов Этан и другие предельные углеводороды с более длинной углеродной цепью можно получить при взаимодействии однородных галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием: CH 3 I Na + CH 3 CH 3 + 2NaI CH 3 I Na иодометан этан Реакция Вюрца

Применение алканов 1. Картриджи. 2. Резина. 3. Типографская краска. 4. Растворители. 5. Хладагенты (фреоны). 6. Метанол. 7. Ацетилен.

Применение алканов Топливо

Использованные источники 1.О.С.Габриелян. Химия. 10 класс. Базовый уровень. М. Дрофа Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. Химия. 10 класс. М. Просвещение Картинка «получение алканов» слайд 14: 4. Картинка «применение алканов» слайд 16: