Аминокислоты Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп. N H 2 – C H – C O O H R

Аминокислоты Природные Природные незаменимые Их около 300, они были обнаружены в живых организмах, 20 из них входят в состав белков. 12 из этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей. Синтетические Синтетические Получают кислотным гидролизом белков либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеномм и, далее, аммиаком.

Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH 2 - CH - COOH R Аминокислота Сокращенное обозначение Радикал ГлицинGly–Н АланинAlaCH 3 ФенилаланинPheCH 2 –C 6 H 5 ВалинVal–СH(CH 3 ) 2 ЛейцинLeu–CH 2 –CH(CH 3 ) 2 СеринSer–CH 2 OH

Номенклатура По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Номенклатура Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Номенклатура Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH 2 – три амино- и т.д.

Номенклатура Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

Изомерия аминокислот углеродного скелета ; положения функциональных групп ; межклассовая (сложные эфиры); оптическая.

Изомерия аминокислот углеродного скелета

Изомерия аминокислот положения функциональных групп

Оптическая изомерия O CH 3 – CH – C | OH | OH NH 2 NH 2 Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху. Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху. 2- аминопропионовая кислота

Оптическая изомерия Аминокислоты относят к D- или L- ряду. Если в стандартной проекции Фишера (карбоксильная группа вверху) аминогруппа у ближайшего к карбоксильной группе ассиметричного атома углерода находится справа, то кислота относится к D- ряду, а если слева – то к L- ряду. Все АМК, входящие в состав белков, представляют собой L- изомеры.

Классификация

Физические свойства Аминокислоты бесцветные; кристаллические; хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире; в зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными; обладают оптической активностью; плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Химические свойства Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот. Амфотерность (от греч. amphуteros – «и тот и другой») – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.

Химические свойства –СООН–NH 2 Общие свойства со щелочами с металлами с оксидами Met с аммиаком со спиртами с сильными кислотами с галогеном- производными углеводородов Образование внутренних солей Образование внутренних солей Образование молекул белков Образование молекул белков Разложение Аминокислота + Cu(OH) 2 синий раствор

Образование молекул белков Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Образование биполярного иона Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе. Образование цвиттер-иона (биполярного иона)

Химические свойства O 2 NH 2 CH 2 -COOH + Cu(OH) 2 C- O NH 2 CH 2 Cu – O - C + 2H 2 O CH 2 - NH 2 O синий раствор Разложение Амин + Углекислый газ NH 2 -CH 2 -COOH = NH 2 -CH 3 + СО 2

Химические свойства С основаниями образуются соли: NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O натриевая соль аминоуксусной кислоты Со спиртами образуются сложные эфиры: NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O метиловый эфир аминоуксусной кислоты С аммиаком образуются амиды: NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Химические свойства Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε- капролактам (полупродукт для получения капрона):

С сильными кислотами соли: HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl [HOOC-CH 2 -NH 3 ]Cl С азотистой кислотой: NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O гидрокси кислота С галогеномпроизводными: NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 Br CH 3 -NH-CH 2 -COOH + HBr

Качественная реакция Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета! 2,2-дигидрокси-1,3-индандион

Получение Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

Получение аминокислот Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот: CH 2 =CH–COOH + NH 3 H 2 N–CH 2 –CH 2 –COOH

Получение аминокислот Гидролиз белков (пептидов) CH 2 -CO-NH-CH-COOH + H 2 O CH 2 -COOH + CH 3 -CH-COOH NH 2 CH 3 NH 2 NH 2 глицин-аланин (дипептид) глицин аланин Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.