Определение гомологического ряда алканов Метан Строение алканов Номенклатура алканов Изомерия алканов Получение алканов Физические свойства алканов Химические свойства алканов Применение алканов. Определение гомологического ряда алканов Метан Строение алканов Номенклатура алканов Изомерия алканов Получение алканов Физические свойства алканов Химические свойства алканов Применение алканов

Алканы – алифатические (ациклические) углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными σ- связями, а остальные их валентности максимально (предельно) насыщены атомами водорода. Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода

Родоначальник алканов – метан СН 4. В молекуле метана, как и других алканов атом углерода находится в sp 3 гибридизации. Валентный угол равен 109°28 форма молекулы тетраэдр

Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2, где n 1 0,25 нм 0,109 нм 109 °208' 0,154 нм Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2, где n 1 0,25 нм 0,109 нм 109 °208' 0,154 нм

1. Общая формула алканов C n H 2n+2 2. Гибридизация sp 3 3. Все связи атома углерода направлены к вершинам тетраэдра 4. Все атомы углерода соединены между собой одинарной σ связью 5. Валентный угол 109°28 6.l(C – C) = нм; 7.E(С-С)=353,6 к Дж/моль 8.l(C – H) = нм; 9.E(С-Н)=417,9 к Дж/моль 10.l(C - - C) = 0.25 нм 11. Начиная с пропана атомы углерода расположены не по прямой, а зигзагообразно

Формула НазваниеЧисло изомеров Формула НазваниеЧисло изомеров СН 4 Метан 1С 11 Н 24 Ундекан 159 С2Н6С2Н6 Этан 1С 12 Н 26 Додекан 355 С3Н8С3Н8 Пропан 1С 13 Н 28 Тридекан 802 С 4 Н 10 Бутан 2С 14 Н 30 Тетрадекан 1858 С 5 Н 12 Пентан 3С 15 Н 32 Пентадекан 4347 С 6 Н 14 Гексан 5С 20 Н 42 Эйкозан С 7 Н 16 Гептан 9С 25 Н 52 Пентакозан С 8 Н 18 Октан 18С 30 Н 62 Триаконтан С 9 Н 20 Нонан 35С 40 Н 82 Тетраконтан С 10 Н 22 Декан 75С 100 Н 202 Гектаноколо 5,921·

1)Найти самую длинную цепь; 2)Пронумеровать цепь с того конца где ближе разветвление; 3)Выделить заместители; 4)Место сколько какой кто 1)Найти самую длинную цепь; 2)Пронумеровать цепь с того конца где ближе разветвление; 3)Выделить заместители; 4)Место сколько какой кто

СН 3 СН С С СН 3 СН СН 2 СН 3 тетра метил гексан

1. Изомерия углеродного скелета c C 4 ;

2. Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ - связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами) c C

3. Оптическая изомерия Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение c C Оптическая изомерия Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение c C

1. Разложение карбида алюминия: Al 4 C H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 ; 2. Синтез из простых веществ при Т= °С повышенном давлении и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd): С + 2Н 2 СН 4 3. Термокаталитическое восстановление оксидов углерода (катализаторы Ni, Pt, Pd и температура): СО + 3Н 2 СН 4 + Н 2 О (метод Фишера- Тропша) СО 2 + 4Н 2 СН 4 + 2Н 2 О 1. Разложение карбида алюминия: Al 4 C H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 ; 2. Синтез из простых веществ при Т= °С повышенном давлении и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd): С + 2Н 2 СН 4 3. Термокаталитическое восстановление оксидов углерода (катализаторы Ni, Pt, Pd и температура): СО + 3Н 2 СН 4 + Н 2 О (метод Фишера- Тропша) СО 2 + 4Н 2 СН 4 + 2Н 2 О

1. Промышленные способы: A.Выделение из природного газа, нефти, твердых парафинов; B.Химическая переработка угля; C.Получение на основе «синтез-газа» 2. Лабораторные способы: A.Реакция Вюрца; B.Электролиз солей; C.Гидрирование непредельных D.Декарбоксилирование кислот E.Получение из производных алканов 1. Промышленные способы: A.Выделение из природного газа, нефти, твердых парафинов; B.Химическая переработка угля; C.Получение на основе «синтез-газа» 2. Лабораторные способы: A.Реакция Вюрца; B.Электролиз солей; C.Гидрирование непредельных D.Декарбоксилирование кислот E.Получение из производных алканов

1. Природные источники углеводородов: нефть, уголь, природный и попутный нефтяной газ. Содержание в нефти отечественного происхождения от 30 до 89%. Метан до 98% в природном газе. Смеси высокоплавких твердых алканов встречаются в виде минерала озокерита

2. Получение на основе «синтез-газа» nCO + (2n+1)H 2 t( °) kat C n H 2n+2 «синтез-газ» +nH 2 O (образовавшаяся смесь называется синтином). Например: 6СО + 13Н 2 С 6 Н 14 +6Н 2 О 2. Получение на основе «синтез-газа» nCO + (2n+1)H 2 t( °) kat C n H 2n+2 «синтез-газ» +nH 2 O (образовавшаяся смесь называется синтином). Например: 6СО + 13Н 2 С 6 Н 14 +6Н 2 О

1. Реакция Вюрца (1855 г): R ' – I + Na + I – R '' R ' – R '' + 2NaI Если в реакции участвуют два разных галогеналкана, то образуется смесь трех углеводородов. Например: CH 3 – CH 3 CH 3 I + C 2 H 5 I + 2Na CH 3 – C 2 H 5 + 2NaI C 2 H 5 - C 2 H 5 Кроме Na можно использовать Zn, Mg и др. Если в реакции участвуют два разных галогеналкана, то образуется смесь трех углеводородов. Например: CH 3 – CH 3 CH 3 I + C 2 H 5 I + 2Na CH 3 – C 2 H 5 + 2NaI C 2 H 5 - C 2 H 5 Кроме Na можно использовать Zn, Mg и др.

2. Электролиз солей одноосновный карбоновых кислот. Реакция Кольбе (Ме - одновалентный) 2R-COONa + H 2 O R – R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH Например: 2СН 3 -COONa + H 2 O СН 3 – СН 3 + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH 2. Электролиз солей одноосновный карбоновых кислот. Реакция Кольбе (Ме - одновалентный) 2R-COONa + H 2 O R – R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH Например: 2СН 3 -COONa + H 2 O СН 3 – СН 3 + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

3. Декарбоксилирование солей одноосновный карбоновых кислот реакция Дюма: 3. Декарбоксилирование солей одноосновный карбоновых кислот реакция Дюма: R-COONa + NaOH Na 2 СО 3 + R-Н Например: СН 3 -COONa + NaOH Na 2 СО 3 + СН 4 Например: СН 3 -COONa + NaOH Na 2 СО 3 + СН 4

4. Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) непредельных углеводородов (катализаторы Ni, Pt, Pd, t и P) С n H 2n + 2H 2 С n H 2n+2 (из алкенов) С 3 H 6 + 2H 2 С 3 H 8 С n H 2n-2 + 2H 2 С n H 2n+2 (из алкинов) С 4 H 6 + 2H 2 С 4 H Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) непредельных углеводородов (катализаторы Ni, Pt, Pd, t и P) С n H 2n + 2H 2 С n H 2n+2 (из алкенов) С 3 H 6 + 2H 2 С 3 H 8 С n H 2n-2 + 2H 2 С n H 2n+2 (из алкинов) С 4 H 6 + 2H 2 С 4 H

5. Получение из производных алканов. R-Mg-X + H-OH R – H + Mg(OH)X CH 3 -Mg-Cl + H-OH CH 4 + Mg(OH)Cl 5. Получение из производных алканов. R-Mg-X + H-OH R – H + Mg(OH)X CH 3 -Mg-Cl + H-OH CH 4 + Mg(OH)Cl R-Mg-X + X-R R – R + MgX 2 CH 3 –Mg-Cl + ClC 2 H 5 CH 3 - C 2 H 5 + MgCl 2 Синтез Гриньяра R-Mg-X + X-R R – R + MgX 2 CH 3 –Mg-Cl + ClC 2 H 5 CH 3 - C 2 H 5 + MgCl 2 Синтез Гриньяра

С 1 – С 4 – газы без запаха и цвета; С 5 – С 17 – жидкости без цвета с запахом бензина; С 18 – С – твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь без запаха. Алканы нерастворимы в воде, но растворимы друг в друге и неполярных растворителях. Алканы легче воды поэтому образуют пленки на ее поверхности. С 1 – С 4 – газы без запаха и цвета; С 5 – С 17 – жидкости без цвета с запахом бензина; С 18 – С – твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь без запаха. Алканы нерастворимы в воде, но растворимы друг в друге и неполярных растворителях. Алканы легче воды поэтому образуют пленки на ее поверхности

1)Галогенирование CH 4 + Cl 2 HCl + CH 3 Cl (хлорметан или хлористый метил) CH 3 Cl + Cl 2 HCl + CH 2 Cl 2 (дихлорметан или хлористый метилен) CH 2 Cl 2 + Cl 2 HCl + CHCl 3 (трихлорметан или хлороформ) CHCl 3 + Cl 2 HCl + CCl 4 (тетрахлорметан или четыреххлористый углерод) 1)Галогенирование CH 4 + Cl 2 HCl + CH 3 Cl (хлорметан или хлористый метил) CH 3 Cl + Cl 2 HCl + CH 2 Cl 2 (дихлорметан или хлористый метилен) CH 2 Cl 2 + Cl 2 HCl + CHCl 3 (трихлорметан или хлороформ) CHCl 3 + Cl 2 HCl + CCl 4 (тетрахлорметан или четыреххлористый углерод)

Реакционная способность убывает в рядах: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 R 3 C – H > (R) 2 CH – H > RCH 2 – H > CH 3 – H Протекает по цепному радикальному механизму (Семенов Н.С. – Нобелевская премия 1956 г) Идет на свету или при температуре Общее уравнение: C n H 2n+2 + X 2 C n H 2n+1 X + HX Реакционная способность убывает в рядах: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 R 3 C – H > (R) 2 CH – H > RCH 2 – H > CH 3 – H Протекает по цепному радикальному механизму (Семенов Н.С. – Нобелевская премия 1956 г) Идет на свету или при температуре Общее уравнение: C n H 2n+2 + X 2 C n H 2n+1 X + HX

1. Инициирование (зарождение цепи) Cl 2 2Cl · 2. Рост (развитие) цепи CH 4 + Cl· ·CH 3 + HCl; · CH 3 +Cl 2 2Cl· + CH 3 Cl 3. Обрыв цепи · CH 3 + · CH 3 C 2 H 6 · CH 3 + Cl· CH 3 Cl Cl · + Cl · Cl 2 1. Инициирование (зарождение цепи) Cl 2 2Cl · 2. Рост (развитие) цепи CH 4 + Cl· ·CH 3 + HCl; · CH 3 +Cl 2 2Cl· + CH 3 Cl 3. Обрыв цепи · CH 3 + · CH 3 C 2 H 6 · CH 3 + Cl· CH 3 Cl Cl · + Cl · Cl

2. Нитрование (реакция Коновалова), при температуре 140°С, 13% азотной кислотой C n H 2n+2 + HO – NO 2 C n H 2n+1 NO 2 + H 2 О Например: CH 4 + HO – NO 2 CH 3 NO 2 + H 2 O 2. Нитрование (реакция Коновалова), при температуре 140°С, 13% азотной кислотой C n H 2n+2 + HO – NO 2 C n H 2n+1 NO 2 + H 2 О Например: CH 4 + HO – NO 2 CH 3 NO 2 + H 2 O

1. Горение или полное окисление СН 4 + 2О 2 СО 2 + Н 2 О +880 к Дж Общее уравнение: C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 nCO 2 +(n+1) Н 2 О 1. Горение или полное окисление СН 4 + 2О 2 СО 2 + Н 2 О +880 к Дж Общее уравнение: C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 nCO 2 +(n+1) Н 2 О

2. Неполное окисление: А) метана: a)2CH 4 + O 2 2CH 3 OH +3H 2 (kat, t) b) 2CH 4 + 2O 2 2CH 2 O +2H 2 O(kat, t) c) 2CH 4 + 3O 2 2HCOOH +2H 2 O(kat, t) d) 2CH 4 + 3O 2 2CO +4H 2 O(kat, t) e) CH 4 +O 2 2C + 2H 2 O(kat, t) Б) гомологи метана с числом атомов углерода больше двух окисляются в присутствии MnO 2 при °С и давлении до кислот реже спиртов 2СН 3 (СН 2 ) 34 СН 3 + 5О 2 4С 17 Н 35 СООН + 2Н 2 О

А) Термическое разложение метана при сильном нагревании (выше 1000°С) без доступа воздуха (пиролиз) СН 4 2С + 2Н 2 (t>1000°) 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 (1500° ° кат., Р) 2CH 4 C 2 H 4 + 2H 2 (1200°, кат, Р) Б) этана C 2 H 6 C 2 H 2 + 2H 2 (1200°, кат, Р) А) Термическое разложение метана при сильном нагревании (выше 1000°С) без доступа воздуха (пиролиз) СН 4 2С + 2Н 2 (t>1000°) 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 (1500° ° кат., Р) 2CH 4 C 2 H 4 + 2H 2 (1200°, кат, Р) Б) этана C 2 H 6 C 2 H 2 + 2H 2 (1200°, кат, Р)

В) Крекинг разрыв связи С – С С 9 Н 20 С 4 Н 10 + С 5 Н °С С 9 Н 20 С 5 Н 12 + С 4 Н 8 Характер образующихся веществ зависит от строения алкана и термического воздействия, а также от катализатора и давления. СН 4 + С 3 Н 6 С 4 Н 10 С 2 Н 6 + С 2 Н 4 С 2 Н 6 + СН 4 + С 2С 2 Н 2 + 3Н 2 В) Крекинг разрыв связи С – С С 9 Н 20 С 4 Н 10 + С 5 Н °С С 9 Н 20 С 5 Н 12 + С 4 Н 8 Характер образующихся веществ зависит от строения алкана и термического воздействия, а также от катализатора и давления. СН 4 + С 3 Н 6 С 4 Н 10 С 2 Н 6 + С 2 Н 4 С 2 Н 6 + СН 4 + С 2С 2 Н 2 + 3Н

Г ) Дегидрирование C 2 H 6 C 2 H 4 + H 2 (300°, Cr 2 O 3, Р) Д) Дегидроциклизация (ароматизация) характерна для алканов содержащих 6 и боле атомов углерода. С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2 (t, Pt) Г ) Дегидрирование C 2 H 6 C 2 H 4 + H 2 (300°, Cr 2 O 3, Р) Д) Дегидроциклизация (ароматизация) характерна для алканов содержащих 6 и боле атомов углерода. С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2 (t, Pt)

Е) изомеризация – превращение алкана нормального строения в разветвленный изомер (t, Al 2 O 3 ) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН – СН 3 СН 3 Е) изомеризация – превращение алкана нормального строения в разветвленный изомер (t, Al 2 O 3 ) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН – СН 3 СН

Процесс конверсии протекает при высокой температуре ( ° ) и в присутствии никелевого катализатора. В этих условиях метан реагирует с водой и углекислым газом: СН 4 + Н 2 О СО + 3Н 2 ; СН 4 + СО 2 2СО + 2Н 2 Процесс конверсии протекает при высокой температуре ( ° ) и в присутствии никелевого катализатора. В этих условиях метан реагирует с водой и углекислым газом: СН 4 + Н 2 О СО + 3Н 2 ; СН 4 + СО 2 2СО + 2Н