Дать понятие о липидах как биологически важных сложных эфирах, познакомиться с превращением в организме. Знать определение липидов их классификацию, строение, свойства. Уметь записывать структурные формулы липидов, уравнения гидролиза и образования.
Липидами называют производные высших жирных кислот, спиртов и альдегидов, связанные сложноэфирной, простой эфирной или гликозидной связью. К липидам относятся природные органические соединения не растворимые в воде но растворимые в жиро растворителях (бензин, ацетон, хлороформ, метиловый и этиловый спирты), являющиеся производными высших жирных кислот и способных утилизироваться живыми организмами. Липиды сборная группа органических соединений.
ЛИПИДЫ ПРОСТЫЕ ВОСКИ СТЕРОИДЫ ЖИРЫ СЛОЖНЫЕ ФОСФОЛИПИДЫ ГЛИКОЛИПИДЫ И Т.Д.
Воски – сложные эфиры кислот ( ) и одноатомных спиртов (16- 30) Физические свойства – большая часть восков – твердые вещества, упругие, нерастворимые в воде, разнообразной окраски – чаще всего желтого или зеленоватого цвета (в зависимости от происхождения) температура плавления от 30 – 90 0 С Представители: Спермацет на 90% состоит из цетилового эфира пальмитиновой кислоты СН 3 – (СН 2 ) 14 – СО – О – (СН 2 ) 15 – СН 3 t пл = С (в черепных полостях кашалота) Пчелиный воск С 15 Н 31 – СО – О – С 30 Н 61 t пл = С и т.д. животный воск ланолин (шерстяной жир) Значение : защищает растения и животных от воздействия окружающей среды.
Стероиды (стероиды) – сложные эфиры циклических спиртов стеролов и высших жирных кислот (пальмитиновая, стеариновая) например, спирт холестанол К стероидам относятся гормоны холестерол (жив.), эргостерол (грибы), ситостерол и стигмастерол (растения), к производным так же относятся холевые кислоты, эстрадиол и тестостерон (половые гормоны), витамин D и др. Физические свойства : твердые вещества бесцветные (стерос - твердые) в природе встречаются в виде комплексов с белками. Значение : участвуют в образовании биологических мембран, отвечают за транспорт стеролов, гормоны, ферменты.
Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Они составляют основную массу липидов (в отдельных случаях до 95-97%) Состав жиров установил в 1811 г французский ученый Э.Шеврель, нагревая жир с водой в щелочной среде.
Французский химик М.Бертло в 1854 г осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир. где R 1,R 2,R 3 – углеводородные радикалы (могут быть разными и одинаковыми), содержат от 2 до 25 атомов углерода.
В жирах обнаружено свыше двухсот жирных кислот, однако большинство из них присутствуют в незначительном количестве. В состав многих жиров входят кислоты, которые содержат от 12 до 16 углеродных атомов. Насыщенные Ненасыщенные Название ФормулаНазвание Формула пальмитиноваяС 15 Н 31 СООНолеиноваяС 17 Н 33 СООН стеариноваяС 17 Н 35 СООНлинолеваяС 17 Н 31 СООН арахиноваяС 19 Н 39 СООНлиноленолеваяС 17 Н 29 СООН
Триглицериды – вязкие жидкости или твердые вещества, без цвета и запаха, легче воды; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.). Физические свойства жиров зависят от кислот входящих в состав жиров (если непредельные то жиры жидкие, а если предельные то жиры твердые)
Агрегатное состояние жиров Различия в химическом строении Происхожде- ние жиров Исключе- ния Твердые жиры (сало) Содержат остатки насыщенных ВКК Животные жиры Рыбий жир Смешанные жиры Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК Жидкие жиры (масла) Содержат остатки ненасыщенных ВКК Раститель-ные жиры Кокосовое масло
ЖИРЫ 600 МАСЛО РАСТИТЕЛЬНОЕ 420 САЛО ЖИВОТНОЕ 180 СУХОПУТНЫХ 80 ВОДНЫХ 100
CH 2 – O – CO – С 15 Н 31 | CH – O – CO – С 15 Н 31 | CH 2 – O – CO – С 15 Н 31 Эфир глицерина и пальмитиновой кислоты или трипальмитат глицерина или трипальмитин. CH 2 – O – CO – С 17 Н 33 | CH – O – CO – С 17 Н 35 | CH 2 – O – CO – С 17 Н 35 Эфир глицерина, олеиновой и стеариновой кислот или олеодистеарат глицерина или олеодистеарин.
В зависимости от условий бывает: А) водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении) Б) кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора) В) ферментативный (происходит в живых клетках) Г) щелочной (под действием щелочей).
Мыла – натриевые или калиевые соли ВКК.
А) присоединение водорода (гидрирование или гидрогенизация) при t = С Гидрированный жир используется в производстве маргарина.
Б) присоединение галогенов:
1. Получение глицерина из пропилена: 2. Получение высших карбоновых кислот 2СН 3 – (СН 2 ) 16 – СН 2 – СН 2 – (СН 2 ) 16 – СН 3 + 5О 2 4С 17 Н 35 СООН + 2Н 2 О 3. Реакция этерификации
1. Защитная 2. Теплорегуляция 3. Регуляторная (гормоны) 4. Ферментативная 5. Источник эндогенной воды 6. Запас питательных веществ 7. Структурная 8. Энергетическая (1 г – 38,9 к Дж) 9. Смазывающая и водоотталкивающая 10.Метаболическая