Т.М.Рулева учитель химии МОУ СОШ 19 с углубленным изучением отдельных предметов г. Иркутска 10 класс. Химия. Цикл уроков «Введение в органическую химию» 2011 год

Фридрих Август Кекуле (1829 – 1896) Во второй половине XIX в Ф. Кекуле установил: Углерод всегда четырехвалентен; Атомы углерода соединяются друг с другом, образуя углеродный скелет; Анализ продуктов реакции позволяет судить о структуре молекул ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (ТСОС) Создатели этой теории (структурной теории) Ф.Кекуле и А.М. Бутлеров Александр Михайлович Бутлеров (1828 – 1886)

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТСОС 1. Атомы в молекулах органических веществ связаны в определённом порядке согласно их валентности. Углерод во всех органических соединениях четырёхвалентен. 2. Свойства веществ зависят: от качественного и количественного состава веществ; от порядка соединения атомов друг с другом (от строения) 3. Атомы и группы атомов оказывают друг на друга взаимное влияние

Н Н С Н Н НН 1. ПОЛОЖЕНИЕ ТЕОРИИ Атомы в молекулах органических веществ связаны в определённом порядке согласно их валентности. Углерод во всех органических соединениях четырёхвалентен. Молекулярные формулы: Структурные формулы: СН Н СН 2 =СН 2 ССН Н СН 3 - СН 3 полная сокращённая полная сокращённая С 2 Н 6 ; С 2 Н 4 ; С 2 Н 6 О

С2Н6ОС2Н6О СС Н Н Н Н Н Н СН 3 - О - СН 3 полная сокращённая СС Н Н Н Н Н О СН 3 - СН 2 ОН полная сокращённая Н С 2 Н 5 ОН этанол СН 3 ОСН 3 Диметиловый эфир О Н 3 С – СН 2 – С – СН – СН 3 Н3СН3ССН3СН3 СН3СН3 С – первичный; С – вторичный; С – третичный; С –четвертичный

В некоторых формулах вообще не показывают атомы углерода и водорода, а изображают только связи С - С Задание: Распишите структурные формулы следующих веществ: С 4 Н 10 ; С 5 Н 12 С 4 Н формулыС 5 Н 12 – 3 формулы

2. Свойства веществ зависят: от качественного и количественного состава веществ; от порядка соединения атомов друг с другом (от строения) Н2ОН2О Н2SН2S Качественный состав разный СО и СО 2 Н 2 О и Н 2 О 2 Количественный состав разный

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение и свойства. Изомерия – явление существования изомеров Изомерия Структурная Пространственная

Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета С 5 Н 12 С- С- СС- С- С - С СС - С С

Число изомерных углеродных скелетов Число атомов С Число изомеров

Структурная Изомерия углеродного скелета Изомерия положения (заместителей и кратных связей ) Межклассовая изомерия С 5 Н 12 С- С- СС- С- С - С СС - С C4Н9RC4Н9RС- С- С- С–R С- С- С - С R C4H8C4H8 C=C–C–CC–C=C–C C2H6OC2H6O CH 3 –CH 2 –OHCH 3 –O–CH 3 спирт эфир C4H8C4H8 C=C–C–C алкенциклоалкан С

Пространственная изомерия Геометрическая Оптическая (зеркальная)

R HH R Геометрическая изомерия RHС=CHR C = C H HR R Цис - изомер Транс - изомер С4Н6R2С4Н6R2 RR R R

Оптическая изомерия (зеркальная) зеркало - асимметрический (хиральный) атом углерода имеет 4 разных «соседа»

ЛИТЕРАТУРА 3. Энциклопедический словарь юного химика. М.: Педагогика, Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия. - М.: Аванта+, Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень. - М.: Дрофа 2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Лунин В.В. Дроздов А.А., Теренин В.И. Химия. 10 класс. - М.: Дрофа,