Органические вещества Жиры и липиды

Свойства липидов Липидами называются вещества биологического происхождения, растворимые в органических растворителях и не растворимые в воде Липиды можно извлечь из клеток органическими растворителями – эфиром, хлороформом и бензолом. Само слово липиды происходит от греческого (липос) - жир и означает (жироподобные). По химическому составу липиды близки к углеводородам.

Липиды в организме Синтез и разрушение липидов происходят практически во всех тканях организма животных и растений. Ряд тканей выполняют специализированные функции. Так, поглощение экзогенных липидов происходит в стенках тонкого кишечника; запасание – в жировой ткани; выведение продуктов распада липидов - в кишечнике, почках, легких.

Химический состав липидов Липидами в строгом смысле называются жирные кислоты и их производные Их можно рассматривать как пример жирных кислот, соединенных глицериновым мостиком. Глицерин Липид

Каждая гидроксильная группа (ОН) глицерина образует сложный эфир с жирной кислотой Химический состав липидов Глицериновый мостик Жирная кислота Эфирная связь

Жирные кислоты Жирные кислоты состоят из длинного углеводородного радикала и присоединенной к его концу карбоксильной группы. Углеводородная цепь у животных и растений линейная и содержит атома углерода, у бактерий бывают разветвленные жирные кислоты Карбоксильная группа - СООН Углеводородный радикал - (СН 2 ) 16 СН 3

Жирные кислоты Если все связи между углеродами одинарные, то такие жирные кислоты называют насыщенным и, если встречаются двойные - то ненасыщенны ми. Насыщенные Ненасыщенные

Классификация липидов В группу липидов входят вещества, довольно сильно различающиеся по химическим свойствам. Наиболее важны три группы этих веществ: триглицериды, фосфолипиды и стероиды.

Триглицериды (жиры и масла) Самые известные липиды - это жиры и масла. Жиры остаются твердыми при 20 °C Масла имеют при этой температуре жидкую консистенцию Температура плавления липида тем ниже, чем больше в нем доля ненасыщенных жирных кислот Животные жиры твердые, т.к. содержат главным образом насыщенные жирные кислоты. Растительные масла богаты ненасыщенными жирными кислотами, поэтому в подавляющем большинстве случаев они являются легкоплавкими

Жиры являются триглицеридами. Их структурной основной является глицерин - трехатомный спирт, соединенный с тремя жирными кислотами Триглицериды (жиры и масла)

Содержание жира в клетках невелико и составляет 5-15% сухой массы. Однако в клетках жировой ткани содержание жира составляет иногда 90% от сухой массы. Окисление жиров дает в 2 раза больше энергии, чем окисление углеводов - 8,4 ккал. (38,9 к Дж) / г. Они представляют собой очень эффективный энергетический резерв. Тук как значительная часть их молекул представляет собой простые углеводороды - такие, из которых состоит мазут. Триглицериды (жиры и масла) Заметим, что в ходе окисления жиров образуется довольно много воды мл на 100 г жира. Так что они являются резервуарами не только энергии, но и эндогенной воды..

Триглицериды (жиры и масла) Остаток глицерина, содержащийся в жире, обладает гидрофильными свойствами, остатки же жирных кислот - резко гидрофобный. Если на поверхность воды нанести каплю жира, она растекается по поверхности воды, образуя тончайший слой. В таком слое жира к поверхности воды обращены гидрофильные остатки глицерина, а из воды частоколом торчат вверх углеводородные цепи. Расположение молекул жира в водной среде самопроизвольно упорядочивается и определяется молекулярной структурой жира

Фосфолипиды Пожалуй, еще важнее жиров фосфолипиды, которые менее известны широкой публике. От жиров они отличаются тем, что только к двум гидроксильным группам глицерина присоединены жирные кислоты, а к третьей присоединен остаток фосфорной кислоты, несущий низкомолекулярные полярные азотосодержащие органические соединения Общая формула фосфолипидов Остаток фосфорной кислоты (Х) Азотистое основание

Фосфолипиды Вместе с остатком глицерина остаток фосфорной кислоты образует полярную, или гидрофильную, (головку) молекулы, а два остатка жирных кислот - ее неполярный, гидрофобныйй хвост. Гидрофильная часть (полярная головка) Гидрофобная часть (неполярный хвост) Жирные кислоты Остаток фосфорной кислоты R

Фосфолипиды В воде такие липиды образуют мицеллы - агрегаты, у которых гидрофобныйе хвосты направлены к центру, а гидрофильные головки - наружу, где они контактируют с водой. Они могут образовывать также пузырьки, где гидрофильные головки направлены в обе стороны от гидрофобной пленки.

Фосфолипиды Именно такая структура является основой биологических мембран. Таким образом, фосфолипиды ограничивают от внешнего мира любую живую клетку. Двойной слой фосфолипидов Мембранные белки Углеводные рецепторы

Воска К липидам относятся также воска - сложные эфиры одиночных жирных кислот и одноатомных спиртов с длинной углеводородной цепочкой. В растениях воска играют важную роль, главным образом как защитное средство. Покрывая тонким слоем листья, плоды, стебли, восковой налет предохраняет растения от поражения вредителями, болезнетворными микроорганизмами и от излишней потери воды. У животных также имеются воскоподобные вещества – пчелиный воск, шерстяной воск и др.

Терпены и стероиды По элементному составу и свойству гидрофобности к липидам близки терпены - вещества, образующиеся за счет пяти углеродного углеводорода изопрена. В частности, к терпенам относится семейство стероидных гормонов, играющих важнейшую роль в регуляции жизнедеятельности организмов.

Функции липидов Липиды - это достаточно простые, но очень важные соединения. Во-первых, к липидам относятся жиры, представляющие собой еще более эффективный резерв энергии, чем углеводы. Кроме того, они выполняют функцию теплоизоляции. Во-вторых, липиды являются основой любой клеточной мембраны, т. е. совершенно необходимы для структурной организации живых существ. В-третьих, некоторые липидов подобные вещества являются гормонами или другими энергетически активными веществами.

Функции липидов Строительная (структурная) – липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеиды. Липиды также принимают участие в образовании многих биологически важных соединений Защитно-механическая – амортизирующие свойства подкожного жира защищают органы, например такие, как почки, от механического повреждения Каталитическая – связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, Е, К), молекулы которых имеют липидную основу. Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью, но они входят в состав ферментов, и без них последние не могут выполнять свои функции

Энергетическая – липиды содержат в молекулах большое число связей типа >С=С С–С С–Н – при меньшем, чем в молекулах белков и углеводов, количестве связей >С=О; >С–О–Н. Благодаря этому при их окислении выделяется большее количество энергии. Функции липидов При расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О энергии выделяется 38,9 к Дж (9,5 ккал), что примерно в два раза больше по сравнению с белками и углеводами. Липиды обеспечивают 25–30% энергии, необходимой организму. Единственной пищей новорожденных млекопитающих является молоко, энергоемкость которого определяется главным образом содержанием в нем жира

Функции липидов Запасающая – высокая калорийность и нерастворимость в воде делают жиры и масла идеальными компонентами для накопления энергии. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные миграции через местность, где нет источников питания. Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией прорастающего зародыша

Функции липидов Терморегуляторная – жиры плохо проводят тепло, поэтому подкожный жировой слой теплокровных животных помогает им сохранять тепло. Например, у кита слой подкожного жира достигает 1 м. Привлечение опылителей – пахучими веществами растений являются производные жирных кислот, которые привлекают насекомых, опыляющих растения Регуляторная – важная группа гормонов (кортизон, эстроген, тестостерон) являются стероидами, т.е. имеют липидную основу

Функции липидов Защита от обводнения и чрезмерных потерь воды – жировые выделения сальных желез помогают коже и шерсти быть водонепроницаемыми. Восковая кутикула насекомых и растений уменьшает испарение воды, т.к. вода не может пересечь нерастворимый липидный слой Источник метаболической влаги – одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая влага очень важна для обитателей пустынь.. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды (при окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды). Поэтому некоторые животные способны не пить по 10–12 дней

Электрическая изоляция – миелин, выделяемый шванновскими клетками, изолирует некоторые нейроны таким образом, что передача импульсов происходит значительно быстрее Функции липидов Участие в процессах питания – желчные кислоты и витамин D (участвует в переваривании жиров и всасывании Са 2+) образуются из стероидов

Функции липидов

Домашнее задание § 3.2.3, вопрос 3,4 на стр. 104, пятый вопрос для обсуждения на стр. 105