Козацтво на Бориспільщин і
Саме місто отримав у володіння Войтех Чановицький, який в документах 1590 року згадується як гетьман запорізьких козаків.
У 1596 році ці землі Сигізмунд III зробив королівською маєтністю. Того ж року було утворено Бориспільське староство.
З 1623 року воно стає власністю родини Жолкевських (до 1648 року). Історія Бориспільського краю невіддільна від боротьби українського народу проти польсько- шляхетського панування. Населення міста та навколишніх сіл брало участь у повстанні нереєстрових козаків під керівництвом Тараса Федоровича (Трясила).
Визвольна війна під проводом Богдана Хмельницького (1648–1654) поклала край польсько-шляхетському пануванню в Україні. Цілий край було поділено відповідно до запорізького звичаю на полки і сотні. Одним з полкових міст був Переяслав, сотенними, серед інших, містечка Бориспіль та Вороньків. До бориспільської сотні належали села: Нестерівка, Кучаків, Лебедин, Стариця, Сеньківка, Іванків, Дарниця та ряд хуторів, до Вороньківської села Глибоке, Кийлів, Кальне, Рудяків.
Полковники, сотники мали військову владу. Козаки користувалися вільним правом володіння своїми землями, не мали ніяких повинностей, не сплачували податків, одержували платню.
Під час російсько-польської війни (1654–1667) бориспільські землі кілька разів зазнавали великих спустошень. У 1658 році за наказом воєводи Шереметьєва (під час боїв між військами гетьмана І. Виговського і царським військом) містечко Вороньків та інші села і хутори були винищені і спалені. Значних втрат землі Бориспільщини зазнали навесні 1661 і восени 1663 років, коли їх захопили польські війська.
В липні 1666 року в Борисполі спалахнуло повстання проти гніту козацької старшини та царських воєвод. Підняли повстання козаки Переяслава та Борисполя. В серпні того ж року повстання було придушене. Універсалом від 14 січня 1752 року гетьман Кирило Розумовський передав бориспільські землі у вічне володіння своїй сестрі та її чоловіку, бунчуковому товаришу Ю. Дарагану.