Лекция по органической химии Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – это кислородосодержащие органические вещества, содержащие в своем составе одну или несколько функциональных карбоксильных групп.

Методы получения 1. Окисление первичных спиртов и альдегидов 2. Гидролиз трихлорметильных производных аренов 3 -3

3. Гидролиз сложных эфиров (омыление)

Список важнейших кислот HCOOH – метановая (муравьиная) CH 3 COOH – этановая (уксусная) C 2 H 5 COOH – пропановая (пропионовая) C 3 H 7 COOH – бутановая (масляная) C 4 H 9 COOH – пентановая (валерьяновая) CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH CH – (CH 2 ) 7 – COOH ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА CH 3 – (CH 2 ) 14 – COOH или C 17 H 31 COOH ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА

ПРОДОЛЖЕНИЕ CH 3 – (CH 2 ) 16 – COOH или C 17 H 35 COOH Стеариновая кислота CH 3 – (CH 2 ) 11 – COOH или C 12 H 25 COOH Лауриновая кислота HOOC(CH 2 ) 2 COOH – янтарная HOOC(CH 2 ) 3 COOH – глутаровая HOOC(CH 2 ) 4 COOH – Адипиновая

Запомнить очень важно! Лимонная кислота – предельная, трехосновная и оксикарбоновая (содержащая – OH – группу) HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH COOH OH

CH 2 CH – COOH – акриловая кислота или пропановая HOOC – COOH – щавелевая или этандиовая HOOC – – COOH терефталевая кислота – ароматическая двухатомная

Химические свойства Карбоновых кислот 1. Кислотный гидролиз CH 2 – OCO – R CH 2 – OCO – R + H 2 O CH 2 – OCO – R CH 2 – OH CH – OH + CH 2 – OH ГЛИЦЕРИН + 3R – COOH

ПОЛУЧЕНИЕ МЫЛА CH 2 – OCO – С 17 H NaOH CH 2 – OCO – С 17 H 35 CH 2 – OCO – С 17 H 35 ТРИСТЕАРИН CH 2 – OH + 3C 17 H 35 COONa CH 2 – OH CH 2 – OH Стеарат натрия

Присоединение водорода CH 2 – OCO – С 17 H H 2 CH 2 – OCO – С 17 H 33 CH 2 – OCO – С 17 H 33 Триолеин CH 2 – OCO – С 17 H 35 CH 2 – OCO – С 17 H 35 CH 2 – OCO – С 17 H 35 ТРИСТЕАРИН

Присоединение галогенов на примере брома: CH 2 – OCO – С 12 H Br 2 CH 2 – OCO – С 17 H 33 CH 2 – OCO – С 12 H 33 Br 2

Химические свойства Карбоновых кислот 1. Кислотность (образуют соли в реакциях даже со слабыми основаниями)

2. Реакции с нуклеофилами

Углерод карбоксильной группы малоактивен по отношению к нуклеофилам (по сравнению с карбонильной группой) из-за +М гидроксила, для активации карбоновых кислот применяют протонирование, вносящее положительный заряд