ФЕНОЛ И ЕГО СВОЙСТВА
Задачи урока Изучить состав, строение фенола и его соединений. Рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства. Рассмотреть физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы. Рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ? OH бензольное кольцо гидроксильная группа
Фенилметанол 2-фенилэтанол фенол Какие различия между этими веществами? Ароматические спирты фенолы
Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром. Классификация по атомности одноатомные многоатомные 1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин) 1,3 - дигидроксибензол (резорцин)
Физические свойства фенола Твердое кристаллическое вещество С резким характерным запахом Растворяется при нагревании Фенол ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги. Соблюдай правила техники безопасности!!!!
Химические свойства фенола I) Кислотные свойства фенола: замещение атома водорода гидроксильной группы. 1)Взаимодействие с активными металлами 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 2) Взаимодействие со щелочами C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O Кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот.
Химические свойства фенола II) Реакции бензольного кольца ( замещение атомов водорода бензольного кольца). 1) Нитрование фенола разбавленной кислотой 2) Нитрование фенола концентрированной кислотой + HNO 3 = + H 2 O пикриновая кислота
3) Качественные реакции на фенол а) Бромирование фенола 2,4,6- трибромфенол б)C 6 H 5 OH + FeCl 3 = C 6 H 5 OFe 2+ (Cl - ) 2 дихлорид фенолят железа (III) (фиолетовое окрашивание)
IV) Реакции присоединения а) гидрирование фенола C 6 H 5 OH + 3H 2 = C 6 H 11 OH циклогексанол б) Поликонденсация фенола с альдегидами
Применение фенола
Биологическая роль соединений фенола Положительная Отрицательная (токсическое действие) лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма) фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами
Домашнее задание §21, задания 4, 6*