Предельные углеводороды Лекцию подготовила учитель МВСОУ – ОСОШ Павлова Ирина Анатольевна
Алканы Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле: Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле: C n H 2 n +2 C n H 2 n +2
Гомологический ряд алканов 1. CH 4 метан 2. C 2 H 6 этан 3. C 3 H 8 пропан 4. C 4 H 10 бутан 5. C 5 H 12 пентан 6. C 6 H 14 гексан 7. C 7 H 16 гептан 8. C 8 H 18 октан 9. C 9 H 20 нонан 10. C 10 H 22 декан Гомологи – это соединения, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся на одну или несколько групп СН 2. Группа СН 2 – гомологическая разница.
Номенклатура алканов. Химическая номенклатура – это система формул и названий химических веществ (она включает правила составления формул и названий). Существует несколько видов номенклатур: Рациональная – углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Рациональная – углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Женевская или систематическая - любая разветвленная цепь рассматривается как нормальная, в которой атомы водорода замещены на радикалы. Женевская или систематическая - любая разветвленная цепь рассматривается как нормальная, в которой атомы водорода замещены на радикалы. диметил метан диметилэтилметан метилпентан
Классификация атомов углерода в молекулах алканов: С –СН 3 С СН 2 С С –СН 3 С СН 2 С С С – СН – С С – С – С С – СН – С С – С – С С С С С первичный вторичный третичный четвертичный
Виды изомерии: Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета. С4 Н10 б б б бутан СН3 – СН2 – СН2 – СН3 н – бутан СН3 – СН – СН3 2 - метилпропан СН3
Строение молекулы метана Строение молекулы метана Для алканов характерна sp 3 – гибридизация: 1s+ 3p 4sp 3 НСН = 109º28́ λ (С – С) = 0,154 нм 109º 28́
Положение в пространстве гомологов метана. Шаростержневая молекула бутана Молекула метана
Способы получения алканов І. Промышленные способы: 1) Крекинг нефтепродуктов 2) Перегонка нефти ІІ. Синтетические способы: 1) Гидрирование непредельных углеводородов 2) Реакция Вюрца (удлинение углеродной цепи)
3)Реакция Дюма (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот) 4) Взаимодействие карбида алюминия с водой 4) Взаимодействие карбида алюминия с водой
Физические свойства алканов: Физические свойства алканов: С 1 – С 4 – газы, С 5 – С 16 – жидкости, >C 16 – твердые вещества. С 1 – С 4 – газы, С 5 – С 16 – жидкости, >C 16 – твердые вещества. В воде не растворимы, могут растворяться в органических растворителях. В воде не растворимы, могут растворяться в органических растворителях. Т кип неразветвленных > Т кип разветвленных алканов. Т кип неразветвленных > Т кип разветвленных алканов. Температура кипения тем выше, чем больше масса молекулы. Температура кипения тем выше, чем больше масса молекулы.
Химические свойства алканов Химические реакции алканов Реакции замещения Реакции отщепления (элиминирования) Крекинг Реакции окисления Реакции изомеризации
І. Реакции замещения (идут по свободно- радикальному механизму) 1)Галогенирование 2)Нитрование (реакция Коновалова – замещается в первую очередь атом водорода у третичного атома углерода)
ІІ.Реакции отщепления(элиминирования) 1)Дегидрирование 2)Пиролиз алканов (нагревание свыше 650ºС без доступа воздуха)
ІІІ. Крекинг (реакции, сопровождающиеся разрывом С-С связи) н-бутан этанэтен н-бутан пропен метан
Виды крекинга
ІV. Реакции окисления 1)Горение 2)Окисление с разрывом С – С связи диметилкетон уксусная кислота
V. Реакции изомеризации н-бутан изобутан
Применение предельных углеводородов Получение сажи и водорода путем пиролиза метана. Получение сажи и водорода путем пиролиза метана. Получение ацетилена. Получение ацетилена. Получение синильной кислоты пиролизом смеси метана и аммиака в присутствии кислорода. Получение синильной кислоты пиролизом смеси метана и аммиака в присутствии кислорода. Получение хлороформа. Получение хлороформа. Получение сероуглерода. Получение сероуглерода. Сырье для органического синтеза. Сырье для органического синтеза.
Выполните упражнения 1. Напишите структурные формулы следующих алканов: а) 2,3- диметилпентан; б) 3-метил-3-этилгексан; в) 2,3,4-триметил-3- изопрропилгексан; г) 2,2,4,6-тетраметилгептан. 2. Напишите структурные формулы 4-х изомеров гептана, содержащих по одному третичному атому углерода и дайте им названия. 3. Какие вещества получатся при нагревании с натрием следующих веществ: а) 1-бромпропан; б) 2-хлорпропан; в) смесь йодэтана и 1-йодпропана? 4. Осуществите следующие превращения:
Решите задачи 1. Какие количества вещества образуются при сгорании: а) 3 г этана; б) 5 г пентана? 1. Какие количества вещества образуются при сгорании: а) 3 г этана; б) 5 г пентана? 2. Какой объём воздуха (н.у.) потребуется для сжигания 5 м³ метана? Объёмная доля кислорода в воздухе равна 20%. 2. Какой объём воздуха (н.у.) потребуется для сжигания 5 м³ метана? Объёмная доля кислорода в воздухе равна 20%.