Органические вещества УГЛЕВОДЫ

Углеводы самые распространенные на Земле органические вещества. Они содержатся в клетках всех живых организмов Название «углеводы» произошло потому, что первые известные вещества этого класса состояли как бы из углерода и воды. У большинства углеводов число атомов водорода в 2 раза превышает количество атомов кислорода. Общая формула углеводов С n (Н 2 О) m Позднее были найдены углеводы, не отвечающие этой общей формуле, но название «углеводы» сохранилось

Распространение углеводов В животных клетках углеводов немного: 1–2%, иногда до 5% (например, в клетках печени). Растительные клетки, напротив, богаты углеводами – там их содержание достигает 90% сухой массы.

Классификация углеводов Углеводы, или сахариды, по особенностям строения делятся на три группы. УГЛЕВОДЫ МОНОСАХАРИДЫ монозы или простые сахара ОЛИГОСАХАРИДЫ полисахариды первого порядка ВЫСШИЕ ПОЛИСАХАРИДЫ второго порядка несахароподобные сложные углеводы

Моносахариды Бесцветные, твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде Почти все обладают приятным сладковатым вкусом Состоят из одной молекулы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода. (есть исключения) Можно рассматривать как производные многоатомных спиртов (в простейшем случае – глицерина)

Моносахариды При окислении глицерина получаются два простейших моносахарида – глицериновый альдегид и диоксиацетон, которые играют важную роль в обмене веществ в клетке

Моносахариды В неразветвленном скелете моносахарида все атомы углерода, кроме одного, связаны с гидроксильными группами (–ОН), а один – с карбонильным кислородом (=О). Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид (как, например, глицериновый) и называется альдозой, при любом другом положении этой группы он является кетоном (например, диоксиацетон) и называется кетозой. Кетоза Альдоза

Моносахариды Моносахариды существуют также и в виде замкнутых циклических форм, которые образуются в результате реакции спиртовой и альдегидной (или кетонной) групп внутри самой молекулы. Эритроза (структурная и циклическая формы)

Моносахариды В зависимости от количества атомов углерода в молекуле различают Триозы (3С) – глицериновый альдегид и диоксиацетон Тетрозы (4С) – эритроза (один из промежуточных продуктов фотосинтеза) Пентозы (5С) – рибоза и дезоксирибоза (в ДНК) Гексозы (6С) – глюкоза, фруктоза и галактоза Гептозы (7С) -

Моносахариды. Пентозы Наиболее широко распространены в животном и растительном мире пентозы и гексозы. Пентозы представлены такими важными соединениями, как рибоза (С 5 Н 10 О 5 ) и дезоксирибоза (С 5 Н 10 О 4 ). В дезоксирибозе около одного из атомов углерода отсутствует кислород, отсюда и название этого углевода. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав мономеров нуклеиновых кислот – ДНК и РНК, а также в состав АТФ.

Моносахариды. Гексозы. Глюкоза Из гексоз наиболее широко распространены глюкоза, фруктоза и галактоза. Их общая формула С 6 Н 12 О 6. Глюкоза – виноградный сахар. Она входит в состав важнейших ди- и полисахаридов. Глюкоза – первичный и главный источник энергии для клеток.

Моносахариды. Гексозы. Фруктоза Фруктоза – в большом количестве встречается в плодах, поэтому ее часто называют плодовым сахаром. Особенно много фруктозы в меде, фруктах, сахарной свекле.

Моносахариды. Гексозы. Галактоза Галактоза – пространственный изомер глюкозы. Она входит в состав лактозы – молочного сахара, а также некоторых полисахаридов..

Моносахариды. α- и β-изомеры Моносахариды могут быть представлены в форме α- и β- изомеров Гидроксильная группа при первом атоме углерода может располагаться как под плоскостью цикла (α-изомер), так и над ней (β-изомер). Молекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы, а молекулы целлюлозы – из остатков β-глюкозы.

Олигосахариды. Составляют промежуточную группу между моносахаридами и высшими полисахаридами Содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков. В зависимости от количества остатков моносахаридов (количества мономерных звеньев), различают дисахариды, трисахариды и т.д. Наиболее широко распространены в природе дисахариды (сахароза, лактоза и мальтоза )

Олигосахариды. Сахароза. Хорошо знакомый нам тростниковый или свекловичный сахар; общая формула С 12 Н 22 О 11. Состоит из остатков глюкозы и фруктозы Чрезвычайно широко распространена в растениях (семена, ягоды, корни, клубни, плоды) и играет большую роль в питании многих животных и человека. Легко растворим в воде Главное сырье для получения сахарозы – сахарная свекла и сахарный тростник.

Олигосахариды. Лактоза. Молочный сахар, имеет в составе глюкозу и галактозу Находится в молоке (от 2 до 8,5%) и является основным источником энергии для детенышей млекопитающих. Используется в микробиологической промышленности для приготовления питательных сред

Олигосахариды. Мальтоза. Солодовый сахар, состоит из двух молекул глюкозы Является основным структурным элементом крахмала и гликогена

Олигосахариды. Мальтоза. Олигосахариды еще называют сахароподобными веществами.

Высшие полисахариды. В воде не растворяются, сладкого вкуса не имеют Образуются в результате реакции поликонденсации и состоят из большого числа моносахаридов. Молекулярная масса велика и составляет от нескольких тысяч до нескольких миллионов. Важнейшими полисахаридами являются крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин, муреин.

Высшие полисахариды. Крахмал. Является смесью двух полимеров α-глюкозы: амилозы и амилопектина Амилоза состоит из остатков глюкозы, соединенных в неразветвленную цепь. В составе амилозы – от 60 до 300 остатков глюкозы. Молекулы амилозы свернуты в спирали. Амилоза способна растворяться в горячей воде и в присутствии йода окрашивается в синий цвет Амилопектин состоит как из линейных, так и из разветвленных цепей, образованных примерно 1500 остатками глюкозы. Амилопектин окрашивается йодом в сине-фиолетовый цвет.

Высшие полисахариды. Крахмал. Количество остатков глюкозы в молекуле крахмала исчисляется несколькими тысячами. Крахмал содержится в большом количестве, например, в клубнях картофеля, в большинстве семян и во многих плодах. Запасается крахмал в виде крахмальных зерен, наиболее крупные они у картофеля, а самые мелкие – у риса и гречихи. Общая формула крахмала (С 6 Н 12 О5) n Крахмальные зерна пшеницы (а), овса (б) и картофеля (в)

Высшие полисахариды. Гликоген. Полисахарид, содержащийся в тканях тела животных и человека, а также грибах, дрожжах и зерне сахарной кукурузы. Играет важную роль в превращениях углеводов в животных организмах. Он в значительных количествах накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Гликоген поставляет глюкозу в кровь. Является полимером α-глюкозы и по структуре напоминает амилопектин, но разветвлены его полимерные цепи сильнее. Молекула гликогена состоит примерно из 30 тыс. остатков глюкозы.

Высшие полисахариды. Клетчатка (целлюлоза). Главный структурный полисахарид клеточных стенок растений. В ней аккумулировано около 50% всего углерода биосферы. Нерастворима в воде. По своей структуре это линейный полимер. Ее молекула представляет собой неразветвленную вытянутую цепочку моносахаридов, представленных β-глюкозой. Множество линейных молекул целлюлозы уложено параллельно и «связано в пучки» водородными связями Поперечная связь между цепями препятствует проникновению воды, поэтому целлюлоза очень устойчива к гидролизу и, следовательно, является прекрасным строительным материалом, идеально подходящим для растений.

Высшие полисахариды. Хитин. Полимер, мономером которого является аминопроизводное β-глюкозы. Хитин является еще одним строительным материалом, которого особенно много в наружном скелете членистоногих и в клеточных стенках грибов конформация молекулы целлюлозы

Биологические функции углеводов. Энергетическая – углеводы служат источником энергии для организма. При окислении 1 г углеводов выделяется 17,6 к Дж (4,2 ккал) энергии. Следует отметить, что сахара являются главным источником быстро мобилизуемой энергии, так как в процессе пищеварения они легко переводятся в форму, пригодную для удовлетворения энергетических потребностей клеток. Строительная – целлюлоза входит в состав клеточных стенок растений, хитин обнаруживается в клеточной стенке грибов и в наружном скелете членистоногих, гликопротеиды – соединения углеводов с белками входят в состав хрящевой и костной ткани животных.

Биологические функции углеводов. Запасающая – выражается в том, что крахмал накапливается клетками растений, а гликоген – клетками животных. Эти вещества служат для клеток и организмов источником глюкозы, которая легко высвобождается по мере необходимости. Защитная – гепарин – ингибитор свертывания крови; слизи, выделяемые различными железами и богатые углеводами, предохраняют пищевод, кишечник, желудок, бронхи от механических повреждений, препятствуют проникновению в организм бактерий и вирусов; камеди, выделяющиеся в местах повреждения стволов и ветвей, защищают деревья и кустарники от проникновения инфекций через раны.

Биологические функции углеводов. Составная часть жизненно важных веществ – входят вместе с белками в состав ферментов, входят в состав ДНК, РНК, АТФ, участвуют в синтезе коферментов НАД+, НАДФ+, ФАД+. Участие в фиксации углерода – рибулозобисфосфат является непосредственным акцептором углекислого газа в темновой фазе фотосинтеза.

Домашнее задание § 3.2.2, вопрос 5,6.