Функциональные производные карбоновых кислот Органическая химия 11 класс Органическая химия 11 класс Казанцева Л.А.

Функциональные производные карбоновых кислот. карбоксилкарбонил R Полярная группа или атом Функциональные производные карбоновой кислоты

Функциональные производные карбоновых кислот Карбонил + Полярная группа Продукты замещения карбоновых кислот R–COOH R–COOR R–CONH 2 R–COHal

R R R R Кетон Углеводородный радикал Галоген Hal Галоген ангидрид Амид Сложный эфир Аминогруппа NH 2 OR Алкоксидная группа

Сложные эфиры этерификация

Этерификация Механизм реакции – нуклеофильное замещение Кислота – катализатор (донор протона)

H–COOH H–COOCH 3 CH 3 – COOH C 2 H 5 – COOH CH 3 – COOCH 3 C 2 H 5 – COOC 2 H 5 Метановая (муравьиная) кислота Метилметанат (метилформиат) Этановая (уксусная) кислота Пропановая кислота Метилэтанат (метилацетат) Этилпропанат

Амиды SNSN

H–COOH H–CONH 2 CH 3 –COOH CH 3 –CONH 2 Метановая кислота Метанамид Этановая кислота Этанамид CH 3 –CONHCH 3 N- метилэтанамид CH 3 –CON(CH 3 ) 2 N, N - диметилэтанамид

Химические свойства сложных эфиров и амидов Гидролиз сложных эфиров этерификация гидролиз Обратимая кислотно-каталитическая реакция

Кислотный гидролиз R–C–OR + H 3 O + R – C + – OR + H 2 O || | O OH H 2 O + H + H 3 O + R – C + – OR + H 2 O R – C + – OR | | OH OH | O+O+ –– HH

R – C + – OR | | O+O+ OH HH R – C + + HOR | | OH R – C + | | OH + HOH R- C – OH + H 3 O + || O Кислотный гидролиз – обратимый процесс

R – C --- OR O || O H+H+ H H Катализатор Уходящий нуклеофил Атакующий нуклеофил При кислотном гидролизе сложного эфира образуется кислота и спирт

R–C–NH 2 + H 2 O R – C – OH + NH 3 || || O O Гидролиз амидов R–C–NH 2 + H 2 O + H + R – C – OH + NH 4 + || || O O H + - катализатор

R – C --- NH 2 O || O H+H+ H H Катализатор Уходящий нуклеофил Атакующий нуклеофил При кислотном гидролизе амида образуется кислота и аммиак

Щелочной гидролиз R–C–NH 2 + NaOH R – C – ONa + NH 3 || || O O Гидролиз амидов Гидролиз сложных эфиров Необратимый процесс – нуклеофильное замещение

Сложные эфиры минеральных кислот R-ОNO 2 - эфиры азотной кислоты НОБЕЛЬ Альфред Бернхард (21.X.1833 – 10.XII.1896) ДИНАМИТ

ЦЕЛЛУЛОИДПИРОКСИЛИН R-ОSO 3 H – эфиры серной кислоты CH 3 -ОSO 3 HCH 3 -ОSO 2 -OCH 3 метилсульфат диметилсульфат

R-ОРO 3 H 2 – эфиры фосфорной кислоты НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ХИМИЧЕСКОЕ ОРУЖИЕ ЗАРИН