Подготовила : учитель химии МОУ СОШ 63 Горячкина Т. И. При подготовке использованы материалы из коллекции цифровых образовательных ресурсов

Аминокислотные препараты ?

Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп. N H 2 – C H – C O O H R

Природные Природные незаменимые Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей. Синтетические Синтетические Получают кислотным гидролизом белков либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном и, далее, аммиаком.

Аминокислота Сокращенное обозначение Радикал ГлицинGly–Н АланинAlaCH 3 ФенилаланинPheCH 2 –C 6 H 5 ВалинVal–СH(CH 3 ) 2 ЛейцинLeu–CH 2 –CH(CH 3 ) 2 СеринSer–CH 2 OH

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино - и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино - с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

углеродного скелета ; положения функциональных групп ; межклассовая ( нитросоединения ); оптическая.

углеродного скелета

положения функциональных групп

O CH 3 – CH – C | OH | OH NH 2 NH 2 Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху. Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху. 2- аминопропионовая кислота

Аминокислоты бесцветные; кристаллические; хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире; в зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными; обладают оптической активностью; плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Наличие амино - и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот. Амфотерность ( от греч. amph у teros – « и тот и другой ») – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства ; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.

–СООН–NH ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП со щелочами с металлами со спиртами с сильными кислотами с галогеноводородами Образование внутренних солей Образование внутренних солей Образование молекул белков Образование молекул белков Аминокислота + Cu(OH) 2 синий раствор

Межмолекулярное взаимодействие α - аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α - аминокислот образуется дипептид.

Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

O 2 NH 2 CH 2 -COOH + Cu(OH) 2 C- O NH 2 CH 2 Cu – O - C + 2H 2 O CH 2 - NH 2 O синий раствор Действие на индикаторы

Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах :

Присоединение аммиака к α, β - непредельным кислотам с образованием β - аминокислот : CH 2 =CH–COOH + NH 3 H 2 N–CH 2 –CH 2 –COOH Гидролиз белков

Фенилкетонури́я (фенил пировиноградная олигофрения) – наследственное заболевание, связанное с нарушением метаболизма аминокислот. Сопровождается накоплением фенилаланина и его токсических продуктов, что приводит к тяжёлому поражению ЦНС, проявляющемуся в виде нарушения умственного развития. Аспартам – заменитель сахара. В кишечном тракте распадается, образуя две сильно возбуждающие аминокислоты, аспартат и фенилаланин, а также метиловый, или древесный, спирт и формальдегид, которые способны вызывать повреждения глазного нерва вплоть до слепоты. В числе прочих побочных эффектов аспартама – образование опухолей в мозге и вторичные неврологические расстройства..

Аминокислоты – это …

Номенклатура и изомерия

Свойства