CEE Спирты Спирты Спирты Спирты

Спирты Спирты Основное содержание темы: 1. Понятие о спиртах, их классификация Понятие о спиртах, их классификация 2. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов 3. Изомерия и номенклатура спиртов Изомерия и номенклатура спиртов 4. Способы получения и физические свойства спиртов Способы получения и физические свойства спиртов 5. Химические свойства спиртов Химические свойства спиртов 6. Применение предельных одноатомных спиртов Применение предельных одноатомных спиртов 7. Многоатомные спирты Многоатомные спирты 8. Проверь себя Проверь себя

CEE Спирты Спирты Спиртами называют органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом 1. Понятие о спиртах, их классификация R-OH

CEE Спирты Спирты Простейший спирт имеет формулу СН 3 ОН и называется метиловым спиртом (метанолом) Объемная модель молекулы метанола Шаро-стержневая модель молекулы метанола

CEE Спирты Спирты Классификация спиртов по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа

CEE Спирты Спирты Классификация спиртов по числу гидроксильных групп

CEE Спирты Спирты Классификация спиртов по характеру углеводородного радикала

CEE Спирты Спирты 2. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов СН 3 -ОН СН 3 ОН метиловый спирт СН 3 -СН 2 -ОН С 2 Н 5 ОН этиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН С 3 Н 7 ОН пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН С 4 Н 9 ОН бутиловый спирт Общая формула представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов С n H 2n+1 ОН

CEE Спирты Спирты 3. Изомерия и номенклатура спиртов Для предельных одноатомных спиртов характерна: изомерия углеродной цепи изомерия положения функциональной группы межклассовая изомерия (с простыми эфирами)

CEE Спирты Спирты Изомеры бутилового спирта С 4 Н 9 ОН бутанол-1 2-метилпропанол-1 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН СН 3 -С-СН 3 СН 3 бутанол-2 2-метилпропанол-2 Изомерия углеродного скелета Изомерия положения функциональной группы СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 ОН СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 ОН Изомерия положения функциональной группы

CEE Спирты Спирты Особенности составления названий спиртов по международной номенклатуре Нумерация цепочки начинается с того конца цепи, к которому ближе гидроксильная группа. Основа названия спиртов оканчивается суффиксом -ол, указывающим на наличие в молекуле гидроксильной группы. Положение гидроксильной группы в названии указывается цифрой после суффикса -ол.

CEE Спирты Спирты Потренируйся в составлении названий спиртов

CEE Спирты Спирты 4. Способы получения и физические свойства спиртов Общие способы получения 1. Гидролиз галогеналканов Гидролиз СН 3 Cl + NaOH (водный.) СН 3 ОН + NaCl 2. Гидратация алкенов Гидратация СН 2 =СН-СН 3 + Н 2 О СН 3 -СН-СН 3 метанол хлорметан t o, Н + пропанол-2 пропен ОН

CEE Спирты Спирты Специфические способы получения 1. Брожение сахаристых веществ С 6 Н 12 О 6 2СН 3 -СН 2 ОН + 2СО 2 2. Каталитическое окисление метана СН 4 + [О] СН 3 ОН этанол глюкоза t o, kat метанол метан брожение

CEE Спирты Спирты Предельные одноатомные спирты (с чис- лом углеродных атомов менее 15) – бесцветные жидкости с характерным запахом. Газообразных веществ в гомологическом ряду спиртов нет, поскольку между молекулами имеются водородные связи С увеличением числа атомов углерода растворимость спиртов в воде уменьшается Спирты – прекрасные растворители органических и неорганических веществ Физические свойства спиртов

CEE Спирты Спирты 5. Химические свойства спиртов 1. Горение СН 3 -СН 2 ОН + 3О 2 2СО 2 + 3Н 2 О + Q При горении спиртов выделяется большое количество теплоты. С увеличением массовой доли углерода усиливается окраска пламени 2. Окисление оксидом меди (II) СН 3 -СН 2 ОН + СuO СН 3 -С + Cu + Н 2 O Качественная реакция на спирты этанол toto Реакции окисления О Н уксусный альдегид

CEE Спирты Спирты 3. Окисление водныйым раствором перманганата калия СН 3 -СН 2 ОН + 2[O] СН 3 -СООН + Н 2 О 4. Окисление соединениями хрома(VI) СН 3 -СН 2 OH + CrО 3 СН 3 -С + Cr 2 O 3 + H 2 O этанол О Н KMnO 4 уксусная кислота уксусный альдегид

CEE Спирты Спирты 1. Взаимодействие с активными металлами 2СН 3 -СН 2 ОН + 2Na 2СH 3 -CH 2 ONa + Н 2 Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства 2. Взаимодействие с галогеноводородами СН 3 -СН 2 ОН + HBr СН 3 -СН 2 Br + H 2 O Реакции замещения этанол бромэтан этанол этилат натрия

CEE Спирты Спирты 1. Внутримолекулярная дегидратация СН 3 -СН 2 ОН СH 2 =CH 2 + Н 2 О 2. Межмолекулярная дегидратация 2СН 3 -СН 2 ОН СН 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 + H 2 O Реакции дегидратации этанол диэтиловый простой эфир этанол этилен H 2 SO 4, 180 o C H 2 SO 4 140oC140oC

CEE Спирты Спирты СН 3 -С + СH 3 ОН CH 3 -С + Н 2 О Реакция этерификации метиловый эфир уксусной кислоты уксусная кислота метанол H 2 SO 4 О ОН О ОСН 3

CEE Спирты Спирты 6. Применение предельных одноатомных спиртов 1. Растворители органических веществ 2. Экологически чистое топливо 3. Этанол используется в парфюмерной, пищевой и фармацевтической промышленности, в медицине 4. Метанол применяется для производства формальдегида, синтетических волокон, сложных эфиров

CEE Спирты Спирты 7. Многоатомные спирты Многоатомными спиртами называют органические вещества, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы –ОН По числу гидроксильных групп различают двухатомные, трехатомные и т.д. спирты

CEE Спирты Спирты Простейший двухатомный спирт имеет формулу СН 2 ОН-СН 2 ОН и называется этиленгликолем (этандиолом-1,2) Простейший трехатомный спирт имеет формулу СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН и называется глицерином (пропантриолом-1,2,3) Объемная модель молекулы этиленгликоля Объемная модель молекулы глицерина

CEE Спирты Спирты Химические свойства многоатомных спиртов 1. Взаимодействие с активными металлами СН 2 – СН – СН 2 + Na СН 2 – СН – СН 2 + Н 2 2. Нитрование СН 2 – СН – СН 2 + 3HNO 3 СН 2 – СН – СН 2 + 3Н 2 О 3. Окисление С 3 Н 5 (ОН) 3 + [O] СО 2 + H 2 O глицерин тринитрат глицерина ОН ОNa ОН ОNO 2 натриевая соль глицерина

CEE Спирты Спирты Качественная реакция на многоатомные спирты Взаимодействие со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) в щелочной среде СН 2 – СН – СН 2 + Сu(OH) 2 глицерин ОН растворимое комплексное соединение ярко-синего цвета

CEE Спирты Спирты Применение многоатомных спиртов 1. Этиленгликоль используется в производстве антифризов, пластмасс, синтетических волокон 2. Глицерин применяется в парфюмерии, в кожевенном производстве, текстильной промышленности, производстве пластмасс, лекарственных и взрывчатых веществ, в кондитерской промышленности 3. Сорбит (шестиатомный спирт) используется в качестве подслащивающего средства

CEE Спирты Спирты 8. Проверь себя Номенклатура и изомерия спиртов Классификация спиртов Способы получения спиртов Химические свойства спиртов