Углеводы - наиболее распространенные органические соединения, имеющие в своем составе два типа функциональных групп: альдегидную, или кетонную, и спиртовую. Другими словами, углеводы - это соединения углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2 : 1), как в воде, отсюда и название.

Пища богатая углеводами

Классификация углеводов простые сложные Триозы, тетрозы… гомополисахара C m H 2n O n

При расщеплении 1 гр. сахара выделяется 17 к Дж энергии

Представители альдоз C = O H – C * – OH HO – C * – H H – C * – OH CH 2 OH H C = O H – C * – OH HO – C * – H H – C * – OH CH 2 OH H C = O H – C – H HO – C * – H H – C* – OH CH 2 OH H Ксилоза РибозаДезоксирибоза

Гексозы H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH CH 2 OH C = O H – C* – OH HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH H C = O H – C* – OH HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH H Глюкоза ГалактозаМанноза H – C* – OH HO – C* – H H – C* – OH C = O H

Гексоза-кетоза CH 2 OH C = O HO – C * – H H – C * – OH CH 2 OH Фруктоза H – C * – OH

* * Вещество сравнения – Глицериновый альдегид

Диастереомеры

O O OH ГЛЮКОПИРАНОЗА ГЛЮКОФУРАНОЗА Таутамеризация на примере глюкозы

OH

CH 2 OH H H OH O H CH 2 OH C = O HO – C * – H H – C * – OH CH 2 OH H – C * – OH OH CH 2 OH H 2 C H OH O HO H OH CH 2 OH H Таутамеризация на примере фруктозы

(C 6 H 10 O 5 ) n + (n-1)H 2 O n C 6 H 12 O 6 H+H+ H+H+ (C 5 H 8 O 4 ) n + (n-1)H 2 O H+H+ n C 5 H 10 O 5 H+H+ Гидролиз полисахаридов: Крахмала, клетчатки 1) Пентазанов 2)

CH 2 OH H H H H OH O H O OCH 3 CH CH – CH 2 OH HOH H+H+ H+H+ H 3 CO OH CH CH – CH 2 OH + D – глюкоза Конеферин

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6H 2 O + 6 hvhv хлорофилл Процесс фотосинтеза В процессе фотосинтеза, растения планеты в течении года усваивают 4 · т C из CO 2 и разлагают 1,2 ·10 11 т, в результате в процессе фотосинтеза образуется 5 · т углеводов, т O 2, аккумулируется 4 ·10 20 калорий.

H + H H H HH H + + H H H H H H ТРИОЗА, ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД + H H HH H H H ТЕТРОЗА + … Альдольная конденсация

H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH CH 2 OH H – C* – OH CH 2 OH O C = O H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH CH 2 OH H H – C* – OH ОКИСЛЕНИЕ СОРБИТА

Химические реакции по альдегидной группе. C = O H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH CH 2 OH H H – C* – OH Ag(NH 3 ) 2 OH t0Ct0C C = O H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH CH 2 OH OH H – C* – OH Cu(OH) 2 t0Ct0C Глюконовая кислота

++ 2H 2 O t0Ct0C Глюконовая кислота + + Cu 2 O COONa Окисление альдозы жидкостью Феллинга Красный осадок

ОКИСЛЕНИЕ HNO 3 (конц.) C = O H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH CH 2 OH H H – C* – OH HNO 3 H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH COOH H – C* – OH COOH САХАРНАЯ КИСЛОТА t0Ct0C

NaOH H+H+ OH - Эпимеризация глюкозы H+H+

Cu(OH) 2 CH 2 OH H H OH O H HO OH H + H - 2H 2 O CH 2 OH H H OH O H HO O H H O Cu Замещение водорода в спиртовых гидроксилах

CH 2 OH H H OH O H HO OH H H + HO – C 2 H 5 – HOH CH 2 OH H H OH O H HO H OH H O – C 2 H 5 – HOH Этил α-D глюкопиранозид Образование простых эфиров 1)

CH 2 OH OH O HO + 5 I – C 2 H 5 – 5HI CH 2 O O O O O O C2H5C2H5 C2H5C2H5 H5C2H5C2 C2H5C2H5 C2H5C2H5 – 5HI пентаэтил α-D глюкопиранозид 2)

CH 2 OH H H OH O H HO H OH H + HO – P = O HO CH 2 OH H H OH O H HO H OH H O HO – P = O HO – HOH Образование сложных эфиров 1 глюкозофосфат

Ферментативное окисление сахаров – глюкозы, лактозы или сахарозы – которое приводит в зависимости от используемого штамма бактерий либо к левовращающей, либо к рацемической молочной кислоте. 22 Брожение углеводов 1) Молочнокислое брожение

2) Спиртовое брожение D-глюкоза БРОДИЛЬНЫЙ ГРИБОК 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 O D-глюкоза - 2H 2 O 3) Лимоннокислое брожение (под действием плесневых грибков) 4) Маслянокислое брожение D-глюкоза C 3 H 7 COOH Масляная кислота + 2CO 2 + 2H 2

CH 2 OH OH O HO CH 2 OH OH O HO + – HOH CH 2 OH OH O HO CH 2 OH OH O O Взаимодействие двух молекул моносахаридов (ацилирование) Мальтоза

Спасибо всем за внимание