Алкадиены ВСЕ ПОЗНАЕТСЯ В СРАВНЕНИИ Презентацию выполнила: Комарова Людмила Викторовна Учитель химии «Туркинской СОШ» 2013 год

Содержание Строение алкадиенов Изомерия и номенклатура алкадиенов Физические свойства Получение Химические свойства Натуральный и синтетический каучук Контрольные вопросы

Строение алкадиенов Алкадиены – углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов – C n H 2n-2. Классификация связей алкадиенов Изолированные H 2 C=CH – CH 2 – CH = CH 2 Кумулированные H 2 C = C = CH 2 Сопряженные H 2 C=CH– CH = CH 2 (дивинил)

Изомерия и номенклатура алкадиенов Изомерия: 1. структурная 2. пространственная 3. положение кратной связи H 2 C = CH – CH 2 – CH = CH 2 пентадиен-1,4 H 3 C – CH 2 – CH = C = CH 2 пентадиен-1,2 H 2 C = C – CH = CH 2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) CH 3 H 3 C – CH = CH – CH = CH 2 пентадиен-1,3 H 2 C = CH CH 3 C = C цис-пентадиен-1,3 H H H 2 C = CH H C = C транс-пентадиен-1,3 H CH 3

Физические свойства Пропандиен-1,2; бутадиен-1,3 – газы. 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Диены с изолированными двойными связями – жидкости. Высшие диены – твердые вещества. История получения Первый алкадиен (изопрен) получен в 1861 г. английским химиком К. Уильямсом, при нагревании кусочка натурального каучука без доступа воздуха. В 1862 г. французский ученый Жозеф Каванту получил дивинил, пропуская через нагретую железную трубку сивушное масло. В 1882 г. английский ученый Уильям Тилден получил изопрен из скипидара. В 1928 г. был получен синтетический каучук полимеризацией бутадиена- 1,3 советским ученым Сергеем Лебедевым.

Получение 1. Методом Лебедева 2C 2 H 5 ОH 425 o,Al 2 O 3,C,ZnO H 2 C = CH – CH = CH 2 + H 2 + 2H 2 О 2. Дегидрогалогенированием CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 + 2KOH t o CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2KBr + 2H 2 O Br Br CH 2 – CH 2 – CH – CH 3 + 2KOH t o CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2KBr + 2H 2 O Br 3. Дегидрированием CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 кат.,р,t o CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 (в две стадии) CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 кат., р,t o CH 2 = C – CH = CH 2 + 2H 2 CH 3 CH 3

Химические свойства 1. Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение) CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH – CH = CH 2 Br Br CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH = CH – CH 2 Br Br 2. Полимеризация nCH 2 = CH – CH = CH 2 кат., р,t o (– CH 2 – CH = CH – CH 2 – ) n синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-) nCH 2 = C – CH = CH 2 кат., р,t o – CH 2 – C = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 n синтетический изопреновый каучук

Натуральный и синтетический каучук Полиизопрен – натуральный каучук До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока растений каучуконосцев (гевея). В ХVв. млечным соком пропитывали лодки, корзины, одежду, факелы, емкости для жидкостей. В 1823 г Английский ученый Чарлз Макинтош придумал непромокаемую ткань и наладил производство из нее плащей («макинтош»). Новый материал имел недостаток: он сохранял свои полезные свойства в узком интервале температур (на морозе – хрупкий, на солнце – мягкий и липкий).

Большое распространение получили резины, произведенные на основе сополимеров алкадиенов с сопряженными двойными связями и алкенов. Такие резины характеризуются высокой морозоустойчивостью, прочностью и эластичностью, масло- бензо стойкостью, пониженной газопроницаемостью, устойчивы к действию ультрафиолетового излучения, окислителей. Схема строения вулканизированного каучука

В 1839 г. Гудьиром была открыта вулканизация каучука. При нагревании с серой происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, повышению химической устойчивости. Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называют стереорегулярным. Современная химическая промышленность вырабатывает несколько видов синтетического каучука. В качестве мономеров используют изопрен, бутадиен, хлоропрен и т.д.

Контрольные вопросы 1. Диеновые углеводороды имеют общую формулу: а) C n H 2n+2, б) C n H 2n, в) C n H 2n-2, г) C n H n. 2. Кратные связи в углеводороде H 3 C – CH = CH – CH = CH 2 называются: а) Кумулированные б) Сопряженные в) Изолированные 3. Название углеводорода с формулой CH 2 = CH – C = CH – CH – C 2 H 5 CH 3 CH 3 а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5 в) 3,5-диметилгептадиен-4,6 г) 3,5-диметилгептадиен-1,3 4. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией: а) Лебедева б) Зелинского в) Вюрца г) Кучерова

5. Алкадиены способны присоединять: а) водород б) галогеноводороды в) галогены г) все ответы верны 6. Для алкадиенов наиболее характерны реакции: а) замещение б) присоединение в) обмен г) изомерилизация 7. Дана цепочка превращений, определите формулы веществ 1-4 и напишите уравнения реакций. …2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 -2H 2 … 1 +H 2,кат. …3 +H 2,.кат. …4 а) CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 б) CH 3 – CH 2 – CH 2 - CH 3 в) СH 3 – CH = CH – CH 3 г) CH 2 = CH – CH = CH 2 8. Процессом вулканизации называют: а) нагревание каучука с сажей б) нагревание каучука с порошком серы в) выдерживание каучука над жерлом вулкана г) длительное нагревание сырого каучука

Ответы 1. в 2. б 3. г 4. а 5. г 6. б 7.1 г, 2 а, 3 в, 4 б 8. б Д.З. § 14 вопросы 1 – 5 с. 116