CEE Альдегиды и кетоны

CEE Альдегиды и кетоны Основное содержание темы: 1. Понятие об альдегидах и кетонах Понятие об альдегидах и кетонах 2. Гомологические ряды альдегидов и кетонов Гомологические ряды альдегидов и кетонов 3. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов 4. Способы получения и физические свойства альдегидов Способы получения и физические свойства альдегидов 5. Химические свойства альдегидов Химические свойства альдегидов 6. Области применения альдегидов Области применения альдегидов 7. Проверь себя Проверь себя

CEE Альдегиды и кетоны Функциональная группа атомов С = О называется карбонильной группой. 1. Понятие об альдегидах и кетонах Карбонильная группа входит в состав двух классов органических соединений – альдегидов и кетонов

CEE Альдегиды и кетоны Альдегидами называются органические вещества, содержащие альдегидную группу, С связанную с атомом водорода или углеводородным радикалом Н О

CEE Альдегиды и кетоны Кетонами называются органические вещества, содержащие карбонильную группу, С = О связанную с двумя углеводородным радикалом

CEE Альдегиды и кетоны Простейший альдегид имеет молекулярную формулу СН 2 О и называется метаналь (формальдегид или муравьиный альдегид) Объемная модель молекулы метаналя Простейший кетон имеет молекулярную формулу С 3 Н 6 О и называется пропанон (ацетон) Объемная модель молекулы ацетона

CEE Альдегиды и кетоны 2. Гомологический ряд альдегидов Общая формула представителей гомологического ряда альдегидов С n H 2n О Н-СНО СН 3 -СНО СН 3 -СН 2 -СНО

CEE Альдегиды и кетоны Гомологический ряд кетонов Кетоны – межклассовые изомеры альдегидов, их общая формула С n H 2n О СН 3 -СО-СН 3 СН 3 -СО-СН 2 -СН 3 СН 3 -СН 2 -СО-СН 2 -СН 3 пропанон ацетон бутанон-2 метилэтилкетон пентанон-3 диэтилкетон

CEE Альдегиды и кетоны 3. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов Для альдегидов характерна: изомерия углеродной цепи межклассовая изомерия (с кетонами) Для кетонов, кроме того, характерна изомерия положения функциональной группы

CEE Альдегиды и кетоны Изомеры карбонильных соединений состава С 4 Н 8 О бутаналь бутанон-2 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СНО СН 3 -СН-СНО СН 3 2-метилпропаналь Изомерия углеродного скелета Межклассовая изомерия СН 3 -СО-СН 2 -СН 3

CEE Альдегиды и кетоны Особенности составления названий альдегидов Для альдегидов широко используются тривиальные (исторически сложившиеся) названия. Нумерация углеродной цепи альдегидов начинается с атома углерода альдегидной группы. Основа названия альдегидов оканчивается суффиксом -аль, указывающим на наличие в молекуле альдегидной группы. Цифра 1, указывающая на положение альдегидной группы, в названии альдегидов не ставится, поскольку эта группа может располагаться только на конце углеродной цепи.

CEE Альдегиды и кетоны Примеры названий представителей гомологического ряда альдегидов СН 3 -СН 2 -СН 2 -СНО бутаналь СН 3 -СН-СНО СН 3 2-метилпропанль масляный альдегид изомасляный альдегид СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СНОпентаналь валериановый альдегид СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СНО 3-метилбутаналь изо валериановый альдегид СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СНО гексаналь капроновый альдегид

CEE Альдегиды и кетоны Потренируйся в составлении названий альдегидов

CEE Альдегиды и кетоны 4. Способы получения альдегидов Промышленные способы получения 1. Окисление этилена СН 2 =СН 2 + О 2 СН 3 -С 2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) НС СН + Н 2 О СН 3 -С 3. Окисление спиртов СН 3 -ОН + О 2 Н-С + Н 2 О t o, kat ацетальдегид этилен kat ацетилен ацетальдегид t o, kat О Н О Н О Н метанол формальдегид

CEE Альдегиды и кетоны Лабораторный способ получения 1. Окисление спиртов СН 3 -СН 2 -ОН + CuO CH 3 -CHО + Cu + Н 2 О ацетальдегид этиловый спирт toto

CEE Альдегиды и кетоны 5. Химические свойства альдегидов 1. Реакция гидрирования СН 3 -СНО + Н 2 СН 3 -СН 2 -ОН 2. Присоединение гидросульфита натрия СН 3 -СНО + NaHSO 3 СН 3 -СН-SO 3 Na t o, kat этаналь этиловый спирт Реакции присоединения ОН

CEE Альдегиды и кетоны 1. Окисление аммиачнойым раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») СН 3 -СНО + Ag 2 О СH 3 -COOH + Ag 2. Окисление гидроксидом меди (II) СН 3 -СНО + Cu(OH) 2 CН 3 -СOОH + Cu 2 О + Н 2 O Данные реакции являются качественными при обнаружении альдегидов Реакции окисления этаналь уксусная кислота аммиачной. р-р toto

CEE Альдегиды и кетоны Реакция поликонденсации Получение фенолоформальдегидной смолы ОН OH n Н-СНО + n + n H 2 O формальдегид фенол СH2-СH2- n фенолоформальдегидная смола

CEE Альдегиды и кетоны 6. Применение альдегидов 1. Полупродукты органического синтеза 2. Получение фенолоформальдегидных смол – новолачных и резольных 3. Душистые вещества 4. Консервирующие и дубильные вещества

CEE Альдегиды и кетоны 7. Проверь себя Изомерия альдегидов Химические свойства альдегидов Получение альдегидов