Альдегиды

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом. ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH Суффикс - АЛЬ

Классификация альдегидов: Предельные C n H 2n+1 -CН=О Непредельные CH 2 =CH-CН=О акролеин Ароматические С 6 H 5 -CН=О бензальдегид

Номенклатура альдегидов Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула Название систематическое тривиальное H 2 C=Oметаналь муравьиный альдегид (формальдегид) CH 3 CH=Oэтаналь уксусный альдегид (ацетальдегид) CH 3 CH 2 CH=Oпропаналь пропионовый альдегид CH 3 CH 2 CH 2 CH=Oбутаналь масляный альдегид (CH 3 ) 2 CHCH=O2-метил-пропаналь изомасляный альдегид CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=Oпентанальвалериановый альдегид

Изомерия альдегидов

Физические свойства альдегидов Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С 2 -C 5 – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает. Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это связано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин. Ацетальдегид – жидкость, с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках. Акролеин СН 2 = CHCH=O акриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани. Бензальдегид C 6 H 5 CH=O (производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов.

Строение функциональной(карбонильной) группы

Химические свойства альдегидов Для альдегидов наиболее характерны реакции окисления и присоединения. 1. Реакции окисления а) Качественной реакцией на альдегиды является реакция «Серебряного зеркала». Для ее осуществления в чистую пробирку наливают аммиачный раствор оксида серебра (I) (Ag 2 O в воде практически не растворяется, но с аммиаком образует растворимое соединение [Ag (NH 3 ) 2 ]OH), к нему добавляют раствор альдегида и нагревают. Восстановленное серебро оседает на стенках пробирки в виде блестящего налета, а альдегид окисляется в соответствующую органическую кислоту. H-COH + Ag 2 O H-COOH + 2Ag.

Химические свойства альдегидов б) Другой характерной реакцией является окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Если к голубому осадку гидроксида меди (II) прилить раствор альдегида и смесь нагреть, то сначала появляется желтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I). В этой реакции окислителем является медь со степенью окисления +2, которая восстанавливается до степени окисления +1. CH 3 -COH + 2 Cu(OH) 2 CH 3 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

2. Реакции присоединения Реакции присоединения обусловлены наличием в карбонильной группе πсвязи, которая легко разрывается. По месту ее разрыва присоединяются атомы и атомные группы. Так, например, при пропускании смеси метаналя с водородом над нагретым катализатором происходит его восстановление в метанол. R-C ОН + Н2 R-CH2-OH (первичные спирты) Аналогично присоединяют водород и другие альдегиды.