УГЛЕВОДЫ Полисахариды Составитель: И.Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ 37 города Белово

Полисахариды Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С м Н 2 п О п К полисахаридам относятся: (С 5 Н 8 О 4 ) n - пентозаны; (С 6 Н 10 О 5 ) n - целлюлоза, крахмал, гликоген

Структурная формула крахмала Остатки α - глюкозы Крахмал – это углевод, молекула которого содержит от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных остатков

Строение крахмала Амилоза – структура макромолекул – линейная На долю амилозы в крахмале приходится 10-20%, растворяется в горячей воде Амилопектин– структура макромолекул – разветвлённая На долю амилопектина в крахмале приходится 80-90%, только набухает в горячей воде

Крахмал (C 6 Н 10 О 5 ) n - это биополимер, состоящий из остатков глюкозы - первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах. Крахмал - это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука» Крахмал

Примите к сведению Использование в пищевом рационе избытка легкоусвояемых моно- и дисахаридов ведет к быстрому нарастанию глюкозы в крови. Полисахариды медленнее расщепляются в кишечнике и нарастание глюкозы в крови происходит постепенно. Поэтому употребление продуктов, богатых крахмалом (хлеб, крупы, картофель) полезнее для организма. Кроме того, эти продукты содержат неперевариваемые полисахариды, которые оказывает благоприятное регулирующее действие на работу кишечника. Запомните: нельзя есть сладкое натощак!

СОДЕРЖАНИЕ КРАХМАЛА В РАЗЛИЧНЫХ ПРОДУКТАХ 86% 24% 75% 72%

КРАХМАЛ – ОСНОВНОЙ УГЛЕВОД ПИЩИ ЧЕЛОВЕКА 9

КРАХМАЛ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ КАК КЛЕЯЩЕЕ СРЕДСТВО 10 Применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу полисахарид - гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях. Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%). Гликоген представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый даже в холодной воде. Молекула животного крахмала построена по типу молекул амилопектина, отличаясь лишь большей ветвистостью. Молекулярная масса гликогена исчисляется миллионами. Гликоген

Структурная формула целлюлозы Остатки β - глюкозы Целлюлоза – это углевод, молекула которого содержит несколько миллионов моносахаридных остатков

Целлюлоза. Целлюлоза – это биополимер, состоящий из остатков глюкозы, однако для её расщепления необходим фермент целлюлаза, сравнительно редко встречающийся в природе. Поэтому в пищу целлюлозу употребляют только некоторые животные (например, жвачные). В целлюлозе заключено около 50 % углерода, содержащегося в растениях. По общей массе на Земле целлюлоза занимает первое место среди органических соединений.

ЦЕЛЛЮЛОЗА. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ Волокна хлопка, льна, конопли – почти чистая целлюлоза Древесина содержит 50% целлюлозы Лен Конопля Солома содержит 30% целлюлозы

Хитин близок к целлюлозе, он встречается у некоторых форм грибов, а также как важный компонент наружного скелета некоторых животных Хитин

Вывод Крахмал и целлюлоза образуются из разных форм глюкозы в результате реакции поликонденсации. Поликонденсация – это процесс получения полимеров, сопровождающийся образованием побочного продукта (в данном случае – воды).

Физические свойства белый аморфный порошок не растворяется в холодной воде в горячей воде разбухает не обладает сладким вкусом твердое волокнистое белое вещество не растворяется в воде не обладает сладким вкусом крахмала целлюлозы

Раствор сахарозы и крахмальный клейстер дают качественную реакцию на многоатомные спирты, так как содержат свободные гидроксогруппы и не дают качественную реакцию на альдегидную группу. (С 6 Н 10 О 5 ) n + nН 2 О Н+ t nС 6 Н 12 О 6 Крахмал α-глюкоза После кипячения (в кислой среде) сахароза и крахмал дают качественную реакцию на альдегидную группу. Причина: дисахариды и полисахариды подвергаются гидролизу с образованием моносахаридов. В пищеварительном тракте животных Крахмал декстрины мальтоза глюкоза Химические свойства крахмала

Качественная реакция на крахмал Образование синего окрашивания при взаимодействии с йодом (С 6 Н 10 О 5 )n + I 2 синее окрашивание

Получение спирта из крахмала Крахмал 1 Глюкоза 2 Этанол (С 6 Н 10 О 5 )n С 6 Н 12 О 6 С 2 Н 5 ОН 1 стадия – гидролиз 2 стадия – спиртовое брожение С 6 Н 12 О 6 дрожжи 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Химические свойства целлюлозы 2). Образование сложных эфиров Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения. Другое дело целлюлоза. Проанализируйте состав структурного звена целлюлозы, и вы увидите, что каждое звено содержит три свободные спиртовые гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать и таким образом: [С 6 Н (0Н) 3 ]n (С 6 Н 10 О 5 ) n + nН 2 О Н+ t nС 6 Н 12 О 6 Целлюлоза β -глюкоза 1). Гидролиз

Химические свойства целлюлозы За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются. При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира коллодий применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже. Применение Лак и эмаль для ногтей предназначены для покрытия ногтей с целью придания им блеска и соответствующей окраски. В производстве лака и эмали для ногтей применяют полуфабрикат нитролак HЛH, в состав которого входят: коллоксилин ПСВ, коллоксилин ВВ, спирт этиловый в коллоксилине, смола мочевиноформальдегидная, дибутилфталат, бутилацетат, ацетон, спирт этиловый

При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин», она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.

ПОЛУЧЕНИЕ ТРИАЦЕТИЛЦЕЛЛЮЛОЗЫ 26 ОН С 6 Н 7 О 2 ОН ОН n НООС-СН3 + n НООС-СН3 НООС-СН3 О - CОСН 3 С 6 Н 7 О 2 О - СОСН 3 О - СОСН 3 n + 3nН 2 О Целлюлоза Триацетилцеллюлоза Уксусная кислота сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

Ацетилцеллюлоза служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи. Ткани из такой пряжи называют ацетатным шелком. видео

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок. Из ацетилцеллюлозы изготовляют также негорючие рентгеновскую и кинопленку.

Применение целлюлозы

Домашнее задание П.24, 1-5 подготовиться к практической работе 6, стр.304

Заполните дома таблицу «Углеводы»: п/п Признаки сравнения ГлюкозаСахароза КрахмалЦеллюлоза 1. Молекулярная формула 2. Группа углеводов 3. Нахождение в природе 4. Биологическая роль 5. Растворимость в воде 6. Подверженность горению* 7. Подверженность гидролизу* 8. Название продуктов гидролиза 9. Качественные реакции 10Применение

Спасибо за внимание!