КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ урок 2 Физические свойства Отдельные представители Составитель: И.Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ 37 города Белово

Физические свойства Низшие кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов «С», - жидкости с характерным резким запахом Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов «С», - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом Кислоты,содержащие более 9 атомов «С» в молекуле – твёрдые вещества, без запаха, которые не растворяются в воде Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов «С» в молекуле и, =>, с ростом относительной молекулярной массы Муравьиная и уксусная кислоты неограниченно растворимы в воде С увеличением числа атомов «С» в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается С увеличением числа атомов «С» в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается

НСООН СН 3 СООН… С 9 Н 19 СООН С 10 Н 21 СООН… жидкости твёрдые вещества смешиваются с водой во всех соотношениях растворимость в воде уменьшается t кип. увеличивается

Электронное строение R C O O H 1. Электронная плотность сдвигается в сторону кислорода 2. Атом углерода приобретает положительный заряд б- б+ 3. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода б+ 4. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода оттягивает к себе электронную пару соседнего водорода Вывод: связь в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность, т.е.увеличивается кислотность

Межмолекулярная водородная связь

Формулы и названия кислот Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Молочная кислота (лактат) СН 3 - СН –– COOH ОН Ацетилсалициловая Кислота (аспирин) СООН ОСОСН 3 Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Уксусная кислота H 3 C –– COOH Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Муравьиная кислота Н –– COOH

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Муравьиная кислота – НСООН. Жидкость с резким запахом. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Жидкость с резким запахом. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Применяется для получения лекарственных средств, пестицидов и растворителей.

Муравьиная кислота Содержится в ядовитых железах муравьев, в крапиве, в еловой хвое. В 10 раз сильнее всех карбоновых кислот. Была получена в 1831 году Т. Пелузом из синильной кислоты. Используется : как протрава при крашении и дублении кожи в медицине при консервировании овощей как растворитель капрона, нейлона, поливинила О Н – С ОН

Уксусная кислота Известна с незапамятных времен. В чистом виде выделена в 1700 г В 1845 г. Г.Кольбе получил ее синтетическим путем. Может образовываться и синтетическим путем (скисание вина под действием бактерий). Встречается в некоторых растениях, поте, моче, желчи. За сутки человеческий организм выделяет 0,5 кг этой кислоты. О СН 3 – С ОН

Двухосновные кислоты Щавелевая кислота (этандиовая) Н 2 С 2 О 4 ее соль - оксалат

Щавелевая кислота – НООССООН. Бесцветное вещество в виде кристаллов. Содержится в щавеле, ревене, шпинате, клевере и помидорах. Применяется в текстильной промышленности, органическом синтезе, для отчистки металлов от ржавчины и накипи. Применяется в текстильной промышленности, органическом синтезе, для отчистки металлов от ржавчины и накипи. Лимонная кислота – С(ОН)СООН. Лимонная кислота содержится не только в лимонах, но и в землянике, смородине, ананасах и других фруктах. Чаще всего ее используют как вкусовое вещество в кондитерских изделиях и напитках. Для выведения пятен от чернил и ржавчины на белье.

Ароматические кислоты Бензойная кислота – С 6 Н 5 СООН

Из истории открытия бензойной кислоты В церкви идет служба. Из кадильницы священнослужителя вьется дымок, распространяющий пряный запах... Это горит ладан. Так горел он много веков назад в жертвенниках в честь богов Востока. Оттуда обряд возжигания пришел в Грецию, проник в античный Рим. Благовонных смол много, но самой большой популярностью пользовалась именно эта - твердая, от почти белой до коричневой окраски, с большими трудностями добываемая смола. Римляне называли ее "бензой", то есть благая, добрая жизнь. Отсюда вместе с христианством бензой перекочевал в церкви Европы. Появился он и на Руси. Но поскольку первыми поставщиками были арабы, бензой прижился у нас под восточным названием - "ладан". Поиск "философского камня" натолкнул исследователей эпохи Возрождения на мысль изучить состав и свойства ладана. Сухая перегонка его подробно описана в алхимических сочинениях 16 века. В 1608 году из бензоя были выделены белые игольчатые кристаллы, поразившие первых исследователей редкой способностью возгоняться. Но они удивились бы еще больше, узнав, что не крепкие монастырские стены, за которыми приходилось отсиживаться людям во время страшных эпидемий, охраняли от смерти, а именно это вещество, которое назвали бензойной кислотой, помогало бороться с болезнетворными микробами. Бензойная кислота, возгоняясь из кадильниц, поражала многие инфекции, занесенные в храм божий. О том, что бензойная кислота прекрасный антисептик, химики с медиками "докопались" уже в наше время. Тогда же окуривание ладаном, один из древнейших методов массовой обработки людей, на который случайно набрели наши предки, было возведено в ранг божественных ритуалов. Из современной химической энциклопедии: Бензойная смола (росный ладан) - смола бурого цвета, получается при подсочке деревьев семейства стирановых. Основные компоненты - коричная и бензойная кислоты и их эфиры. Имеет бальзам но-смолистый запах, антисептик.

Салициловая кислота Получают из коры ивового дерева. На ее основе готовят многие лекарства: например аспирин. Аспирин обладает противовоспа-лительным, жаропонижающим и болеуто-ляющим действием. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Винная кислота Называется так потому, что был выделена из так называемого винного камня. Помимо винограда виннокаменная кислота содержится во многих фруктах. Также используется при изготовлении лимонадов, печенья, и при окрашивании тканей.

Высшие жирные карбоновые кислоты (ВЖК) Предельные: C 15 H 31 COOH – пальмитиновая C 17 H 35 COOH - стеариновая Насыщенные карбоновые кислоты, в виде сложных эфиров глицерина входит в состав почти всех природных жиров. Соли пальмитиновой и стеариновой кислот являются мылами.

Свойства предельных ВЖК Взаимодействуют с водными растворами щелочей и карбонатов: C 17 H 35 COOH + KOH = C 17 H 35 COOK + H 2 O Натриевые и калиевые соли ВЖК – мыла. стеарат калия

Высшие жирные карбоновые кислоты (ВЖК) Непредельные: C 17 H 33 COOH – олеиновая C 17 H 31 COOH – линолевая С 17 Н 29 СООН - линоленовая Олеиновая кислота – это одна из самых полезнейших жирных кислот, без которых нормальный обменный процесс в человеческом организме осуществляться не будет. Мало того, олеиновые кислоты содержатся в оливковых маслах, которые именно потому и ценятся, что олеиновые кислоты прекрасно усваиваются организмом.

C 17 H 33 COOH

C 17 H 31 COOH – линолевая

С 17 Н 29 СООН - линоленовая

Значение непредельных карбоновых кислот Акриловая кислота СН 2 =СН-СООН Производство пластмасс Прозрачные пластмассы Органические стекла (плексиглас) Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН В составе миндального (77%), оливкового (76-80%), подсолнечного масла (70%) Витамин F (комплекс ) В составе какао-бобов (изготовление шоколада)

Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН (==) В технике (высыхающие масла) Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН (= = =) Растительные масла (льняное (50%), хлопковое масло)

Сила кислот На первом месте окажется рекордсмен по кислотности – лимонная кислота, которая так же является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, листья махорки, хвоя, малина, свекловичный сок, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%). На втором месте располагается щавелевая кислота, содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо в остро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре. Ниже располагаются винная и молочная кислоты. Они различаются по строению, и тем не менее, их кислотность приблизительно одинакова. Винная кислота содержится во многих растениях, особенно много ее в виноградном соке. При длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато – красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. О молочной кислоте мы уже говорили. Она есть везде, где есть сахар, в том числе в моче и поте человека. Янтарная кислота уже относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека. Бензойная кислота еще слабее, чем янтарная. Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике.

Какой информацией я владею после урока: Изучил физические свойства кислот. Познакомился с различными представителями карбоновых кислот

«Единственный путь, ведущий к знанию, - это деятельность». Б. Шоу