Предпосылки теории строения Экспериментальные Теоретические 1824 г. - Ф. Вёлер, получил щавелевую кислоту 1828 г. - Ф. Вёлер, получил мочевину 1842 г. – Н. Н. Зинин, получил анилин 1845 г. – А. Кольбе, синтезировал уксусную кислоту 1854 г. – М. Бертло, получил жиры 1861 г. - А.М. Бутлеров, получил углеводы 1852 г. - Э. Франкланд, ввёл понятие о валентности 1857 г. - Ф. Кекуле, развил представления о четырехвалентности атомов углерода в органических соединениях 1858 г. - Ф. Кекуле и А. Купер сделали вывод о возможности соединения атомов С друг с другом 1860 г. - состоялся конгресс химиков в Карлсруэ, положивший начало атомно-молекулярному учению
19 сентября 1861 г. на съезде немецких врачей и натуралистов в г. Шпейере он выступил с докладом « О химическом строении веществ ». Конечно, А. М. Бутлеров опирался на труды своих предшественников и современников, но немалую роль сыграли его личные качества : богатые знания, умение сравнивать и делать выводы, обобщения, его нестандартное мышление, целенаправленность научного поиска, умение А. М. Бутлеров отказаться от стереотипов, прекрасные экспериментальные умения. Постепенное накопление экспериментального материала и попытки его теоретического осмысления подготовили создание первой научной теории строения органических соединений, автором которой явился выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров.
Русский химик, академик Петербургской АН ( с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же ( с 1857 г. профессор, в 1860 и 1863 гг. ректор ). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал « Введение к полному изучению органической химии » (1864 г.) первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико - химического общества ( ).
Личностные качества А. М. Бутлерова А. М. Бутлерова отличали энциклопедичность химических знаний, умение анализировать и обобщать факты, прогнозировать. Он предсказал существование изомера бутана, а затем получил его, равно как изомер бутилена изобутилен. А. М. Бутлеров создал первую в России школу химиков-органиков, из которой вышли блестящие ученые: В. В. Марковников, Д. П. Коновалов, А. Е. Фаворский и др. А. М. Бутлеров создал первую в России школу химиков-органиков, из которой вышли блестящие ученые: В. В. Марковников, Д. П. Коновалов, А. Е. Фаворский и др. Недаром Д. И. Менделеев писал: «А. М. Бутлеров один из величайших русских ученых, он русский и по ученому образованию, и по оригинальности трудов».
Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования : изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию : на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их.
1. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. ( Углерод четырехвалентен ). открытые разветвленные а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи: открытые неразветвленные замкнутые б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода одинарной или кратной (двойной и тройной):
2. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул. Это положение объясняет явление изомерии. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.
Структурная ( изомерия углеродного скелета ; изомерия положения ; изомерия гомологических рядов ) Пространственная ( цис -, транс изомерия )
Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах : 1) изомерия углеродного скелета Н - Бутан изобутан (2-метилпропан) 2) изомерия положения 2) изомерия положения : а) кратных связей: бутен-1 б) заместителей 1-хлорпропан 2-хлорпропан в) изомерия положения функциональных групп 3) изомерия гомологических рядов (межклассовая) бутен-2
Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве : цис -, транс изомерия ( геометрическая ).
Свойства органических соединений зависят : а ) от качественного и количественного состава молекулы Качественный состав веществ разный свойства разные. Вещества ФормулаСвойства МетанСН 4 Газ без запаха, не растворим в воде Метиловый спирт СН 4 О Жидкость с характерным запахом, неограниченно растворим в воде б ) от химического строения, т. е. порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов.
У этих веществ : состав одинаковый С 2 Н 6 О, строение разное свойства разные. Вещества Формула строения ( структурная формула) Свойства Этиловый спирт Жидкость, неограниченно растворим в воде. Взаимодействует с натрием Диметиловый эфир Газ, не растворим в воде. Не взаимодействует с натрием
В молекуле этилового спирта один атом водорода связан не с атомом углерода, а с атомом кислорода. Такое соседство делает атом водорода подвижным, что выражается в его способности замещаться на атом натрия. Наличие группы – ОН определяет его растворимость в воде и значительно более высокую температуру кипения по сравнению с диметиловым эфиром Важный вывод : анализируя строение молекулы вещества, можно предсказать его свойства, и, наоборот, на основании экспериментального изучения свойств соединения определить его химическое строение. Значение теории и направления ее дальнейшего развития Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона Д. И. Менделеева для неорганической химии Важный вывод: анализируя строение молекулы вещества, можно предсказать его свойства, и, наоборот, на основании экспериментального изучения свойств соединения определить его химическое строение.
Теория строения органических соединений : объяснила неясности и противоречия в знаниях об органических веществах, творчески обобщила достижения в области химии, определила качественно новый подход к пониманию строения соединений, стала основой для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ, открыла путь для синтеза новых органических соединений.