АЛКЕНИ – НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

Зміст 1. Поняття про ненасичені вуглеводні. 2. Характеристика подвійного звязку. 3. Ізомерія і номенклатура алкенів. 4. Фізичні властивості. 5. Добування алкенів. 6. Властивості алкенів. 7. Застосування алкенів.

Поняття про алкени Алкени – вуглеводні, які в молекулах містять один подвійний звязок між атомами карбону і відповідають загальній формулі С n Н 2n : де n 2. Алкени відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів гідрогену, ніж насичені.

Вид гібридизації – Валентний кут – Довжина звязку С = С – Будова Вид звязку – Тип перекривання – Характеристика подвійного звязку (С=С) sp 2 120º 0,134 нм площинна ковалентний неполярний σ і π

Етен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен C 2 H 4 C3H6C3H6 C4H8C4H8 C 5 H 10 C 6 H 12 C 7 H 14 Загальна формула С n Н 2n Гомологічний ряд алкенів

Ізомерія алкенів Для алкенів можливі два види ізомерії: 1-ий вид – структурна ізомерія : 1)карбонового скелета 2)положення подвійного звязку 3)міжкласова 2-ий вид – просторова ізомерія : геометрична

Приклади ізомерів карбонового скелету (С 5 Н 10 ) СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3 СН 3 СН 3 2-метилбутен-1 3-метилбутен СН 3 – С = СН – СН 3 СН 3 2-метилбутен-2

Приклади ізомерів за положенням подвійного звязку ( С 5 Н 10 ) СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3пентен СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3пентен-2

Міжкласова ізомерія Н 2 С – СН 2 СН – СН 3 Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2 Циклобутан Метилциклопропан Циклобутан Метилциклопропан бутен-1 СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1 Циклобутан і метилциклопропан є ізомерами бутену, так як мають загальну формулу С 4 Н 8. С4Н8С4Н8 АЛКЕНИ Є МІЖКЛАСОВИМИ ІЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНІВ

Геометричні (оптичні) ізомери бутену С 4 Н 8 Цис-ізомер Транс-ізомер

Приклади: 4- етилоктен СН 3 - СН 2 - СН - СН=СН 2 СН 3 СН 3 - СН= СН - СН - СН 2 - СН 3 СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН метилпентен -1

Фізичні властивості алкенів Алкени погано розчиняються у воді, але добре розчинні в органічних розчинниках. Із збільшенням молекулярної маси алкенів, в гомологічному ряді спостерігається підвищення температури кипіння і плавлення. С 2 – С 4 - гази С 5 – С 16 - рідини С 5 – С 16 - рідини С 17 … - тверді речовини

ПРОМИСЛОВІ СПОСОБИ ДОБУВАННЯ АЛКЕНІВ ЛАБОРАТОРНІ КРЕКІНГ АЛКАНІВ ДЕГІДРУВАННЯ АЛКАНІВ ДЕГІДРАТАЦІЯ СПИРТІВ ДЕГАЛОГЕНУВАННЯ ДЕГІДРО- ГАЛОГЕНУВАННЯ

КРЕКІНГ АЛКАНІВ ПРИКЛАД: t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 дек пентпент декан пентан пентен ПРОМИСЛОВИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ АЛК АЛК + АЛК АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН

АЛК АЛК + Н 2 АЛКАН АЛКЕН + Н 2 ПРИКЛАД: Ni, t=500C Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 ет ет етан етен (ет) (етилен) ДЕГІДРУВАННЯ АЛКАНІВ ПРОМИСЛОВИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ

ЛАБОРАТОРНИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ СПИРТАЛК+ВОДА СПИРТАЛКЕН+ВОДА ПРИКЛАД: t140C, Н 2 SO 4(конц.) умови: t140C, Н 2 SO 4(конц.) Н Н Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О ет Н ОН етен (ет) (етилен) ДЕГІДРАТАЦІЯ СПИРТІВ

ПРИКЛАД: t t Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + Zn Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + ZnBr 2 ет Br Br етен 1,2-дибромет (ет) 1,2-диброметан (етилен) ДЕГАЛОГЕНУВАННЯ ЛАБОРАТОРНИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ

ПРИКЛАД: H H H H Н-С–С-Н + KOH Н 2 С=СН 2 + K+ 2 O Н-С–С-Н + KOH Н 2 С=СН 2 + KCl + H 2 O ет етен (ет) Н Cl (етилен) хлорет хлоретан ЛАБОРАТОРНИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ ДЕГІДРОГАЛОГЕНУВАННЯ

СХЕМИ РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ АЛКЕНРЕАГЕНТПРОДУКТВИД РЕАКЦІЇ Применение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 Н Н Н-С - С-Н ? ? ГІДРУВАННЯ (ВІДНОВЛЕННЯ) НЕ МАЄ ПРАКТИЧНОГО ЗАСТОСУВАННЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 Н Н Н-С - С-Н ? ? ГАЛОГЕНУВАННЯ (БРОМУВАННЯ) ВИЗНАЧЕННЯ НЕНАСИЧЕНИХ СПОЛУК (ЗНЕБАРВЛЕННЯ БРОМНОЇ ВОДИ). ДОБУВАННЯ РОЗЧИННИКА. Н Н Н-С=С-Н+ HCl Н Н-С - С-Н ? ? ГІДРОГАЛОГЕНУВАННЯ (ГІДРОХЛОРУВАННЯ) ДОБУВАННЯ ХЛОРЕТАНУ, ВИКОРИСТАННЯ ДЛЯ МІСЦЕВОЇ АНЕСТЕЗІЇ, В ЯКОСТІ РОЗЧИННИКА В СІЛЬСЬКОМУ ГОСПОДАРСТВІ ДЛЯ ЗНЕЗАРАЖЕННЯ ЗЕРНОСХОВИЩ. Н Н Н-С=С-Н+ H 2 O Н Н Н-С - С-Н ? ? ГІДРАТАЦІЯ ДОБУВАННЯ ЕТИЛОВОГО СПИРТУ (РОЗЧИННИК, СИРОВИНА ДЛЯ ВИРОБНИЦТВА КАУЧУКУ).

РЕАКЦІЯ ПОЛІМЕРІЗАЦІЇ Утворення високомолекулярних сполук (полімерів) з низькомолекулярних сполук (мономерів). Утворений полімер має такий же елементний склад, як і вихідна речовина (мономер ). ПРИКЛАД: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n етилен поліетилен (мономер) (полімер) n – ступінь полімерізації, вказує на число молекул, що вступили в реакцію -CH 2 -CH 2 - структурна ланка

РЕАКЦІЇ ОКИСНЕННЯ ГОРІННЯ алкенів ПРИКЛАД: 2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О

Застосування етилену ВластивістьЗастосуванняПриклад 1. ПолімерізаціяВиробництво поліетилену, пластмас. 2. Галогенування Добування розчинників. 3.Гідрогалогенування Для місцевої анестезії, добування розчинників, в с/г для знезараження зерносховищ.

ВластивістьЗастосуванняПриклад 4. Гідратація Добування етилового спирту, застосування його як розчинника, антисептик в медицині, виробництво синтетичного каучуку. 5. Окиснення розчином KMnO 4 Добування антифризів, тормозних рідин, у виробництві пластмас. 6. Особливі властивості етилену Етилен прискорює дозрівання плодів.

Назвіть алкени а)СН 3 С СН СН 2 СН СН 3 СН 3 СН б) Н 3 С СН 2 СН 2 СН С Н 2 1 в) СН 3 СН 2 С СН СН 3 СН СН 2 СН 3 Відповіді: а) 2,5-диметилгексен-2 б) цис-ізомер-гексен-2 в) 3-метил-2-етилпентен-1

а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl ? б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr ? В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН ? Відповіді: а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl СН 3 -СНCl-СН 3 б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr СН 3 -СНBr-СН 2 -СН 3 Користуючись правилом Морковнікова, напишіть рівняння реакцій приєднання: в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН СН3-СН2-СНOH-СН3

ДЯКУЮ ЗА РОБОТУ!