Презентация по химии на тему : Алканы Презентация по химии на тему : Алканы Выполнила : Головнина Любовь Ученица 10 А класса Ученица 10 А класса Школа 21 Школа 21

Алканы 1.1 Общая формула, название класса в-в 1.2 Особенности электронного и пространственного строения 1.3 Виды изомерии 1.4 Номенклатура 1.5 Способы получения 1.6 Физические свойства 1.7 Химические свойства 1.8 Применение

1. 1 Общая формула, название класса веществ. 1.1 Алканы ( предельные углеводороды, парафины ) 1.1 Алканы ( предельные углеводороды, парафины ) Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода. Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C n H 2n+2. Поэтому часто используется такое определение: Число атомов углерода в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C n H 2n+2. Поэтому часто используется такое определение: Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2, где n – число атомов углерода. Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2, где n – число атомов углерода.

1.2 Особенности электронного и пространственного строения. Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабо полярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул: Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества. Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности. Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (s-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя s-связи С-Н или С-С: Валентный угол Н-С-Н равен 109 о 28:

1.3 Виды изомерии. Изомерия алканов. Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами. Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С 4 Н 10. Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия). В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные. Алканы, начиная с этана H 3 C–СН 3, существуют в различных пространственных формах (конформациях), обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию. Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией.

1.4 Номенклатура. Номенклатура Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу. Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения ( его структурную формулу ). В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии ). Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные ( обыденные ) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т. д., но не отражают его строения. Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов. Термин " органический радикал " является структурным понятием и его не следует путать с термином " свободный радикал ", который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном. А ) Выбрать самую длинную цепь ; Б ) Пронумеровать её с той стороны, с которой ближе радикал ; В ) Указать положение и название радикалов ; Г ) Назвать главную цепь с - АН -.

1.5 Способы получения. 1.5 Способы получения. Получение алканов Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы. 1. Крекинг нефти (промышленный способ): При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др. 2. Гидpиpование непредельных углеводородов: 3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni): 4. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов: 5. Синтез более сложных алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода: (реакция Вюpца)Вюpца 6. Из солей карбоновых кислот: а) сплавление со щелочью (реакция Дюма):Дюма б) электролиз по Кольбе:Кольбе 7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

1.6 Физические свойства. Физические свойства. Алканы - бесцветные вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являются очень прочными. В реакции присоединения алканы не вступают: все связи атомов углерода полностью насыщены. С 1 -С 4 – газы С 5 -С 15 – жидкости с С 16 – твёрдые вещества (парафин)

1.7 Химические свойства. Химические свойства любого соединения определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними. Исходя из этого положения и справочных данных о связях С–С и С–Н, попробуем предсказать, какие реакции характерны для алканов. Во-первых, предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения. Во-вторых, симметричность неполярных С–С и слабо полярных С–Н ковалентных связей (см. в таблице значения дипольных моментов) предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы. Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм. Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO 4, К 2 Сr 2 O 7 и т.п.). Такая инертность алканов в ионных реакциях и послужила ранее основанием считать их неактивными веществами и назвать парафинами. Итак, алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях. Для алканов характерны реакции замещения с галогенами, причем с фтором реакция идет со взрывом. Хлор реагирует только при нагревании или на свету. Атомы галогенов постепенно замещают атомы водорода, образуя галогенопроизводные углеводородов. Например: CH 4 + Cl 2 ® CH 3 Cl + HCl; CH 3 Cl + Cl 2 ® CH 2 Cl 2 + HCl. Предельные углеводороды вступают в реакции нитрования, сульфирования, сульфохлорирования и сульфокисления углеводородов: RH + НО-NO 2 ® RNO 2 H + H 2 O; RH + НО-SO 3 H ® RSO 3 H + H 2 O; RH + SO 2 Cl 2 ® RSO 2 -Cl + HCl RH + 2SО 2 + О 2 + H 2 O ® RSO 3 H + H 2 SO 4. Алканы получают гидрированием непредельных углеводородов и галогенопроизводных и непосредственным синтезом из оксида углерода и водорода: C 2 H 4 + H 2 ® C 2 H 6 ;RCl + H 2 ® RH + HCl; CO 2 + 4H 2 ® CH 4 + 2H 2 O

1.8 Применение. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека. · Газообразные алканы ( метан и пропан - бутановая смесь ) используются в качестве ценного топлива. · Жидкие углеводороды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. · Вазелиновое масло ( смесь жидких углеводородов с числом атомов углерода до 15) - Прозрачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, парфюмерии и косметике. · Вазелин ( смесь жидких и твёрдых предельных углеводородов с числом углеродных атомов до 25) применяется для приготовления мазей, используемых в медицине. · Парафин ( смесь твёрдых алканов С 19- С 35 ) - белая твёрдая масса без запаха и вкуса (t пл = 50-70°C) - применяется для изготовления свечей, пропитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых процедур в медицине и т. д. · Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти. · Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырьё для дальнейших синтезов. · В современной нефтехимической промышленности предельные углеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.