Спирты Выполнила: Елькина Наташа ученица 10 «А» класса МОУ СШ 21 Проверил: Лысаков В. А. учитель высшей категории МОУ СШ 21
План изучения класса спирты. Определение; Строение; Изомерия; Номенклатура; Систематические и традиционные названия некоторых распространенных спиртов;Систематические и традиционные названия некоторых распространенных спиртов; Свойства спиртов; Получение; Применение;
Спирты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу – ОН ( гидроксил ). Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН – многоатомными. назад
Строение метилового спирта назад Валентные углы в 109 о и 110 о указывают на sp3-гибридизацию атома углерода, две неподеленные пары электронов кислорода расположены на sp3-гибридных орбиталях.
По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, при каком атоме углерода находится группа ОН. назад
Изомерия Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы ( пропанол – 1 и пропанол – 2), а с четвертого – изомерия углеродного скелета ( бутанол – 1; 2 – метилпропанол – 1). Для них характерна и межклассовая изомерия – спирты изомерны простым эфирам: СН 3 – СН 2 – ОН и СН 3 – О – СН 3 этанол диметиловый эфир назад
Номенклатура Для спиртов существует несколько способов названия. В ИЮПАК для названия спирта к названию углеводорода добавляют окончание "ол". Самую длинную цепь, содержащую функциональную ОН-группу, нумеруют с того конца, к которому ближе всего находится гидроксильная группа, а заместители обозначаются в префиксе, например: назад
В некоторых спиртах группу СH2OH удобнее называть гидроксиметил, например: Иногда спирты называют, пользуясь названием алкильной группы: назад
Систематические и традиционные названия некоторых распространенных спиртов Формула Название метанол (метиловый спирт) этанол (этиловый спирт) пропанол (пропиловый спирт) пентанол (амиловый спирт) фенилкарбинол (бензиловый спирт) этандиол-1,2 (этиленгликоль) пропантриол-1,2,3 (глицерин) назад
Свойства Спиртов: жидкости или твердые в-ва, хорошо растворимы во многих органических растворителях; низшие алифатические спирты растворимы в воде; высшие алифатические и арил алифатические Спирты плохо растворимы в воде. Атом кислорода гидроксильной группы имеет sp3- гибридизацию. Средние длины связей 0,143 нм (СО) и 0,091 нм (ОН). Обе связи полярный. Полярностью группы ОН и ее способностью образовывать водородные связи объясняют относительно высокие значения температур кипения и диэлектрической проницаемости спиртов. назад
Подобно воде, спирты проявляют амфотерные свойства. Величина рK a (вода, 25 °С) для СН 3 ОН 15,1, С 2 Н 5 ОН 15,9, (СН 3 ) 3 СОН 19, (CF 3 ) 3 COH 5,4. Со щелочными, щелочно-земельными и другими металлами спирты образуют, алкоголяты например: назад
Реакция с сильными минеральными кислотами приводит либо к эфирам этих кислот либо к простым эфирам(избыток спирта), например: С 3 Н 7 ОН + HOSO 3 H C 3 H 7 OSO 3 H+Н 2 O назад
гидратацией олефинов и присутствием H2SO4 или Н3РО4; восстановлением СО на катализаторах Zn Сг при т-ре °С и давлении МПа; гидролизом галогенсодержащих соединений.; взаимодействием карбонильных соединений с реактивами Гриньяра; восстановление карбонильных соединений натрием, его амальгамой, LiAlH4 в условиях реакции Меервейна-Понндорфа-Верлея; гидрирование в присутствии катализаторов (Pt, Ni); электролитическое восстановление. Получение. назад
Применение. Применяют как полупродукты в синтезе разлагающихся органических соединений (формальдегида, ацетальдегида, ацетона, уксусной кислоты, диэтилового эфира, сложных эфиров карбоновых кислот), в производстве красителей, синтетических волокон, душистых веществ, лекарственных препаратов, моющих средств, пластификаторов и мономеров, в пищевой промышленности. Спирты используют как растворители, ПАВ и др., метиловый спирт также в качестве моторного топлива. Наибольшее значение имеют амиловые спирты, бензиловый спирт, бутиловые спирты, высшие жирные спирты, метиловый спирт, пентаэритрит, пропиловый спирт, b-фенил-этиловый спирт, циклогексанол, этиленгликоль, этиловый спирт. Мировое производство спиртов 30 млн. т/год назад