Електронний робочий зошит з хімії для учнів ІІ курсу Вуглеводні. Насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні: їх склад, будова, фізичні та хімічні властивості.

ДНЗ Золотоніський професійний ліцей Ляпкало Лариса Вацлавасівна викладач хімії, спеціаліст вищої категорії Тема, над якою працюю: Використання ІКТ в особистісно-орієнтованому підході до вивчення предмету хімії Назва матеріалу: Електронний робочий зошит з хімії для учнів ІІ курсу Вуглеводні. Насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні: їх склад, будова, фізичні та хімічні властивості Анотація : даний збірник дидактичних матеріалів розроблений за допомогою учасників хімічного гуртка Експерт Ляпкало В., Горба А. під керівництвом викладача Ляпкало Л. В. Збірник містить теоретичні відомості з теми Вуглеводні, тестовий контроль, завдання якого дають можливість вчителю швидко та якісно оцінити рівень навчальних досягнень учнів, а учням – краще підготуватися до зовнішнього незалежного оцінювання, самостійні роботи для перевірки знань учнів з теми та задачі з практичним змістом для закріплення знань. Рекомендується для використання вчителям хімії на уроках як в електронному так і в друкованому вигляді, а також учням при самопідготовці з теми Вуглеводні. Обсяг матеріалу: 56 слайдів Матеріали схвалені педагогічною радою Протокол 8 від р.

Зміст: 1. Теоретичні відомості. 2. Картки контролю знань. 3. Самостійні роботи. 4. Задачі з практичним змістом.

Теоретичні відомості

Види сполучень атомів Карбону між собою 1. Сполучення простими ковалентними звязками: – С – С – С – С – Такі сполучення реалізуються навіть у простих речовинах Карбону: алмазі, графіті, карбіні, фулеренах. 2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними звязками: – С = С – С = С – – С С – 3. Циклічне сполучення атомів Карбону: Алмази: Фулерени:

Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - С n H 2n+2 Гомологічний ряд алканів: Назва Молекулярна формула Структурна формула МЕТАН СН 4 ЕТАН С2Н6С2Н6 СН 3 – СН 3 ПРОПАН С3Н8С3Н8 СН 3 – СН 2 – СН 3 БУТАН С 4 Н 10 СН 3 –СН 2 –СН 2 -СН 3 ПЕНТАН С 5 Н 12 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 метан етан пропан бутан пентан Структурні формули алканів:

Фізичні властивості метану: Метан (СН 4 ) - газ; без кольору; без запаху; майже не розчиняється у воді; t кипіння = - 161,6 ̊ С; t плавлення = - 182,5 ̊ С.

СН О 2 = СО Н 2 О Н = -882кДж заміщення СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + HCl СН 3 Cl+ Cl 2 СН 2 Cl 2 + HCl СН 4 + HO-NO 2 СН 3 NO 2 +Н 2 О розкладу СН 4 С + 2Н 2 сажа водень Метан СН4 горіння

Застосування метану як дешеве паливо у побуті, в автотранспорті та багатьох промислових процесах як сировина для хімічної промисловості. З нього добувають: -сажу для виготовлення гуми, друкарських фарб; -водень – для синтезу аміаку; -дихлорометан, трихлорометан – розчинники; -хлороформ – знеболювальна речовина під час хірургічних операцій; -тетрахлорометан – засіб для гасіння вогню

Ненасичені вуглеводні – органічні сполуки, що мають кратні звязки між атомами Карбону (подвійні – С = С – або потрійні – С Ξ С – ) Етиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один подвійний звязок між атомами Карбону. Загальна формула С n H 2n С 2 Н 4 - етен (етилен) С 3 Н 6 - пропен С 4 Н 8 - бутен Ацетиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один потрійний звязок між атомами Карбону. Загальна формула - С n H 2n - 2 С 2 Н 2 - етин (ацетилен) С 3 Н 4 - пропін С 4 Н 6 - бутин

a) загальна формула b) кратні зв'язки c) тип гібридизації d) кут між напрямами зв'язку АлкениАлкіни C n H 2n C n H 2n-2 СС СС sp 2 sp 1s + 2p = 3sp 2 1s + 1p = 2sp < 120 < 180

Будова етилену СН 2 = СН 2 етилен σ - звязки π - звязок Масштабна модель молекули

Фізичні властивості етилену С 2 Н 4 безбарвний газ; добре розчинний в органічних розчинниках; t плавл = - 169,2 ̊ С; вибухонебезпечний

Хімічні властивості етилену 1.Горіння (з виділенням великої кількості теплоти): С 2 Н 4 + 3O 2 2СО 2 +2Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - звязку: СН 2 = СН 2 а) гідрування - приєднання водню: С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 б) галогенування - приєднання галогенів: С 2 Н 4 + Br 2 С 2 Н 4 Br 2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Хімічні властивості етилену Вид реакції Гідрування Галогенування (бромування) Гідрогалогенування Гідратація Полімеризація каталізатор

Полімеризація етилену С 2 Н 4 + С 2 Н 4 + С 2 Н 4 +… (-СН 2 -СН 2 -) n Структурна ланка Ступінь полімеризації Мономер

Застосування етилену прискорює достигання плодів для виробництва поліетилену для добування етилового спирту для отримання анестезійної речовини - хлоретану для добування пестициду – 1,2 - дихлоретану

Будова ацетилену С 2 Н 2 СН СН Просторова будова молекули

Фізичні властивості С2Н2С2Н2 безбарвний газ; майже без запаху; малорозчинний у воді, але під тиском добре розчиняється у ацетоні; t кип = - 84 ̊ С; легший за повітря; вибухонебезпечний

Хімічні властивості ацетилену 1.Горіння (яскравим кіптявим полумям): 2С 2 Н 2 + 5O 2 4СО 2 +2Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - звязків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): kat С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 б) галогенування: С 2 Н 2 + Cl 2 С 2 Н 2 Cl 2 (дихлороетен) С 2 Н 2 Cl 2 + Cl 2 С 2 Н 2 Cl 4 (дихлороетан) Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.

Застосування ацетилену для газового різання і зварювання металів для синтезу оцтової кислоти для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків

Порівняльна таблиця п/пНазва Клас вуглеводню Загальна формула БудоваХімічні властивості Якісне визначення СН 4 метанметан Насичені, алкани С n H 2n+2 тетраедр одинарні звязки Реакції заміщення: СН 4 +Cl 2СН 3 Cl+НCl Стійкі до дії розчинів бромної води та калій перманганату С2Н4С2Н4 етенетен Етиленові, алкени СnH2nСnH2n С=С подвійний звязок Реакції приєднання, полімеризації : С 2 Н 4 + Br 2 С 2 Н 4 Br 2 nС 2 Н 4 (- С 2 Н 4 -) n Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату С2Н2С2Н2 етинетин Ацетиленові, алкіни С n H 2n-2 С С потрійний звязок Реакції приєднання (дві стадії): С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату

АЛКАНИ C n H 2n H 2 t, kat + H 2 t, kat АЛКЕНИ C n H 2n Генетичний звязок між вуглеводнями

АЛКЕНИ СnH2n - H 2 t, kat + H 2 t, kat АЛКІНИ СnH2n-2 Генетичний звязок між вуглеводнями

АЛКАНИ C n H 2n + 2 АЛКАНИ C n H 2n + 2 ГАЛОГЕНПОХІДНІ C n H 2n + 1 Hal + Cl 2 h ν +2Na АЛКЕНИ C n H 2n АЛКЕНИ C n H 2n ГАЛОГЕНПОХІДНІ C n H 2n Hal 2 АЛКІНИ C n H 2n - 2 АЛКІНИ C n H 2n - 2 ГАЛОГЕНПОХІДНІ C n H 2n Hal 2 C n H 2n Hal 4

Структурна формула бензену Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою C n H 2n-6, молекули яких містять бензольне кільце. Молекулярна формула бензену формула Кекуле Ароматичні вуглеводні

Електронна будова бензену CC C C C C H H H H H H 6 електронів в делокалізованих -зв'язках Реальна будова делокалізованої електронної хмари

Гомологи бензену. МЕТИЛБЕНЗОЛ (ТОЛУОЛ) ЕТИЛБЕНЗОЛ ПРОПІЛБЕНЗОЛ

Отримання бензену. Бензен є першим представником аренів. Його можна отримати тримеризацією ацетилену. Бензол отримують при переробці кам'яного вугілля, а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом. активоване вугілля,

Фізичні властивості бензену. Бензен: безбарвна рідина, з різким характерним запахом, легший води, розчиняється у воді, розчинний в органічних розчинниках. Увага! Бензен токсичний, тому робота з ним в умовах школи недопустима.

1.Бензен горить. Полум'я бензену кіптяве через високий вміст Карбону в молекулі. Хімічні властивості бензену. Через особливу будову молекули, бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.

Хімічні властивості бензену 2. Реакції заміщення в бензені протікають легше, ніж в алканах. а) реакція галогенування Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.

2. Реакції заміщення б) реакція нітрування – взаємодія з нітратною кислотою. Хімічні властивості бензолу. Нітробензен – вихідна речовина для оримання аніліну.

Хімічні властивості бензену 3. Реакції приєднання в бензені протікають складніше, ніж в алкенах. Реакція гідрування Реакція галогенування

Хімічні властивості бензену не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію.Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензену (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Це пов'язано з особливою будовою молекули бензолу.

Застосування бензену 1-добавка до бензину; виробництво 2-розчинників; 3-ацетону; 4-аніліну; 5-фенолу; 6-пестицидів; 7-ліків; 8-фенолформальдегідних пластмас.

Картки контролю знань

Картка 1 1.Гомологічний ряд насичених вуглеводнів називається: а) арени; б) алкени; в) алкани; г) алкіни 2. У будові етиленових вуглеводнів між атомами Карбону розміщений: а) один подвійний звязок; б) два подвійних звязки; в) один потрійний звязок 3. Для ацетиленових вуглеводнів характерний тип гібридизації атомних орбіталей Карбону: а) sp – гібридизація; б) sp – гібридизація; в) sp – гібридизація; 2 3

4. Бензен горить кіптявим полумям через: а) високий вміст домішок; б) високий вміст Карбону в молекулах; в) високий вміст Гідрогену в молекулах 5. Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції: а) заміщення; б) приєднання; в) заміщення і приєднання 6. Загальна формула ароматичних вуглеводнів: а) С n H 2n ; б) С n H 2n-2 ; в) С n H 2n-6 ; г) С n H 2n+2 7. Виберіть структурну формулу бутину: а) СН 3 – СН 2 – СН 3 – СН 3 б) СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 в) СН = С – СН 2 – СН 3

8. Виберіть реакцію заміщення: а) СН 4 + 2О 2 СО 2 +2Н 2 О б) С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 в) СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + НCl г) С 2 Н 4 + НCl СН 3 – СН 2 Cl 9. Якісною реакцією на ненасичені вуглеводні є реакція: а) знебарвлення розчину калій перманганату; б) знебарвлення бромної води; в) знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Картка 2 1. Органічні речовини, що складаються тільки з двох елементів - Карбону і Гідрогену називаються: а) вуглеводи; б) вуглеводні; в) аміни 2. Хімічна формула метану: а) СН 4 ; б) С 2 Н 4 ; в) С 2 Н 2 ; г) С 6 Н 6 3. У складі алкінів наявні: а) 2 П – звязки; б) 1 П – звязок; в) бензольне кільце 4. Як якісно відрізнити ацетилен від пропану: а) за здатністю горіти безбарвним полумям; б) за здатністю утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям; в) за здатністю знебарвлювати розчин перманганату калію

5. Для бензену характерні типи реакцій: а) реакції приєднання; б) реакції заміщення; в) реакції приєднання і заміщення 6. Виберіть формули алкенів: а) С 2 Н 4 б) С 4 Н 10 в) С 2 Н 2 г) С 3 Н 6 д) С 5 Н Отримати із алкенів насичені вуглеводні можна реакцією: а) гідрування; б) дегідрування; в) гідратації 8. Загальна формула насичених вуглеводнів: а) С n Н 2n б) С n Н 2n+2 в) С n Н 2n-2 г) С n Н 2n-6

9. Виберіть структурну формулу пентену: а) СН 3 – С = С – СН 2 – СН 3 б) СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3 в) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН Виберіть реакцію горіння: а) СН 4 + 2О 2 СО 2 +2Н 2 О б) С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 в) СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + НCl г) С 2 Н 4 + НCl СН 3 – СН 2 Cl

Картка 3 1.Валентність Карбону в органічних сполуках: а) IV б) II в) III г) II або IV 2. Один з рядів вуглеводнів, що має загальну формулу С n Н 2n, називається: а) насичені вуглеводні; б) етиленові вуглеводні; в) ацетиленові вуглеводні; г) ароматичні вуглеводні 3. Для насичених вуглеводнів характерний тип гібридизації атомних орбіталей Карбону: а) sp – гібридизація; б) sp – гібридизація; в) sp – гібридизація; 3 2

4. У складі аренів наявні: а) 2 П – звязки; б) 1 П – звязок; в) бензольне кільце 5. Назвіть продукти горіння метану: а) чадний газ і водень; б) вуглекислий газ і вода; в) вуглекислий газ і водень 6. Які реакції у аренів відбуваються легше, ніж у інших вуглеводнів: а) заміщення; б) приєднання; в) приєднання і заміщення 7. Виберіть формули алканів: а) С 4 Н 8 б) СН 4 в) С 3 Н 8 г) С 3 Н 4 д) С 4 Н 6

8. Виберіть структурну формулу пропану: а) СН 3 – СН = СН 2 б) СН 3 – СН 2 – СН 3 в) СН 3 – С = СН 9. Виберіть реакцію приєднання: а) СН 4 + 2О 2 СО 2 +2Н 2 О б) С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н 12 в) СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + НCl г) С 2 Н 6 + Cl 2 СН 3 – СН 2 Cl + НCl

Ключ до тестів: Картка 1 1)в 2)а 3)в 4)б 5)б 6)в 7)в 8)в 9)в Картка 2 1)б 2)а 3)а 4)в 5)в 6)а,г 7)а 8)б 9)б 10)а Картка 3 1)а 2)б 3)б 4)в 5)б 6)а 7)б,в 8)б 9)б

Самостійні роботи

ЗАВДАННЯ (І РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С 2 Н 2 ; б) С 3 Н 8 ; в) С 6 Н 12 ; г) СН 4 ; д) С 4 Н 6 2.Встановіть відповідність між структурною формулою і назвою сполуки: 1) СН 3 –СН = СН - СН 2 - СН 3 ;а) пентан; 2) СН 3 - СН 2 – СН 2 - СН 3 ; б) бутин; 3) СН С – СН 2 - СН 3 ; в) бутан; г) пентен 3. Допишіть рівняння реакцій: а) СН 4 + Br 2 б) С 3 Н 8 + O 2 в) С 2 Н 4 + Cl 2 г) С 2 Н 2 + Н 2

ЗАВДАННЯ (ІI РІВЕНЬ) 1. Визначіть речовини, встановіть клас сполук, складіть їх структурні формули: а) б) в) 2. Складіть структурні формули речовин: а) 1-пропін; б) 2-бутен. 3. Допишіть рівняння реакцій, встановіть тип реакцій, назвіть речовини: а) С 2 Н 2 + Н 2 г) С 2 Н 5 Cl + Cl 2 б) С 3 Н 8 + O 2 д) СН 4 + Br 2 в) С 2 Н 4 + Br 2 е) С 3 Н 6 + Cl 2

ЗАВДАННЯ (ІII РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) б) С 3 Н 8 ; в) г) С 3 Н 4 ; д) С 4 Н 6 ; е) 2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції: 1) заміщення з бромом; а) пропін; 2) приєднання хлору; б) бутан; 3) полімеризація; в) бензен; г) етен 3. Здійсніть перетворення, вкажіть тип реакцій, назвіть речовини: а) C 2 H 6 C 2 H 4 CО 2 б) CH 4 C 2 H 2 C 2 H 2 СІ 2 C 2 H 4 Cl 2 C 2 H 5 Br

ЗАВДАННЯ (ІV РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С 3 Н 8 б) С 3 Н 4 в) г) д) С 4 Н 6 е) 2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції: 1) полімеризація; а) ацетилен; 2) заміщення з хлором; б) пропан; 3) приєднання брому; в) етилен; г) бензен 3. Встановіть послідовність типів реакцій для здійснення перетворення Алкан галогенпохідне алкану алкен алкін вуглекислий газ: а) гідрогалогенування; б) дегідрування; в) горіння; г) дегідрогалогенування; д) галогенування. 4. Здійсніть перетворення, назвіть речовини: + Cl 2 - НСІ - Н 2 + СІ 2 C 2 H 6 Х 1 Х 2 Х 3 Х 4

Задачі з практичним змістом

Задача 1 (І РІВЕНЬ) Сажу, добуту із метану, застосовують для виготовлення гуми, друкарських фарб. Визначте, яку масу сажі можна добути із 448 л метану.

Задача 2 (ІІ РІВЕНЬ) Ацетилен, що використовується для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію СаС 2 з водою. Який обєм ацетилену можна добути із 71 кг карбіду кальцію з масовою часткою домішок 10%?

Задача 3 (ІІІ РІВЕНЬ) Для знезаражування зерносховищ та проти філоксери винограду використовується 1,2 – дихлоретан. Який обєм 1,2-дихлоретану утвориться при взаємодії 50 л етилену із 44,8 л хлору?

Задача 4 (ІV РІВЕНЬ) Ароматичні властивості бензолу допомагають у виробництві різної парфумерії. Яку масу бензолу можна отримати із ацетилену, добутого із 100 л природного газу Шебелинського газового родовища (вміст метану 98%), якщо вихід продукту становить 80%?