Углеводы Учитель химии высшей квалификационной категории МОУ СОШ 15 г. Балашова Саратовской области Соловова Е.А.,2010

Цель урока: сформировать представления об углеводородах, изучить свойства моносахаридов на основании их строения

Источники углеводов

Историческая справка Первый углевод (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом. Крахмал был известен ещё древним грекам. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.

Company Logo Классификация углеводов 1 Моносахариды глюкоза (виноградный сахар); фруктоза; рибоза; ксилоза; манноза. 2 Олигосахариды сахароза (тростниковый, свекловичный сахар); лактоза(молочный сахар); мальтоза. 3 Полисахариды крахмал; целлюлоза; гликоген; хитин; амилопектин; пектин.

Company Logo Классификация по способности гидролизоваться (разлагаться водой) Моносахариды не гидролизуются Олигосахариды гидролизуются с образованием 2-х,3-х,4-х молекул Полисахариды гидролизуются с образованием множества молекул Углеводы -органические вещества, молекулы которых состоят из атомов С,Н,О

Company Logo Классификация углеводов Глюкоза С 6 Н 12 О 6 Фруктоза С 6 Н 12 О 6 Галактоза С 6 Н 12 О 6 Моносахариды Рибоза С 5 Н 10 О 5 Дезоксирибоза С 5 Н 10 О 4 Ксилоза С 5 Н 10 О 5

Company Logo Классификация моносахаридов С=6 С=5 С=4 С=3 Гексозы Пентозы Тетрозы Триозы

Классификация углеводов

Company Logo К какой группе веществ относятся эти углеводы? С 6 Н 12 О 6 Глюкоза Фруктоза Галактоза Манноза

Company Logo К какой группе веществ относятся эти углеводы? Изомеры Изомеры С 6 Н 12 О 6 Глюкоза Фруктоза Галактоза Манноза

Общая формула углеводов Одинаково ли соотношение водорода и кислорода в углеводах и воде? C 6 H 12 O 6 С 12 Н 22 О 11 С 5 Н 10 О 5 Н 2 О

Общая формула углеводов C n (H 2 O) m Русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углеводы (углерод и вода) В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцелиус в 1837 г. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г

Получение глюкозы Фотосинтез 6CO 2 + 6Н 2 О = С 6 Н 12 О 6 + 6О 2

Строение глюкозы

Пространственная структура молекулы была установлена в конце XIX века немецким химиком Эмилем Фишером. Он же предложил использовать для указания пространственного строения углеводов проекционные формулы. Буква "D" в названии глюкозы указывала пространственное расположение гидроксильной группы у пятого углеродного атома, на проекционной формуле она должна быть расположена справа

Циклическое строение глюкозы

Под действием микроорганизмов, способных вырабатывать биологические катализаторы - ферменты, глюкоза может подвергаться распаду, называемому брожением. Различают четыре основных вида брожения: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое и лимоннокислое

Химические свойства глюкозы 1)Реакции альдегидной группы: а) реакция «серебряного зеркала»: CH 2 OH–(CHOH) 4 –CH=O 2[Ag(NH3) 2 ]OH CH 2 OH–(CHOH) 4 –COONH 4 + 2Ag +3NH 3 + H 2 O соль глюконовой кислоты б) Реакция с гидроксидом меди (II) CH 2 OH–(CHOH) 4 –CH=O + 2Cu(OH) 2 CH 2 OH–(CHOH) 4 –COOH + Cu 2 O + 2H 2 O, сорбит

Химические свойства глюкозы в) восстановление: CH 2 OH–(CHOH) 4 –CH=O CH 2 OH–(CHOH) 4 –CH 2 OH 2) Полное окисление C 6 H 12 O 6 + 6O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

Химические свойства глюкозы 3) Реакции гидроксильной группы:

Химические свойства глюкозы Виды брожения: а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 этанол б) молочно-кислое брожение C 6 H 12 O 6 =2CH 3 -CH(OH)-COOH молочная кислота в) масляно-кислое брожение C 6 H 12 O 6 = C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O масляная кислота г) лимонно-кислое брожение C 6 H 12 O 6 + O 2 =HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH +2H 2 O лимонная кислота д) ацетон-бутанольное брожение 2C 6 H 12 O 6 = С 4 H 9 OH + СH 3 -СO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2

Глюкоза Глюкоза – самый важный из всех моносахаридов Глюкоза – самый важный из всех моносахаридов Является структурной единицей для построения большинства пищевых Является структурной единицей для построения большинства пищевых ди- и полисахаридов ди- и полисахаридов С пищей к нам поступают С пищей к нам поступают моно-, ди- и полисахариды моно-, ди- и полисахариды Моносахариды всасываются в кишечнике. Моносахариды всасываются в кишечнике. Всасываются в кровь в тонком кишечнике Поступают в печень

Глюкоза Концентрация глюкозы в крови в норме Концентрация глюкозы в крови в норме 3,33-5,55 мкмоль/л, что соответствует 3,33-5,55 мкмоль/л, что соответствует мг в 100 мл крови; мг в 100 мл крови; Транспорт глюкозы в клетки регулируется гормоном поджелудочной железы – инсулином; Транспорт глюкозы в клетки регулируется гормоном поджелудочной железы – инсулином; Без присутствия инсулина глюкоза не поступает в клетку и не будет использована в качестве топлива; Без присутствия инсулина глюкоза не поступает в клетку и не будет использована в качестве топлива; Глюкоза окисляется до углекислого газа и воды; Глюкоза окисляется до углекислого газа и воды; Выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности. Выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности.

Кристаллическую глюкозу используют для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками. Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С.

Глюкоза используется в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности

Фруктоза, или плодовый сахар C 6 H 12 O 6 Моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Многие предпочитают заменять сахар не синтетическими препаратами, а природной фруктозой.

Фруктоза

Дисахариды Дисахариды - это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп

Дисахариды: гидролиз

Крахмал (С 6 H 10 O 5 )n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных и разветвленных цепей, содержащих остатки a-глюкозы.

Целлюлоза (С 6 H 10 O 5 )n природный полимер, молекулы которого состоят из линейных цепей, содержащих остатки b-глюкозы

Полимеры

Химические свойства крахмала 1) Гидролиз (C 6 H 10 O 5 )n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 глюкоза 2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения. 3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».

Химические свойства целлюлозы 1) Гидролиз: (C 6 H 10 O 5 )n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 глюкоза 2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами: (C 6 H 7 O 2 (OH) 3 )n + 3nCH 3 COOH (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3 ) 3 )n + nH 2 O

Источники: Электронное издание "Химия. Виртуальная лаборатория» dex.htm dex.htm data/res/chemfor/uchpos/text data/res/chemfor/uchpos/text