L/O/G/O Урок в 9 му класі КЗ Верхівцевського НВК учителя хімії Кукси Наталії Миколаївни. Предмет органічної хімії
L/O/G/O Мета: Дати загальну характеристику з основних питань: Органічні речовини Походження речовин Найважливіші характеристики ОС Основні положення теорії будови хімічних сполук.Основні положення теорії будови хімічних сполук. Класифікація ОС
L/O/G/O Блок 1 Цілі: Органічні речовини Походження речовин Найважливіші характеристики ОС Основні положення теорії будови хімічних сполук.Основні положення теорії будови хімічних сполук. Класифікація ОС
Походження речовин Речовини рослинні мінеральні органічнінеорганічні речовини –речовини, створені живими організмами Органічні тваринні
Найважливіші характеристики ОС 1) Багатоманітністьсть ( близько 27 млн.) 2)До складу обовязково входять (С) і (Н) – вуглеводні (ВВ) 3) Атоми в молекулі звязані ковалентним вязком 4) Неелектроліти
Як Бутлеров пояснив протиріччя в органічній хімії? CH 4 C 2 H 4 C 2 H 2 C 3 H 8 IVIII8/3 С2Н6ОС2Н6О етиловий спирт Диметиловий этер
Бутлеров Олександр Михайлович ( ) Російський хімік, академік Петербурзької АНРосійський хімік, академік Петербурзької АН (з 1874 р.). Творець теорії хімічної будови органічних сполук, що лежить в основі сучасної хімії. (з 1874 р.). Творець теорії хімічної будови органічних сполук, що лежить в основі сучасної хімії.
Основні положення теорії будови хімічних сполук. 1. Атоми в молекулах з'єднуються в певному порядку відповідно до їх валентністю. (Carbon чотирьохвалентний). а) атоми чотиривалентного вуглецю можуть з'єднуватися один з одним, утворюючи різні ланцюги: відкриті нерозгалужені Відкриті розгалужені замкнуті б) порядок з'єднання атомів вуглецю в молекулах може бути різним і залежить від виду ковалентного хімічного зв'язку між атомами вуглецю - одинарним або кратним (подвійним і потрійним ):
Друге положення Властивості речовин залежать не тільки від їх якісного і кількісного складу, але і від їхньої будови молекул. Це положення пояснює явище ізомерії. Речовини, які мають однаковий склад, але різну хімічну або просторову будову, а отже, і різні властивості, називають ізомерами
Третє положення Властивості речовин залежать від взаємного впливу атомів в молекулах.Властивості речовин залежать від взаємного впливу атомів в молекулах. С 4 Н 10
Класифікація ОС Природні – утворені природнім шляхом, без втручання людини. мед нафта бавовна
Класифікація ОС Штучні – створює людина в лаборатортних умовах, схожі на природні речовини. хутро бензин шовк
Класифікація ОС Синтетичні –створює людина в лаборатортних умовах, подібних речовин в природі немає пральні порошки ліки пластмаса
Вуглеводні Цілі: Классифікація вуглеводнів Види сполучень атомів Карбону між собою Структурні формули органічних речовин Будова молекул Фізичні властивості Хімічні властивості Добування Застосування.
Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - С n H 2n+2 Гомологічний ряд алканів: Назва Молекулярна формула Структурна формула МЕТАН СН 4 ЕТАН С2Н6С2Н6 СН 3 – СН 3 ПРОПАН С3Н8С3Н8 СН 3 – СН 2 – СН 3 БУТАН С 4 Н 10 СН 3 –СН 2 –СН 2 -СН 3 ПЕНТАН С 5 Н 12 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 метан етан пропан бутан пентан Структурні формули алканів:
Класифікація вуглеводнів Насичені Ненасичені Алкани Циклоалкани Алкени Алкіні Арени C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n C n H 2n-2 C n H 2n-6 CH 3 CH 3- CH 3 CH 3 CH 3 CH2=CH2 СС
Види сполучень атомів Карбону між собою 1. Сполучення простими ковалентними звязками: – С – С – С – С – Такі сполучення реалізуються навіть у простих речовинах Карбону: алмазі, графіті, карбіні, фулеренах. 2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними звязками: – С = С – С = С – – С С – 3. Циклічне сполучення атомів Карбону: Алмази: Фулерени:
Будова етилену СН 2 = СН 2 етилен σ - звязки π - звязок Масштабна модель молекули
Будова ацетилену С 2 Н 2 СН СН Просторова будова молекули
Структурна формула бензену Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою CnH2n-6, молекули яких, містять бензольне кільце. Молекулярна формула бензену формула Кекуле Ароматичні вуглеводні
Електронна будова бензену CC C C C C H H H H H H 6 електронів в делокалізованних зв'язках Реальне будова делокалізованного електронної хмари
Фізичні властивості метану: Метан (СН 4 ) - газ; без кольору; без запаху; майже не розчиняється у воді; t кипіння = - 161,6 ̊ С; t плавлення = - 182,5 ̊ С.
Фізичні властивості етилену С 2 Н 4 безбарвний газ; добре розчинний в органічних розчинниках; t плавл = - 169,2 ̊ С; вибухонебезпечний
Фізичні властивості С2Н2С2Н2 безбарвний газ; майже без запаху; малорозчинний у воді, але під тиском добре розчиняється у ацетоні; t кип = - 84 ̊ С; легший за повітря; вибухонебезпечний
Фізичні властивості бензену. безбарвна рідина, з різким характерним запахом, легше води, розчиняється у воді, розчинний в органічних розчинниках. Бензен токсичний, тому робота з ним в умовах школи неприпустима.
СН О 2 = СО Н 2 О Н = -882кДж заміщення СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + HCl СН 3 Cl+ Cl 2 СН 2 Cl 2 + HCl СН 4 + HO-NO 2 СН 3 NO 2 +Н 2 О Метан СН4 горіння
Хімічні властивості етилену 1.Горіння (з виділенням великої кількості теплоти): С 2 Н 4 + 3O 2 2СО 2 +2Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - звязку: СН 2 = СН 2 а) гідрування - приєднання водню: С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 б) галогенування - приєднання галогенів: С 2 Н 4 + Br 2 С 2 Н 4 Br 2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води
Хімічні властивості етилену
Полімеризація этилену С 2 Н 4 + С 2 Н 4 + С 2 Н 4 +… (-СН 2 -СН 2 -) n Структурна ланка Ступінь полімеризації Мономер
Хімічні властивості ацетилену 1.Горіння (яскравим кіптявим полумям): 2С 2 Н 2 + 5O 2 4СО 2 +2Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - звязків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): kat С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 б) галогенування: С 2 Н 2 + Cl 2 С 2 Н 2 Cl 2 (дихлороетен) С 2 Н 2 Cl 2 + Cl 2 С 2 Н 2 Cl 4 (дихлороетан) Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.
Порівняльна таблиця п/пНазва Клас вуглеводню Загальна формула БудоваХімічні властивості Якісне визначення 1. СН 4 метанметан Насичені, алкани С n H 2n+2 тетраедр одинарні звязки Реакції заміщення: СН 4 +Cl 2СН 3 Cl+НCl Горіння: СН 4 +2O 2 СО 2 +2Н 2 О Стійкі до дії розчинів бромної води та калій перманганату 2. С 2 Н 4 етенетен Етиленові, алкени СnH2nСnH2n С=С подвійний звязок Реакції приєднання, полімеризації : С 2 Н 4 + Br 2 С 2 Н 4 Br 2 nС 2 Н 4 (- С 2 Н 4 -) n Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату 3. С 2 Н 2 етинетин Ацетиленові, алкіни С n H 2n-2 С С потрійний звязок Реакції приєднання (дві стадії): С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату
1.Бензен горить. Полум'я бензену кіптяве з за високого вмісту карбону в молекулі. Хімічні властивості бензену Через особливсті будови молекули, бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.
Хімічні властивості бензену 2. Реакції заміщення в бензені протікають легше, ніж в алканах. а) реакція галогенування Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.
2. Реакції заміщення б) реакція нітрування – взаемодія з нітратною кислотою. Хімічні властивості бензену. Нітробензен – вихідна речовина для оримання аніліну.
Хімічні властивості бензену 3. Реакції приеднання в бензені протікають складніше, ніж в алкенах. Реакція гідрування
Хімічні властивості бензену не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію.Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензену (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Це пов'язано з особливою будовою молекули бензену.
Добування вуглеводнів. З нафти та галогенопохідних. АЛКАНИ CnH2n + 2 АЛКЕНИ CnH2n H2 t, kit + H2 t, kat
Добування вуглеводнів. АЛКЕНИ - H2 t, kat АЛКІНИ СnH 2 n + H2 t, kat СnH 2 n- 2
Дбування бензену. Бензен є першим представником аренів. Його можна отримати трімерізаціей ацетилену. Бензен отримують при переробці кам'яного вугілля, а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом.
Застосування бензену 1-добавка до бензину; виробництво 2-розчинників; 3-ацетону; 4-аніліну; 5-фенолу; 6-пестицидів; 7-ліків; 8-фенолформальдегідних пластмас.