ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ ПОЛУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Циклоалканы – это предельные углеводороды замкнутого циклического строения. ГОМОЛОГИ ЦИКЛОАЛКАНОВ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Гомологический ряд циклоалканов H 2 С СH2СH2 циклопропан СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СHСH циклобутан

СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СHСH циклогексан циклопентан Гомологический ряд циклоалканов

СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 H 2 С СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH3СH3 СH2СH2 СH2СH2 СHСH СH3СH3 СH3СH3 СHСH СH3СH3 СHСHСH3СH3 СHСH СHСH H3 СH3 СHСHС циклогексанметилциклопентан диметилциклобутан триметилциклопропан

Изомерия циклоалканов ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА (БОКОВЫХ СВЯЗЕЙ) С СH2СH2 СH2СH2 H 2 С СH2СH2 H2СH2СH2СH2СH3СH3СH H3СH3С H3СH3С Н - ПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН ИЗОПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН

Изомерия циклоалканов ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В КОЛЬЦЕ С СС С H3СH3ССH3СH3 1,1-диметилциклобутан СH3СH3 СH3СH3 H2H2 HH2H2 1,2-диметилциклобутан HH2H2 H H2H2 1,3-диметилциклобутан H

Изомерия циклоалканов межклассовая ИЗОМЕРИЯ H 2 С СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 С 5 H 12 H 2 С=СHСH- СH 2 - СH 3 С 5 H 12 ЦИКЛОПЕНТАН ПЕНТЕН-1

Изомерия циклоалканов Пространственная изомерия Цис-транс-изомерия ПО ОДНУ СТОРОНУ! ПО РАЗНЫЕ СТОРОНЫ!

Поворотная изомерия

Циклизация галогенопроизводных углеводородов: H 2 С С H 2 Br +2NaBr 1,4-дибромбутан циклобутан

Гидрогенизация ароматических соединений: Гидрогенизация ароматических соединений: СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С СHСH + 3 H 2 ––100ºC,Ni H2 СH2 С H2 СH2 С СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 циклогексан бензол

циклопропан и циклобутан – газы с С5 – С16 – жидкости начиная с С17 - твердые вещества Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

1) Гидрирование При каталитическом гидрировании трех-,четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов. разрываются с образованием алканов. + H 2 –– 120ºC,Ni Н 3 С-СH2СH2 -СH2-СH2 -СH3-СH3 циклобутан бутан

Химические свойства 2) Галогенирование Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена + Br 2 BrCH 2 –CH 2 –CH 2 Br 1,3-дибромпропан циклопропан

3) Гидрогалогенирование Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла. + HBrBrCH 2 –CH 2 –CH 3 циклопропан 1-бромбутан

СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СHСH СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С ––300ºC,Pd + 3 H 2 4) Дегидрирование Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов. Химические свойства циклогексан бензол

Восстановите схемы! циклобутан дегидрирование бутан С4Н10 циклопропан HCl 1,3-дихлорпропан

Найдите гомологи циклопентана С 7 H 14 С4H8С4H8 С3H4С3H4 С 6 H 12 С 8 H 16 С2H4С2H4 С6H6С6H6 С 5 H 10 С 4 H 10