Назовите следующие вещества: 1) СН 3 – CH 2 –OH 2) HO–СH 2 –CH 2 –OH 3) СН 3 – CH 2 –CH 2 -OH 4) СН 3 – СH –CH 3 | OH
Простейший спирт -метанол
Н Н С О Н Н
Реакции замещения водорода функциональной группы Реакции замещения водорода функциональной группы Реакции замещения функциональной группы Реакции замещения функциональной группы Реакции этерификации Реакции элиминирования Реакции окисления
Одноатомные спирты реагируют с активными металлами образуя соли - алкоголяты (алкоксиды): 2C 2 H 5 OH+2Na 2C 2 H 5 O–Na+H 2 этилат натрия
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4). (H+) C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O этилбромид Механизм реакции – нуклеофильное замещение. Нуклеофил – бромид-анион Br– – замещает группу ОН–.
Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры: (H+) R–O–H + HO–C–R' R–O–C–R'+ H2O спирт O O кислота сложный эфир Пример: CH3–O–H+HO–СO–CH3 CH3–OСOCH3 + H2O метанол уксусная кислота метилацетат
Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты: H2SO4 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O | | t > 140 C H OH Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров : простых эфиров H 2 SO 4 C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O t < 140 C
Реакции дегидрирования Первичные спирты альдегиды Cu,t CH3 CH2 CH2-ОН CH3 CН2 CHО + H2 пропанол-1 пропаналь Вторичные спирты кетоны Cu,t CH3 CH CH3 CH3 C CH3 + H2 | | | OH О пропанол-2 пропанон (ацетон)
Реакции окисления Полное окисление: спирты, также как и углеводороды, горят: С 2 Н 5 ОН + 3О 2 2СО 2 + 3Н 2 О кдж Спирты оказывают негативное воздействие на организм человека.
Реакции окисления toC СН 3 -СН 2 -ОН +СuО СНз-СНО +Cu+Н2О ацетальдегид Эта реакция является качественной реакцией на одноатомные спирты.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот: [O] [O] R–СН2–OH R–СН=O R–СOOH -H2O альдегид карбоновая кислота Например: 3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O При окислении вторичных спиртов образуются кетоны: [O] R CH R' R C R' | -H2O || OH O
Метанол CH3OH -производство формальдегида, муравьиной кислоты; Этанол С2Н5ОН (этиловый спирт) - производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров; - растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств; -производство ликеро-водочных изделий; - дезинфицирующее средство в медицине; -горючее для двигателей, - добавка к моторным топливам. - растворитель.
Обобщение Спирты проявляют слабые кислотные свойства в реакции с щелочными металлами, но реакция среды - нейтральная т.к. спирты - очень слабые кислоты (слабее воды). В реакциях дегидратации могут образоваться алкены или простые эфиры в зависимости от условий. Вcтупaют в реакции окисления. Спирты применяются в различных отраслях народного хозяйства.
1. При внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются: Ответ_1: алканы Ответ_2: алкены Ответ_3: простые эфиры Ответ_1: альдегиды 2. Водород выделяется в реакции... Ответ_1: этанол + уксусная кислота Ответ_2: этанол + Na металлический Ответ_3: этанол +водный раствор NaOH Ответ_4: этанол + уксусный альдегид
3. Что образуется при окислении первичных спиртов? Ответ_1: алкены Ответ_2: альдегиды Ответ_3: кетоны Ответ_4: алкины 4. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 140 С в присутствии концентрированной серной кислоты? Ответ_1: уксусный альдегид Ответ_2: диэтиловый эфир Ответ_3: этилен Ответ_4: ацетон
Задание на дом: П.25, читать, в.9. (с.122). Если смешать 500 мл этанола и 500 мл воды, то объем полу- черного раствора coстaвит... Дополнительно: в 17 (с 122). Задания ЕГЭ А 16.