Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат о дну т ройную с вязь. CHCH CH 3 -CCH
CHCH, CH 3 -CCH, CH 3 -CH 2 -CCH C n H 2n-2
МНК Рациональная CHCH этин ацетилен CH 3 -CCH пропин CH 3 -CH 2 -CCH бутен -1 C5H8C5H8 пентен -1 C 6 H 10 гексен -1 C7H12C7H12 гептен -1 С8H14С8H14 октин -1 C 9 H 16 нонин -1 C 10 H 18 децин -1
1. Структурная изомерия : CHC - CH 2 - CH 2 - CH 3 Пентин -1 а ) изомерия углеводородного радикала CHC-CH-CH 3 | CH 3 3- метилбутен -1
б ) изомерия положения тройной с вязи С H 3 -CC-CH 2 -CH 3 П ентин -2
CH 3 - CC- CH - CH – CH 2 -CH 2 -CH 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3 5- метил -4- этилоктин -2
Температуры плавления кипения увеличиваются с р остом молекулярной м ассы. При обычных условиях C 2 H 2 - C 4 H 6 – газы, C 5 H 8 - C 16 H 30 - жидкости, начиная с C 18 H 34 - твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, ч ем у соответствующих алкенов и алканов.
1. Дегидрогалогенирования Br | спирта ) CH 3 -CH 2 - C-CH 3 + 2KOH = CH 3 -CH 2 -CCH + 2KBr +2H 2 O | Br спирт б ) CH 3 -CH-CH-CH 3 + 2KOH = CH 3 -CC-CH 3 + 2KBr + 2H 2 O | | Br Br
Характерные реакции - присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения протекают медленнее, чем у алкенов. Продукты определяются правилом Марковникова.
1. Г алогенирования +Br 2 +Br 2 CHCH CHBr=CHBr CHBr 2 -CHBr 2 Этин 1,2- дибромэтан 1,1,2,2- тетрабромэтан Алкины обесцвечивают бромную в оду - э то качественная реакция н а алкины и алкены.
+HCl +HCl CH 3 -CCH CH 3 -CCl=CH 2 CH 3 -CCl 2 -CH 3
Hg 2+,H + С H CH +H 2 O = CH 2 =CH = CH 3 -C-H | \\ OH O уксусный альдегид ( этаналь ) На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем и изомеризуется в альдегид.
( катализатор -Ni) +H 2 +H 2 С H 3 -C CH CH 3 -CH=CH 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 Пропин -1 пропен -1 пропан
5) мягкое окисление Обесцвечивается раствор марганцовки, э то качественная реакция н а алкины. KMnO 4 C H CH + [O]+H 2 O = O=C-C=O / \ HO OH щавелевая кислота Обесцвечивается раствор марганцовки, э то качественная реакция н а алкины.
С HCH +5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O + Q
Этин или ацетилен CHCH простейший алкин
- бесцветный г аз без запаха, м ало растворим в воде, горит ярким, сильно коптящим пламенем,t кип =-83,6 0 С, С меси с воздухом в взрывоопасны. А цетилен обладает наркотическими свойствами.
1. термический крекинг метана C 2CH 4 => C 2 H 2 +3H 2 2. гидролиз карбида кальция CaC 2 + H 2 O => Ca(OH) 2 + C 2 H 2
1. т димеризация ( реакция З елинского ) C акт,600 0 C 3 СН С H => C 6 H 6 ацетилен бензол
Ацетилен в больших количествах применяется для автогенной с варки и резки металлов, т. к. температура пламени С. П рименяется этин очень широко при органическом синтезе.