АЛКИНЫ СТРОЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна тройная связь Н С С Н – электронная формула Н С С Н - структурная формула

ГИБРИДИЗАЦИЯ Атомы углерода в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp –гибридизации. Гибридизации подвергаются два электронных облака: 1s-облако и 1p-облако. Образуются два гибридных облака и два p-облака сохраняют форму объемной восьмерки. + = + s p 3 sp p 2

180 0 Гибридные облака атомов углерода, стремясь максимально удалиться друг от друга, располагаются под углом и образуют в этих направлениях по 2 σ-связи: 1σ-связь с соседним атомом углерода и 1σ- связь с атомом водорода. Так как σ-связи лежат на одной прямой молекула С 2 Н 2 имеет линейное строение.

Негибридизированные р-облака, по два от каждого атома углерода, располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях и при боковом перекрытии с р-облаками соседнего атома углерода образуют 2 π-связи. В молекуле ацетилена тройная связь, образованная 1σ-связью и 2 π-связями.

ХАРАКТЕРИСТИКА ТРОЙНОЙ СВЯЗИ Е разрыва = 808 КДж/моль Длина С С-связи = 0,120 нм Валентный угол = 180 0

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ Химические свойства алкинов обусловлены наличием в их молекулах тройной связи. Но в отличие от алкенов они менее активны, так как увеличивается степень перекрывания электронных облаков => ядра атомов углерода сближаются => связь прочнее. Для алкинов характерны реакции присоединения, замещения, изомеризации, окисления.

I. Реакции присоединения 1.Галогенирование. Взаимодействие с бромной водой – качественная реакция. Взаимодействие с бромной водой – качественная реакция. Взаимодействие с хлором. 2. Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов. 3.Гидрирование. 4. Гидратация – реакция Кучерова.

II. Реакция замещения Ацетилен в отличие от этилена вступает в реакции замещения с оксидами металлов. Качественная реакция на концевую тройную связь с оксидом серебра. с оксидом меди Ацетилениды металлов непрочные соединения и легко разлагаются.непрочные

III. Реакции окисления 1. Полное окисление – горение.горение. 2. Неполное сгорание. 3. Смесь кислорода с ацетиленом взрывоопасна. взрывоопасна. 4. Обесцвечивание раствора перманганата калия – качественная реакция.качественная реакция.

IV. Реакции изомеризации 1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НC CH + НC CH Н 2 C=CH C CH (винилацетилен) 2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): С, 600 С 3НC CH С 6 H 6 (бензол)

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ 1. Карбидный способ.Карбидный способ. CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 ( CаО + 3С СаС 2 + СО ) 2. Неполное термическое разложение алканов. 2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 С 2 Н 6 С 2 Н 2 + 3Н 2 3. Действием спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы. t С С

Применение алкинов