АЛКЕНЫ СТРОЕНИЕ ЭТИЛЕНА

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Алкены – непредельные, ненасыщенные углеводороды

Простейший представитель алкенов – этилен С 2 Н 4 Физические свойства этилена Этилен – газ, без цвета, без запаха, немного легче воздуха, малорастворим в воде, с воздухом образует взрывоопасные смеси.

Впервые этилен получил А.М.Бутлеров. Работая над теорией химического строения, он решил проверить, могут ли в свободном состоянии существовать частички -СН 2. Для этого он нагревал дийодметан (СН 2 I 2 ) с медью. Но вместо частичек -СН 2 он получил вещество удвоенного состава. СН 2 I 2 + 4Сu + I 2 Н 2 С= 4СuI +C 2 H 4

Строение этилена можно выразить формулами: Электронная формула Н Н С С Н Н Структурная формула Н Н С = С Н Н

ГИБРИДИЗАЦИЯ Атомы углерода в молекуле этилена находятся в состоянии sp 2 –гибридизации. Гибридизации подвергаются три электронных облака: 1s- облако и 2p-облака. Образуются три гибридных облака и одно p-облако сохраняет форму объемной восьмерки. + = + s p 3 sp 2 p

Гибридные облака, по 3 от каждого атома углерода стремясь удалиться как можно дальше друг от друга, располагаются под углом и в этих направлениях образуют связи с другими атомами. H H C C H H

Атомы углерода образуют по три σ-связи: 1σ-связь друг с другом и 2σ-связи с атомами водорода. H C C H H

Негибридизированные р-облака располагаются перпендикулярно плоскости молекулы и перекрываются своими боковыми частями, образуя дополнительную связь между атомами углерода, которую называют – π-связь. Таким образом между атомами углерода устанавливается двойная связь. H H C C H H

Химическая связь, образованная боковым перекрытием p-облаков, наибольшая плотность которой лежит над и под плоскостью молекулы, называется π-связью. Характеристика: π-связи 1.Непрочная: Е разрыва = 270 кдж/моль 2. Легко поляризуется 3. Легко разрывается 4. Вокруг π-связи невозможно свободное вращение атомов. Двойной связи 1. Е разрыва = 620 кдж/моль 2. Образована 1σ-связью и 1 π-связью 3. Длина С=С-связи – 0,134 нм

Гомологический ряд алкенов СН 4 - С2Н6С2Н6 ЭтанС2Н4С2Н4 Этен ЭтиленСН 2 = СН 2 С3Н8С3Н8 ПропанС3Н6С3Н6 Пропен ПропиленСН 2 = СН – СН 3 С 4 Н 10 БутанС4Н8С4Н8 Бутен БутиленСН 2 = СН – СН 2 – СН 3 С 5 Н 12 ПентанС 5 Н 10 Пентен ПентиленСН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 С n Н 2n – общая формула

Физические свойства алкенов С 2 – С 4 - газы С 2 – С 4 - газы С 5 – С 16 - жидкости С 5 – С 16 - жидкости С 17 … - твёрдые вещества С 17 … - твёрдые вещества Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Виды изомерии алкенов В алкенах нумерацию атомов углерода производят с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Номер атома с двойной связью указывают в конце названия СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 пентен-1 пентен СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3 пентен-2 пентен-2 1. Изомерия положения двойной связи

2. Изомерия углеродного скелета В случае разветвления главной считается цепь, включающая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Нумерация производится таким образом, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер. 2-этилпентен-1

2. Изомерия углеродного скелета 2-метилбутен-2 2,5-диметилгексен-2

3. Межклассовая изомерия Алкены изомерны циклоалканам, т.к. у них одинаковые общие формулы. Н 2 С – СН 2 СН – СН 3 Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2 Циклобутан Метилциклопропан Циклобутан Метилциклопропан СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 бутен-1 бутен-1 С4Н8С4Н8

4. Пространственная изомерия По одну сторону По разные стороны Сходные группы атомов могут располагаться в 2-х разных положениях относительно двойной связи. цис-бутен-2 Т кип =4 С транс-бутен-2 Т кип =1 С