Строение анилина NH 2 - фениламин, анилин С 6 Н 5 – NH 2

Физические свойства Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде, со слабым характерным запахом. Тяжелее воды. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Сильно ядовит! Затвердевает при температуре -6 0 С, кипит при С

Химические свойства Бензольное ядро оттягивает свободную электронную пару от азота на себя. На атоме азота уменьшается электронная плотность и оон слабее притягивает к себе протоны Н + от воды => меньше образуется свободных гидроксогрупп ОН - в растворе => основные свойства анилина проявляются меньше. Анилин очень слабое основание, слабее чем амины, не изменяет цвет индикаторов. Влияние бензольного ядра на аминогруппу NH 2

Химические свойства С 6 Н 5 –NH 2 + HCl С 6 Н 5 –NH 3 Cl хлорид фениламмония – хорошо растворим в воде, при добавлении щелочи образует анилин: [С 6 Н 5 –NH 3 ]Cl + NaOH С 6 Н 5 –NH 2 + NaCl + H 2 O 1. Взаимодействует с сильными кислотами, образуя соли

Химические свойства Аминогруппа подает электронную плотность на бензольное кольцо. В результате этого происходит поляризация единого 6-р- электронного облака и перераспределение электронной плотности внутри кольца. Она сгущается у 2, 4, 6 атомов углерода. Атомы водорода в этих положениях становятся более подвижными и легче замещаются. Влияние аминогруппы на бензольное кольцо NH

Химические свойства 1. Анилин взаимодействует с бромной водой, в отличие от бензола. Образуется белый осадок. 2. Легко окисляется: при этом образуется черный анилин, известный как прочный краситель.

Химические свойства Качественная реакция на анилин – реакция с хлорной известью – появляется характерное фиолетовое окрашивание.

Получение анилина 1. Реакция Зинина – восстановление нитробензола водородом при t = C C 6 H 5 – NO Н C 6 H 5 – NH 2 + 2Н 2 О 2. В промышленности – восстановление нитробензола металлами, например чугунными стружками, в кислой среде С К

Применение анилина