ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Спирты(алкоголяты) – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами: -ОН Спирты Предельные НепредельныеАроматические МногоатомныеОдноатомные

Физические свойства этанола Принятие небольшого количества этилового спирта приводит к легкому опьянению, большого к общему наркозу. С 2 Н 5 ОН – этанол, винный спирт – легкоподвижная жидкость с винным запахом, хорошо растворимая в воде, легче воды. ρ= 0,8 г/см 3, t кип = 78,3 0 С. 96% этиловый спирт называется – спирт- ректификат. 100% этиловый спирт – абсолютный, безводный.

Строение этанола. СН 3 – СН 2 – ОН Н Н Н : С : С : О : Н Н Н Н – С – С – О σ- Н σ+ Н Н Один из атомов водорода находится в особом положении: он соединен с атомом углерода через кислород, поэтому более подвижен. Связи С-С и С-Н – это ковалентные σ-связи. Кислород образует такие же связи с атомами углерода и водорода. Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта неравномерно. Связь О-Н – полярная, т.к. наибольшая электронная плотность ее смещена к атому кислорода, как к более ЭО элементу. Атом водорода оказывается как бы более свободным от электронов, менее связанным с молекулой и поэтому может довольно легко отщепляться.

Пространственное строение этанола О СН Н СН 3 2S 2 2P 4 О – р р Молекула спирта имеет уголковую форму как и вода. Это объясняется тем, что в наружном электронном слое кислорода, наряду с двумя спаренными S-е и двумя спаренными р-е, имеются два неспаренных р-е. Оси электронных облаков, образованных этими электронами, взаимно перпендикулярны. В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов Общая формула: R – OH или C n H 2n+1 OH CH 4 метанСН 3 ОНметанолметиловый С2Н6С2Н6 этанС 2 Н 5 ОНэтанолэтиловый С3Н8С3Н8 пропанС 3 Н 7 ОНпропанолпропиловый С 4 Н 10 бутанС 4 Н 9 ОНбутанолбутиловый С 5 Н 12 пентанС 5 Н 11 ОНпентаноламиловый

Различают спирты: СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН СН 3 – СН – СН 3 ОН СН 3 СН 3 – С – СН 3 ОН - первичные - вторичные - третичные

Изомерия предельных одноатомных спиртов Изомерия углеродного скелета Изомерия положения функциональной группы Межклассовая изомерия: спирты изомерны простым эфирам, т.к. у них одинаковые молекулярные формулы.

Водородная связь Н σ+ - О σ-... Н σ+ - О σ-... Н σ+ - О σ-... R R R В молекулах спирта углеводородный радикал и атом кислорода находятся под углом друг к другу. Связь О-Н полярная => на атоме водорода образуется частичный положительный заряд, а на атоме кислорода частичный отрицательный заряд. Поэтому атом кислорода одной молекулы спирта может взаимодействовать с атомом водорода другой. Это взаимодействие называется водородной связью. Прочность водородной связи значительно меньше прочности обычной ковалентной связи (примерно в 10 раз) Длина – 0,176 нм, Е разр = к Дж/моль. За счет водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными, как бы прилипшими друг к другу. Поэтому спирты являются жидкостями.