Изомерия и номенклатура алканов Работа Захарова Дмитрия, Ученика 10 «А» класса Школы 473
Вспомним, что такое изомеры? Изомеры Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав молекул, молекул, но разное строение строение и, следовательно, отличающиеся свойствами.
Алгоритм поиска всех возможных изомеров алканов. 1. Расположим все шесть атомов углерода линейно друг за другом и пронумеруем их: С – С – С – С – С – С 6 Как составить формулы всех возможных изомеров гексана С 6 Н 14 ? 2. Укоротим углеродную цепь на один атом и присоединим «оторванный» атом ко второму атому углерода: С – С – С – С – С С 6 Изомер 1 3Передвинем шестой атом к третьему: 3. Передвинем шестой атом к третьему: С – С – С – С – С 6 С Изомер 3 Изомер 2
4. Передвинуть шестой атом к четвёртому можно, но нужно ли? С – С – С – С – С 6 С 6 С 6 С 6 С Сравните: С – С – С – С – С 6 С 6 С Углеродная цепь нумеруется слева направо С – С – С – С – С 6 С Углеродная цепь нумеруется справа налево
5. Укоротим углеродную цепь ещё на один атом, то есть присоединим пятый атом углерода ко второму атому: С – С – С – С С – С – С – С С С 5 6Изомер 4 6. Пятый атом углерода оставим на месте, а шестой передвинем к третьему: С – С – С – С С – С – С – С С 6 С 6 С Изомер 5 7. Передвинуть пятый атом к третьему можно, но не нужно, получится изомер 4, так как нумерация цепи пойдёт справа налево: С – С – С – С 5 С 6 С 6 С Изомер 4 8. Осталось расставить по местам атомы водорода
Номенклатура алканов Названия разветвлённых алканов строятся в соответствии со следующими правилами: Выбрать в молекуле самую длинную углеродную цепь (главную цепь) и взять её за основу названия. Считать, что различные радикалы вне этой цепи заменяют атомы водорода в выбранной цепи: СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3 С2Н5С2Н5 5 атомов углерода СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3 С2Н5С2Н5 6 атомов углерода
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с той стороны, чтобы сумма номеров атомов углерода, у которых расположены заместители, имела наименьшее значение: СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3 С2Н5С2Н5 или СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3 2 СН 2 1 СН Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится алкильный радикал), назвать заместитель: 3 – метил… 4. Назвать алкан, соответствующий числу атомов углерода главной цепи: …гексан
5. В молекулах с несколькими одинаковыми заместителями указывают положение каждого заместителя. Число одинаковых заместителей обозначают греческими числительными (ди – два, три – три, тетра – четыре, пента – пять и т. д.) СН 3 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 2,2 - диметил пентан
6. Разные заместители называют в алфавитном порядке. Сумма номеров заместителей должна быть минимальна СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 2 СН 3 СН 3 СН –метил–3–этил октан
Конец