г. Хвалынск Саратовской области МОУ СОШ 3 Выполнила учитель химии и биологии высшей категории Грачёва Ирина Александровна 2010 год

ФЕНОЛЫ

Карточка 1 Карточка 2 1. а 2.1 б; 2 в; 3 а 3.1 а; 2 б; 3 в 4. а 5. в 6. в 1. г 2. а 3. г 4. а 5.1 б; 2 г; 3 а,в

Номенклатура 3-метилбутанол – 1 3-метилбутанол – 1 3-этилпентанол – 3 3-этилпентанол – 3 2,4-диметилгексанол – 3 2,4-диметилгексанол – 3

Изомерия Структурная, углеродного скелета: Структурная, углеродного скелета: СН 3 – СН – СН 2 – ОН СН 3 2-метилпропанол – 1 СН 3 2-метилпропанол – 1 Структурная, положение функциональной группы: Структурная, положение функциональной группы: СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 ОН бутанол – 2 ОН бутанол – 2 Структурная, межклассовая: Структурная, межклассовая: СН 3 – О - СН 2 - СН 2 – СН 3 метилпропиловый эфир или СН 3 – СН 2 - О - СН 2 – СН 3 диэтиловый эфир

Отметьте в таблице области применения спиртов. Из букв, составляющих правильные ответы составьте слово. Применениеметанол Этанол Этан- диол-1,2 Пропан- триол–1,2,3 Производство синтетического каучука АГУК Антифриз для двигателей ВФЕС Дезинфицирующее средство ЫНЯХ Производство формальдегида ИМЮЗ Изготовление взрывчатых веществ ШЧЭЙ

Задача: Массовые доли углерода, водорода и кислорода равны соответственно 76,59%; 6,38 и 17,03%. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 47. Найдите молекулярную формулу органического вещества. Массовые доли углерода, водорода и кислорода равны соответственно 76,59%; 6,38 и 17,03%. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 47. Найдите молекулярную формулу органического вещества.

Дано: Решение: ω(С)=76,59% n(C)= (ω×Mr)/Ar(C) ω(Н)=6,38% n(C)= (0.766×94)/12 = 6 ω(О)=17,03% n(H)= (ω×Mr)/Ar(H) D(H 2 )=47 n(H)= (0.064×94)/1 = 6 С x H y O z =? n(O)= (ω×Mr)/Ar(O) n(O)= (0.17×94)/16 = 1 n(O)= (0.17×94)/16 = 1 n(C):n(H):n(O)=6:6:1==>C 6 H 6 O n(C):n(H):n(O)=6:6:1==>C 6 H 6 O или С 6 Н 5 ОН или С 6 Н 5 ОН Ответ: С 6 Н 5 ОН - фенол

Тема урока: ФЕНОЛ Цели: Рассмотреть строение молекулы фенола и на этой основе предсказать его свойства; Рассмотреть строение молекулы фенола и на этой основе предсказать его свойства; Проиллюстрировать одно из положений теории строения на взаимном влиянии атомов в молекуле фенола; Проиллюстрировать одно из положений теории строения на взаимном влиянии атомов в молекуле фенола; Познакомить с основными способами получения фенола, физическими и химическими свойствами и его применением Познакомить с основными способами получения фенола, физическими и химическими свойствами и его применением

Открытие фенола: 1834 г. Ф. Ф. Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Не определил состава вещества г. Ф. Ф. Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Не определил состава вещества г. О. Лоран определил состав, назвал фениловой кислотой 1842 г. О. Лоран определил состав, назвал фениловой кислотой Ш. Ф. Жерар считал вещество спиртом, назвал фенолом Ш. Ф. Жерар считал вещество спиртом, назвал фенолом

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы. Общая формула гомологического ряда одноатомных фенолов: С n H 2n-7 OH Простейшими одноатомными фенолами являются: OH С 6 Н 5 ОН или Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) OH ОН ОН СН 3 п-крезол СН 3 о-крезол м-крезол СН 3

Физические свойства: Твердое Твердое Бесцветное Бесцветное Кристаллическое Кристаллическое t° плавления = 43°С t° плавления = 43°С t° кипения = 181°С t° кипения = 181°С Резкий характерный запах Резкий характерный запах Ядовит Ядовит При комнатной t° мало растворим в воде, при t° > 66°С растворяется неограниченно При комнатной t° мало растворим в воде, при t° > 66°С растворяется неограниченно При попадании на кожу - ожоги При попадании на кожу - ожоги

Получение: Кумольный способ Кумольный способ Из галогенаренов Из галогенаренов Из каменноугольной смолы Из каменноугольной смолы

Коксохимическое производство

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола и хим. свойств Влияние фенила на гидроксил: более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле. Обуславливает кислотные свойства фенола. Влияние фенила на гидроксил: более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле. Обуславливает кислотные свойства фенола. С 6 Н 5 - О Н С 6 Н 5 - О Н

Диссоциация фенола в водном растворе С 6 H 5 OH С 6 H 5 O + H фенолят - ион фенолят - ион

Влияние гидроксила на фенил: делает атомы водорода в положении 2,4,6 более подвижными => фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с бромной водой, образуя белый осадок. Влияние гидроксила на фенил: делает атомы водорода в положении 2,4,6 более подвижными => фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с бромной водой, образуя белый осадок. Это качественная реакция на фенол

Качественная реакция на фенол Фенол взаимодействует с раствором хлорида железа (III) с образованием комплексного соединения фиолетового цвета Фенол взаимодействует с раствором хлорида железа (III) с образованием комплексного соединения фиолетового цвета 3C 6 H 5 OH + FeCl 3 (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl

Нитрование:

Реакция поликонденсации

Применение 1. Линолеум 2. Синтетические волокна 3. ДСП 4. Мебель 5. Клей 6. Пестициды 7. Лекарственные средства

Охрана окружающей среды При производстве применяют соответствующее оборудование; При производстве применяют соответствующее оборудование; Сточные воды обрабатывают озоном; Сточные воды обрабатывают озоном; Комнаты с мебелью из ДСП проветривают; Комнаты с мебелью из ДСП проветривают;

Домашнее задание §10, упр. 1 – 6 §10, упр. 1 – 6 §17, упр. 1 – 5 §17, упр. 1 – 5