Ж И Р Ы
Жирами называют сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот O II СН 2 – О – С – R 1 O II СН – О – С – R 2 O II СН 2 – О – С – R 3
КАРБОНОВЫЕ (ЖИРНЫЕ) КИСЛОТЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ЖИРОВ С 3 Н 7 СООН масляная к-та С 5 Н 11 СООН капроновая к-та С 7 Н 15 СООН каприловая к-та С 9 Н 19 СООН каприновая к-та С 11 Н 23 СООН лауриновая к-та предельные С 13 Н 27 СООН миристиновая к-та кислоты С 15 Н 31 СООН пальмитиновая к-та С 16 Н 33 СООН маргариновая к-та С 17 Н 35 СООН стеариновая к-та С 19 Н 39 СООН арахиновая к-та С 17 Н 33 СООН олеиновая к-та С 17 Н 31 СООН линолевая к-та непредельные С 17 Н 29 СООН линоленовая к-та кислоты
ОТКРЫТИЕ ЖИРОВ: 1779 г.Карл Шееле – установил, что в состав жиров входит глицерин гг Мишель Шеврель – открыл 8 новых кислот и установил, что в состав жиров входят карбоновые кислоты 1839 г. Ж.Дюма и Ж.Пельтье – установили, что жиры являются сложными эфирами 1854 г.Марселен Бертло – осуществил синтез жира из глицерина и карбоновой кислоты
НОМЕНКЛАТУРА ЖИРОВ По систематической номенклатуре жиры называют триацилглицеринами. У ацилов (остатков карбоновых кислот) суффикс – оил. Например: O 1,3-диолеоил-2-стеароилглицерин II СН 2 – О – С – С 17 Н 33 O II СН – О – С – С 17 Н 35 O II СН 2 – О – С – С 17 Н 33 1-линолеоил-2-пальмитоил-3 олеоилглицерин
КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ 1. По составу: простые (остатки одинаковых кислот, т.е. R1 = R2 = R3), сложные (остатки различных кислот). По составу: 2. По происхождению: животные и растительные (высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие). По происхождению: 3. По агрегатному состоянию: твердые (содержат 50 и более % предельных к-т) и жидкие (содержат 70-85% непредельных По агрегатному состоянию к-т).
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Жидкие, мазеобразные или твердые вещества. Нерастворимы в воде. Растворимы в неполярных органических растворителях: ацетоне, бензине, гексане, бензоле, тетрахлорметане (СCl4), диэтиловом эфире. Легкоплавки (плавится в интервале температур). tпл. зависит от содержания предельных кислот: чем их больше, тем выше tпл.; а также от длины углеводородного радикала. Не кипят, разлагаются при высоких температурах. Плотность меньше 1 г/мл.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Гидролиз жиров: а) водный (обратимый)водный (обратимый) б) щелочной (необратимый)щелочной (необратимый) 2. Окисление жиров (прогоркание) 3. Качественные реакции: с бромной водой, KMnO 4, йодом. 4. Гидрирование (гидрогенизация) жидких жиров (получение маргарина).Гидрирование 5. Реакции полимеризации жидких жиров (получение олифы). 6. Горение жиров.Горение жиров
ФУНКЦИИ ЖИРОВ Жиры входят в состав всех растительных и животных организмов. Жиры – незаменимые продукты питания. Обеспечивают организм значительным количеством энергии. Расход жиров восполняется в процессе питания.
ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРОВ В пищевой промышленности. В косметической промышленности. В фармацевтической промышленности Биодизельное топливо
Классификация по составу Простые O II СН 2 – О – С – С 17 Н 33 O II СН – О – С – С 17 Н 33 O II СН 2 – О – С – С 17 Н 33 Сложные O II СН 2 – О – С – С 17 Н 33 O II СН – О – С – С 17 Н 31 O II СН 2 – О – С – С 17 Н 29 назад
Классификация по происхождению Животные жиры: Говяжий Свиной Рыбий Барсучий Бараний Гусиный Рыбий Растительные жиры (масла): Подсолнечное Оливковое Рапсовое Льняное Конопляное Кокосовое назад
Классификация по агрегатному состоянию Твердые жиры: Содержат остатки предельных карбоновых кислот 50% и более. Например: в свиной жир входят пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты Жидкие жиры (масла): Содержат остатки непредельных карбоновых кислоты от 70% до 85%. назад
ВОДНЫЙ ГИДРОЛИЗ (обратимый) O I СН 2 – О – С – R ОН - Н СН 2 - ОН O II О СН – О – С – R + ОН – Н СН – ОН + 3R – С O ОН II СН 2 – О – С – R ОН – Н СН 2 - ОН жир вода глицерин кислота назад
ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ (необратимый) O I СН 2 – О – С – R Na - OН СН 2 - ОН O II О СН – О – С – R + Na – OН СН – ОН + 3R – С O ОNa II СН 2 – О – С – R Na – OН СН 2 - ОН жир щелочь глицерин соль назад
ГИДРИРОВАНИЕ ЖИРОВ O О II II СН 2 – О – С – С 17 Н 33 СН 2 – О – С - С 17 Н 35 O О II P, t, Ni II СН – О – С – С 17 Н Н 2 СН – О – С - С 17 Н 35 O О II II СН 2 – О – С – С 1 7 Н 33 СН 2 – О – С - С 17 Н 35 жидкий водород твердый жир жир назад
ГОРЕНИЕ ЖИРОВ O I СН 2 – О – С – R O II t СН – О – С – R + О 2 n СО 2 + nH 2 O + nC O I СН 2 – О – С – R назад