Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты- производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число карбоксильных групп. Карбоновые кислоты- производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число карбоксильных групп.

Карбоновые кислоты по типу-R Предельные НепредельныеАроматические по числу атомов углерода в R Высшие Низшие по числу -COOH Одноосновные ДвухосновныеМногоосновные Классификация карбоновых кислот

1. В зависимости от природы углеводного радикала а) предельные б) непредельные пропановая кислота акриловая кислота в) ароматические бензойная кислота Классификация карбоновых кислот

2. По числу атомов углерода в радикале а) низшие муравьиная кислота б) высшие α-линоленовая кислота

3. По количеству карбоксильных групп а) одноосновные а) одноосновные уксусная кислота б) двухосновные лимонная кислота малоновая кислота в) многоосновные

Общая формула гомологического ряда одноосновных предельных карбоновых кислот

Строение карбоксильной группы Карбоксильная группа карбонильная гидроксильная

Мезомерный эффект карбоксильной группы δ+ δ-

Процесс кислотной диссоциации

Индуктивный эффект карбоксильной группировки δ+ δ- - I индуктивный эффект Электроноакцепторные заместители Hal, NO 2 -, OH-, C 6 H 5 -, CH 2 =CH-.

δ+ δ- + I индуктивный эффект Электронодонорные заместители Me, CH 3 -, CH 3 CH 2 -, (CH 3 ) 2 CH- и др. Индуктивный эффект карбоксильной группы

Водородные связи

Номенклатура карбоновых кислот 1234

Щавелевая кислота HOOC –– COOH Уксусная кислота H 3 C –– COOH Молочная кислота СН 3 - СН –– COOH ОН Муравьиная кислота Н –– COOH Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Тривиальные названия карбоновых кислот

Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН 3 Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Бензойная кислота СООН Тривиальные названия карбоновых кислот

Виды изомерии карбоновых кислот Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета Межклассовая изомерия Пространственная изомерия Оптическая изомерия Цис-транс изомерия Изомерия карбоновых кислот

1. Изомерия углеродного скелета 1. Изомерия углеродного скелета масляная кислота изомасляная кислота I. Структурная изомерия Изомерия карбоновых кислот

2. Межклассовая изомерия уксусная кислота метиловый эфир муравьиной кислоты (метилформиат) гидроксиэтаналь (гидрокси уксусный альдегид) гидроксиэтилендиоксид

II. Пространственная изомерия 1. Оптическая изомерия

2. Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот

Получение 1. Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, алканов.

2. Гидролиз нитрилов 3. Гидролиз три галогенпроизводных

4. Щелочной и кислотный гидролиз сложных эфиров и солей 5. Оксосинтез

Особенности строения и реакционная способность предельных карбоновых кислот 1. Реакции сопровождающиеся разрывом О-Н связей 2. Реакции по карбонильному углероду 3. Декарбоксилирование 4. Реакции по α- углеродному атому

Химические свойства 1. Диссоциация I. По месту разрыва σ- связи О-Н связей

2. Взаимодействие с металлами 3. Взаимодействие с оксидами металлов 4. Взаимодействие с основаниями

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот 5. Взаимодействие с аммиаком (образование амидов)

II. По месту разрыва σ- связи С-О 1. Реакция этерификации а) по Фишеру б) по Вильямсону

3. Образование ангидридов а) внутримолекулярная дегидратация б) межмолекулярная дегидратация янтарная кислота янтарный ангидрид уксусная кислота уксусный ангидрид

4. Образование галогенангидридов 5. Восстановление карбоновых кислот

III. По радикалу 1. Хлорирование предельных карбоновых кислот hυ, t 2. Присоединение галогеноводорода к непредельным карбоновым кислотам δ+ δ-

IY. Декарбоксилирование карбоновых кислот 1. Декарбоксилирование муравьиной кислоты 2. Электролиз по Кольбе